DE372933C - Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden - Google Patents

Description

• Verfahren -zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten - ' - aus Phenolen und- 'Aldehyden. Durch das Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsp.rodukten geschützt, welches darin besteht, daß man die Ester aromatischer Oxycarbonsäuren in Geigenwart von katalytisch wirkenden Mitteln mit Formaldehyd bzw. Formaldehyd abspaltenden Mitteln behandelt.
• In weiterer Bearbeitung des Verfahrens wurde gefunden, daß man zu gleich wertvollen Produkten gelangt, wenn man die Kondensationsproidukte aus aromatischen Oxycarbonsäuren, ihren Isomeren oder Homologen und Aldehyden b@zw. Aldehyd abspaltenden Mitteln nachträglich ins ihre Ester überführt. Sowohl die Alkyl-, Aralkyl- wie auch die Arylester sind wertvolle Produkte.
• Beispiele. i. ioo Teile des durch Kondensation von Salicylsäure mit Formaldehyd erhaltenen sad.alösliehen Kunstharzes (vgl. Patent 339495 Beispiel i) werden in 25o Teilen Alkohol gelöst,, die Lösung mit Chlorwasserstoff gesättigt und auf dem Wasserbade etwa 24 Stunden erwärmt. Nach Ab destillieren des Alkohols wird der Rückstand in Äther aufgenommen, die ätherische Lösung mehrfach mit Wasser und wäßriger Sololösung ausgeschüttelt, über wasserfreien Natriumcarbonat getrocknet und dann der Äther abdestilliert. Der Rückstand wird noch kurze Zeit über ioo° erhitzt. Nasch dem Erkalten erstarrt er zu einem festen, klar durchsichtigen, harzartigen Produkt, das in Solda nicht mehr löslich ist, sich dagegen leicht in Aceton, Essigester, Amylacetat löst. In Alkohol ist es schwerer löslich, in aromatischen Kohlenwasserstoffen fast umlöslich.
• 2. ioo Teile des durch Einwirkung von Forniaabdehyd auf i # 3 # 4 - Oxytoluylsäure (OH. CH": COOH - i : 3:4) erhaltenen Kondensationsproduktes (vgl. Patent 358404 Beispiel e) werden in pulverisierter Foren bis zur Neutralisation in eine wäBrige Natriumcarbonatl'ösung eingetragen und diese zur Trockne verd'äimpft. Die fein pulverisierte Masse wird: mit 5o Teilen Äthylenmonochlorhydrin vermischt und am Rückflußkühler mehrere Stunden auf i50 bis i60° erhitzt. Die Schmelze wird mit Wasser verrührt und wiederholt mit Wasser und Natriumcarbonatlösung ausgewaschen. Der Rückstand wird getrocknet; er stellt einen festen, harzartigen Körper dar, der sich in Ätlier, Amylacetat, Aceton, Alkohol leicht löst.
• 3. i5o Teile des durch ,mehrstündiges Erhitzen von Salicylsäure mit Benzaldehy d in Gegenwart von Essigsäure und Salzsäure erhaltenen Kondensationsproduktes werden, wie in Beispiel a, in das wasserfreie Natriumsalz übergeführt und dieses gepulvert mit 95 Teilen Benzylchlorid vermischt und a Stunden auf 16o° erhitzt. Nach beendeter Umsetzung wird mit Wasserdampf abdestilliert, der Rückstand mit Natr'vumcarbonat lösung ausgewaschen und kurze Zeit auf i5o° erhitzt. Nach dem Erkalten erhält man ein glasiges Harz, das sich in Aceton, Essigester leicht, schwerer in aromatischen Kohlenwasserstoffen löst.
• 4. 7o Teile der durch Kondensation von Formaldehyd mit Salicylsäure erhaltenen Dioxydiphenylrnethandicarbonsäure (vgl. Ber. 31 [18981 Seite 148) werden mit 4o Teilen Phenol vermischt und auf 13o° erhitzt. Hierauf trägt man in kleinen Anteilen 3o Teile Phosphoroxychlorid ein, hält die Temperatur etw i Stunde zwischen iao bis i3o°, bis die Chl'orwaaserstoffentwicklung ganz aufgehört hat und gießt in Wasser. Man wäscht mehrfach mit Wasser, dann mit N.atriumcarbonatlösung aus und trocknet den Rückstand bei ioo°. Man erhält einen festen hellen Körper, der sich sowohl in Aceton als auch in Essigester leicht, schwer dagegen in aromatischen Kohlenwasserstoffen löst.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 364o44 geschützten Verfahrens zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Kondensationsprodukte von aromatischen Oxycarbonsäuren mit beliebigen Aldehyden bzw. Aldehyd abspaltenden Mitteln nachträglich in ihre Ester überführt.