AT111579B - Verfahren zur Darstellung von neuen für therapeutische Zwecke geeigneten Quecksilberverbindungen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von neuen für therapeutische Zwecke geeigneten Quecksilberverbindungen.Info
- Publication number
- AT111579B AT111579B AT111579DA AT111579B AT 111579 B AT111579 B AT 111579B AT 111579D A AT111579D A AT 111579DA AT 111579 B AT111579 B AT 111579B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- mercury
- preparation
- compounds suitable
- therapeutic purposes
- mercury compounds
- Prior art date
Links
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002730 mercury Chemical class 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940100892 mercury compound Drugs 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aliphatic organic compound Chemical class 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- QXKXDIKCIPXUPL-UHFFFAOYSA-N sulfanylidenemercury Chemical group [Hg]=S QXKXDIKCIPXUPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- TWXDDNPPQUTEOV-UHFFFAOYSA-N hydron;n-methyl-1-phenylpropan-2-amine;chloride Chemical compound Cl.CNC(C)CC1=CC=CC=C1 TWXDDNPPQUTEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M silver acetate Chemical compound [Ag+].CC([O-])=O CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940071536 silver acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren znr Dal'steI1nng von nenen f'iir therapeutische Zwecke geeigneten Queck- silberverbindungen.
EMI1.1
und die österreichische Patentschrift Nr. 99678 derselben Firma sind bereits therapeutischen Zwecken dienende Quecksilberverbindungen bekannt geworden, die in der Weise dargestellt werden können, dass man eine aliphatische oder aromatische Verbindung, die eine an den Kern oder an eine Seitenkette gebundene, ungesättigte Alkylgruppe enthält, nachträglich merkuriert, so dass das in die ungesättigt Alkylgruppe eintretende Quecksilber in dieser die Ungesättigtheit aufhebt.
Das Wesen der vorliegenden Erfindung besteht nun darin, dass man das Quecksilber nicht nachtäglich in die ungesättigte Seitenkette der aromatischen, oder aliphatischen organischen Verbindung einführt, sondern dass man an Allylalkohol oder Allylamin in beliebiger bekannter Weise, zunächst Quecksilbersalze z. B. Queeksilberacetat anlagert (siehe z. B. Biilman Ber. 1900/33/2, S. 1645 ; K. A. Hoffmann und J.
Sand, Ber. 1900/33/2, S. 2692ff., ferner 1901/34/2, S. 1385ff.) und die solcherart dargestellte quecksilberhaltige Verbindung mit aliphatischen oder mit aromatischen oder mit eine aliphatische
EMI1.2
hydriden und der Quecksilberverbindung des Allylalkohols oder des-Amins verlaufende Reaktion lässt sich durch folgende Gleichungen darstellen :
EMI1.3
wo R eine einfache oder substituierte Alkyl-, Aryl-oder Aralkylgruppe und X'. Y"einen Säurerest oder eine Hydroxylgruppe bedeutet.
Die auf diese Weise gewonnenen Produkte besitzen sehr wertvolle therapeutische Eigenschaften.
Beispiele :
EMI1.4
mit Aeetessigester bis zur Erstarrung behandelt. Hierauf wird solange mit Acetessigester gewaschen. bis das beim Waschen einer Probe des Produkts mit heissem Wasser das ablaufende Waschwasser mit Schwefelwasserstoff und Salzsäure keine Quecksilberreaktion mehr gibt. Ist eine weitere Reinigung des gewonnenen Produkts erforderlich, so löst man es in Normallauge und fällt mittels Normalessigsäure.
EMI1.5
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
säureanhydrid zu. Nach dreistündigem schwachen Sieden destilliert man die Essigsäure im Vakuum vollständig ab und knetet die zurückbleibende, dichte ölige Masse zunächst mit Äther, sodann mit Acetessigester bis zur vollständigen Erstarrung. Hierauf wäscht man noch mit Wasser nach, bis der wässerige Teil in saurem Mittel keine Quecksilberreaktion mehr ergibt.
Ein allfälliges weiteres Reinigen des Produkts erfolgt wie im ersten Beispiele. Der gewonnene Körper ist in Wasser unlöslich, in Methylund Äthylalkohol löslich und in Alkalilaugen und Ammoniak leichtlöslich.
Seine verdünnte Ammoniaklösung gibt mit Schwefelwasserstoff keine Quecksilberreaktion, während sich in saurem Mittel sofort ein starker Quecksilbersulfidniederschlag bildet.
3. Man verschmilzt 333 G. T. einer Allylamin-Quecksilberverbindlilg mit 178 Gewichtsteilen 0-PhenyIglycolsäure-O-Carbonsäureanhydrid, bis eine reine Schmelze entsteht. Die erkaltete Schmelze lmetet man zunächst mit Äther, sodann mit Acetessigester bis zum Erstarren durch und wäscht nach Abgiessen des Acetessigesters mit Wasser so lange, bis die wässerige Lösung mit Schwefelwasserstoff in saurem Mittel keine Quecksilberreaktion mehr gibt.
Das gewonnene Produkt, dessen Reinigung wie in den vorangehenden Beispielen erfolgen kann, ist im Wasser und in organischen Lösungsmitteln kaum. im Ammoniak und Alkalilaugen dagegen gut löslich ; diese Lösungen erleiden mit Schwefelwasserstoff keine Änderung, nach Ansäuerung entsteht jedoch ein Quecksilbersulfidniederschlag.
Claims (1)
- - PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von neuen für pharmazeutische Zwecke geeigneten Quecksilberverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass aliphatische, aromatische oder eine aliphatische Seitenkette enthaltende aromatische Säureanhydride mit durch Einwirkung von Quecksilbersalzen auf Allylamin oder Allylalkohol entstandenen quecksilberhaltigen Verbindungen zur Reaktion gebracht werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU111579X | 1927-01-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT111579B true AT111579B (de) | 1928-12-10 |
Family
ID=10977221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT111579D AT111579B (de) | 1927-01-25 | 1927-12-05 | Verfahren zur Darstellung von neuen für therapeutische Zwecke geeigneten Quecksilberverbindungen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT111579B (de) |
-
1927
- 1927-12-05 AT AT111579D patent/AT111579B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT111579B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen für therapeutische Zwecke geeigneten Quecksilberverbindungen. | |
| AT115016B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen, für Heilzwecke geeigneten Quecksilberverbindungen. | |
| DE550620C (de) | Verfahren zur Darstellung von therapeutisch wertvollen organischen Quecksilberverbindungen | |
| DE551421C (de) | Verfahren zur Darstellung von komplexen Goldverbindungen | |
| DE924450C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cumarinderivaten | |
| DE573629C (de) | Verfahren zur Darstellung von komplexen Verbindungen thiosubstituierter Kohlenhydrate | |
| AT112135B (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Oximäthern und ihren Salzen. | |
| AT96688B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen aromatischen Carbonylverbindungen mit dreiwertigem Arsen. | |
| DE415318C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Arylamino-1-arylimino-2-naphthochinonen | |
| DE614197C (de) | Verfahren zur Darstellung von Hydantoinabkoemmlingen | |
| AT232190B (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwerlöslichen Derivates des Kallikrein-Inaktivators | |
| DE338735C (de) | Verfahren zur Darstellung komplexer Eisenverbindungen der Phosphorsaeureester hoeherer aliphatischer Polyhydroxylverbindungen | |
| AT246937B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 21 Schwefelsäurehalbester sowie ihrer wasserlöslichen therapeutisch anwendbaren Salze von 17 α-Hydroxyprogesteron und seinen Abkömmlingen | |
| AT127820B (de) | Verfahren zur Darstellung von Arsen und Antimon enthaltenden Wismutverbindungen. | |
| AT123401B (de) | Verfahren zur Darstellung von 3.3'-Dichlor-4.4'-dioxy-5.5'-bisacylaminoarsenobenzolen. | |
| AT134999B (de) | ||
| AT146819B (de) | Verfahren zur Darstellung von Diaminochinolinen. | |
| AT113002B (de) | Verfahren zur Darstellung von monoborsaurem Cholin. | |
| AT216004B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N-(4-Sulfonamidophenyl)-butansultam | |
| AT152741B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydnatriumsulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen. | |
| AT153203B (de) | Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher Quecksilberverbindungen. | |
| DE413835C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEtherderivaten kernmercurierter aromatischer Oxycarbonsaeuren | |
| AT112126B (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten cyclischer Aminometallmercaptoverbindungen. | |
| DE944953C (de) | Verfahren zur Herstellung eines aus dem Calciumsalz der Ca-AEthylen-diamintetraessigsaeure bestehenden Therapeutikums | |
| DE719366C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der N-Acylderivate der p-Aminophenylstibinsaeure |