DE364044C - Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd

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DE364044C
DE364044C DEF46943D DEF0046943D DE364044C DE 364044 C DE364044 C DE 364044C DE F46943 D DEF46943 D DE F46943D DE F0046943 D DEF0046943 D DE F0046943D DE 364044 C DE364044 C DE 364044C
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A Voss
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Hoechst AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C08G8/18—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with phenols substituted by carboxylic or sulfonic acid groups

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Description

  • Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd. Es wurde gefunden, daß man zu harzartigen Kondensationsprodukten gelangt, welche die wertvolle Eigenschaft haben, in Athyläther, Amylacetat, Essigester usw. leichtlöslich zu sein und sich in hervorragender Weise zur Herstellung von Zaponlacken eignen, wenn man die Ester der Oxybenzoesäuren bzw. ihre Isomeren oder Homologen in Gegenwart von katalytisch wirkenden Mitteln mit Formaldehyd bzw. Formaldehyd abspaltenden Mitteln behandelt.
  • Beispiele. i. i6o Teile Salicylsäureäthylester werden mit 8o Teilen Formaldehyd 3oprozentig und 2o Teilen konzentrierter Schwefelsäure mehrere Stunden unter Rückfluß gekocht, bis die Masse eine viskose Beschaffenheit angenommen hat. Sie wird mit Äther ausgeschüttelt, die ätherische Lösung durch Ausschütteln mit Wasser und etwas Natriumacetat entsäuert, die ätherische Lösung eingedampft und der Rückstand noch einige Zeit bei 14o bis 16o' gehalten. Nach Erkalten erhält man ein hellgelbes, durchsichtiges Harz, das sich verhältnismäßig schwer in Alkohol und Benzol, ebensowenig in schwachen Alkalien löst, dagegen in Äther, Amylacetat und Essigsäureester leicht löslich ist. Die mit ihm hergestellten Lacke sind in hervorragendem Maße licht- und wasserecht.
  • q- 18o Teile o-Kresotinsäuremethylester werden mit 30 Teilen Paraformaldehyd und 2o Teilen Chlorzink vermischt, 2oo Teile Eisessig hinzugefügt und die Masse so lange am Rückflußkühler gekocht, bis sie eine zähe Beschaffenheit angenommen hat. Sie wird wie Iin Beispiel i aufgea,rbeitet. Man erhält ein helles, klares Harz mit ähnlichen Eigenschaften wie dort, 3. 16o Teile p-Oxybenzoesäureäthylester werden mit 7o Teilen Methylal und io Teilen Chlorwasserstoffsäure unter Druck zwei Stunden bei i2o bis 125' gehalten. Die entstandene viskose Masse wird eingedampft und schließlich auf 16o' erhitzt. Nach Erkalten der Schmelze erhält man ein hartes, glasiges Harz, das in seinen - Löslichkeitseigenschaften den in den vorhergehenden Beispielen genannten Produkten ähnelt.
  • 4. 2oo Teile Salicylsäurephenylester (Salol) werden mit ioo Teilen Formaldehyd (3oprozentig) und io Teilen konzentrierter Schwefelsäure so lange unter Rückfluß gekocht, bis die Masse eine zähflüssige Beschaffenheit angenommen hat. Sie wird mit Wasser ausgewaschen, in Äther aufgenommen, die ätherische Lösung mit Sodalösung ausgeschüttelt und über wasserfreiem Natriumcarbonat getrocknet. Der Äther wird verdampft. Man gewinnt ein gelbliches, festes, durchsichtiges Harz, das leicht in Äther, Aceton, schwerer in Alkohol löslich ist.

Claims (1)

  1. PATENT-ANspp,ucu: Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd, darin bestehend, daß man die Ester aromatischer Oxycarbonsäuren mit Formaldehyd bzw. Formaldehyd abspaltenden Mitteln bei Anwesenheit von katalytisch wirkenden Mitteln behandelt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE745387C (de) * 1939-03-15 1944-03-13 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von kationenaustauschenden Kunstharzen
DE1138792B (de) * 1958-12-12 1962-10-31 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bis-(hydroxyphenylcarbonsaeurealkyl- oder -phenylester)-alkanen bzw. -cycloalkanen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE745387C (de) * 1939-03-15 1944-03-13 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von kationenaustauschenden Kunstharzen
DE1138792B (de) * 1958-12-12 1962-10-31 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bis-(hydroxyphenylcarbonsaeurealkyl- oder -phenylester)-alkanen bzw. -cycloalkanen

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