DE915811C - Verfahren zur Herstellung von Isochromanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Isochromanen

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DE915811C
DE915811C DEB20370A DEB0020370A DE915811C DE 915811 C DE915811 C DE 915811C DE B20370 A DEB20370 A DE B20370A DE B0020370 A DEB0020370 A DE B0020370A DE 915811 C DE915811 C DE 915811C
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DE
Germany
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isochromanes
formaldehyde
production
sulfuric acid
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Expired
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DEB20370A
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English (en)
Inventor
Dr Heinrich Hopff
Dr Karl Maier
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/76—Benzo[c]pyrans

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Isochromanen Es ist bekannt, daß man durch Umsetzen von Phenyläthylalkohol oder seinen Derivaten mit Formaldehyd in Gegenwart von Salzsäure neben anderen Produkten Isochromane erhält (s. Patentschriften 614 461 und 617 6q.6). Dabei sind die Ausbeuten an reinen Isochromanen nicht befriedigend, und die Aufarbeitung chlorhaltiger Nebenprodukte verursacht zusätzliche Arbeitsgänge.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in einfacher Weise ausgezeichnete Ausbeuten an Isochromanen erhält, wenn man Phenyläthylalkohol oder seine Derivate mit Formaldehyd in Gegenwart von starker Schwefelsäure einige Zeit auf Temperaturen zwischen etwa 5o und iio° erwärmt.
  • Den Formaldehyd kann man in Form der handelsüblichen wäßrigen Lösungen oder in Form von formaldehydabspaltenden Verbindungen, wie Paraformaldehyd oder Hexamethylentetramin, verwenden. Im letzteren Falle ist die Mitverwendung von Verdünnungsmitteln, wie Eisessig oder Propionsäure, vorteilhaft.
  • Das Verfahren liefert im Gegensatz zu den bekannten Verfahren keine nennenswerten Mengen höhersiedender Nebenprodukte.
  • Die Isochromane sind wertvolle Zwischenprodukte, z. B. für Farbstoffe, Pflanzenwuchsstoffe und pharmazeutische Produkte.
  • Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Ein Gemisch aus 61o Teilen Phenyläthylalkohol, 67o Teilen einer 3oo/oigen wäßrigen Forrnaldehydlösung und i8o Teilen konzentrierter Schwefelsäure wird unter Rühren 15 bis 2o Stunden am Rückflußkühler auf 9o bis ioo° erwärmt. Nach dem Abkühlen trennt man die ölige Schicht ab; wäscht sie mit Wasser neutral, trocknet und destilliert sie bei vermindertem Druck. Man erhält 55o Teile reines Isochroman vom Siedepunkt 96 bis 99' bei 15 mm Druck.
  • Beispiel 2 Man erhitzt ein Gemisch aus i?,z Teilen Plienyläthylalkohol, - 3o Teilen Paraformaldehyd und 3 Teilen konzentrierter Schwefelsäure unter Rühren etwa 2o Stunden auf 95 bis ioo'. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Wasser neutral gewaschen und nach dem Trocknen destilliert. Man erhält iio Teile reines Isochroman vom Siedepunkt 88 bis 9o' bei 9 mm Druck.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Isochromanen durch Umsetzen von Phenyläthylalkohol oder seinen Derivaten mit Formaldehyd in Gegenwart von Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von starker Schwefelsäure bei etwa 5o bis iio- ausführt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0120257A1 (de) * 1983-02-23 1984-10-03 Haarmann & Reimer Gmbh Verfahren zur Herstellung von Isochroman-Derivaten

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0120257A1 (de) * 1983-02-23 1984-10-03 Haarmann & Reimer Gmbh Verfahren zur Herstellung von Isochroman-Derivaten
US4523023A (en) * 1983-02-23 1985-06-11 Haarmann & Reimer Gmbh Preparation of isochromane derivatives

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