DE906328C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 3, 3-Di-(4'-oxyphenyl)-indolinon-(2) - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des 3,3-Di-(4'-oxyphenyl)-indolinon-(2) Es wurde gefunden, daß man zu einer neuen Gruppe von Abkömmlingen des 3,3-Di-(4'-oxyphenyl)-indolinon-(2) gelangt, wenn man diese Verbindung mit Amiden der Kohlensäure oder Thiokohlensäure umsetzt, die am Stickstoff eine freie oder veresterte Methylolgruppe und über Sauerstoff, Schwefel oder an Stickstoff gebunden einen lipophilen Rest von wenigstens 6 Kohlenstoffatomen enthalten. Die nach diesem Verfahren erhaltenen Verbindungen sind Abführmittel von ausgezeichneter milder Wirkung ohne schädigende Einflüsse.
• Bei den als Ausgangskomponente verwendeten Amiden der Kohlensäure oder Thiokohlensäure handelt es sich um N-Methylolabkömmlinge von Urethanen, Thiocarbaminsäureestern, Thiourethanen, Dithiocarbaminsäureestern, Alkylharnstoffen und Alkyl- thioharnstoffen, welche über Sauerstoff, Schwefel oder an Stickstoff gebunden lipophile Reste, d. h. aliphatisebe oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste von wenigstens 6 Kohlenstoffatomen, oder aromatische Kohlenwasserstoffreste mit einer Seitenkette von wenigstens 3 Kohlenstoffatomen enthalten. Hierfür kommen beispielsweise folgende Verbindungen in Betracht: N-Methylolcarbaminsäurehexylester, N-Methylolearbaminsäure-ß-äthylhexylester, N-Methylolcarbaminsäureoctylester oder dessen Acetat, N-Methylolearbanünsäuredodecylester, N-Methylol-N-octylcarbaminsäure-äthylester, N-Methylol-N-octylearbaminsäure - oetylester, N-Methylol-N-cyclohexylcarbaminsäure - isopropylester, N - Methylol-N - äthylcarbaminsäure-octylester, N-Methylol-thiocarbaminsäurehexylester, N-Methylol-dithiocarbaminsäure -octylester, N-.#,le.thylol-dithiocarbaminsäuredodecylester, N-Methylol-octylthiourethan, N-Methvlol-N'-hexylharnstoff, N-Methylol-N'-cyclohexylharnstoff, N-Methylol-N'-dodecylharnstoff, N-Methylol-N'-methyl-N'-octylbarnstoff, N-Methvlol-N'-octylthioharnstoff Die Umsetzung u. dgl ' zwischen den obigen Ausgangsstoffen erfolgt in glatter und einfacher Weise, zweckmäßig in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie z. B. Benzol, Dioxan, Eisessig, häufig bei Zimmertemperatur oder sonst bei gelindem Erwärmen. Die Vollendung der Reaktion kann durch geringe Temperatursteigerung oder durch längeres Stehenlassen bewirkt werden. Unter Umständen empfiehlt es sich, saure, die Wasserabspaltung fördernde Kondensationsmittel, beispielsweise wasserfreies Zinkchlorid, Phosphoroxychlorid oder konzentrierte Schwefelsäure, mitzuverwenden. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Reaktionsprodukt nach üblichen Methoden isoliert und gereinigt. Beispiel 6o Gewichtsteile 3,3-Di-(4'-oxyphenyl)-indolinon-(2) ,verden in 300 Volumteilen Eisessig heiß gelöst, und es werden nach Abkühlen auf 15' 4o Gewichtsteile N-Methylol-octylurethan zugegeben. Man erwärmt dann auf 30 -, bis alles gelöst ist, und fügt 5 Volumteile konzentrierte H, S 04 zu. Die Temperatur steigt unter Dunkelrotfärbung spontan auf 35 bis 40'. Das Reaktionsgemisch wird bei Zimmertemperatur 24 Stunden stehengelassen, dann in 3000 Volumteile Wasser eingegossen. Vom ausgeschiedenen Harz wird abdekantiert, und dieses wird in 8oo Volumteilen n-Natronlauge kalt gelöst. Zur Entfernung nicht umgesetzten Ausgangsmaterials wird mehrfach ausgeäthert, die N#väßrige Lösung wird dann i. V. von Äther befreit und mit 2 n-Salzsäure angesäuert, wobei das Kondensationsprodukt in Form undeutlich kristalliner Flocken fast farblos ausfällt. Ausbeute: 75 Gewichtsteile, Schmelzpunkt etwa i?o bis I2,3# (nach vorherigem Sintern). Das erhaltene Kondensationsprodukt besitzt die Konstitutionsformel Zu einer ähnlichen Verbindung gelangt man durch analoge Einwirkung von i Mol N-Methylol-N-octylcarbanÜnsäure-ätliylester auf I MOI 3, 3-Di-(4'-OXY-phenyl)-indolinon-(2).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des 3, 3-Di-(4'-oxyphenyl)-indolinon-(2), dadurch gekennzeichnet, daß man diese Verbindung mit solchen Amiden der Kohlensäure oder TbiokobJensäure umsetzt, die am Stickstoff eine freie oder veresterte Methylolgruppe und über Sauerstoff, Schwefel oder an Stickstoff gebunden einen lipophilen Rest von wenigstens 6 Kohlenstoffatomen enthalten.