DE634036C - Verfahren zur Herstellung von gefaerbten Kondensationsprodukten des Oxalylharnstoffes - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von gefärbten Kondensationsprodukten des Oxalylharnstoffes Es ist bekannt, aus salzsauren o-Diaminen und Oxalylharnstoff (Parabansäure) durch melhrstüindiges Kochen in wässeriger Lösung Chinoxaline, farblose Körper v,oemn Typus herzustellen (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft Bd. 24 [1ä91] S. 303e).
• Es wurde nun gefunden, daß man, von denselben Körpern ausgehend, durch Anwendung milderer Arbeitsbedingungen, z. B. in der Kälte oder durch gelindes Erwärmen in wäisseriger oder organischer Lösung, zu gellbgefärbten Verbindungen vom Typus gelangt. Die gewonnenen Verbindungen kristallisieren in Büscheln von langen Nadeln. Die Lösungen fluorescieren stark grün.
• Es lassen sich aromatische ortho-Diamine anwenden, darunter auch solche, in denen am Stickstoff eine der beiden Aminogruppen durch einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest in der Weise substituiert ist, dlaß noch ein freies Wasserstoffatom für die Kondensation zur Verfügung steht. Ebenso sind Monoalkyl-, Aralkyl- und Arylabkömmlinge des Oxalylharnstoffs zur Kondensation geeignet. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Kondensationsprodukte sind beispielsweiße als Mittel zur Wachstumssteigerung pflanzlicher und tierischer Gewebe geeignet. Beispiel I Man läßt eine wässerige Lösung von o-Plhenylendiamnin zu einer wässerigen Lösung der gleichen Gewichtsmenge Oxalylharnstoff zufließen. Die Lösung färbt sich sofort stark gellb und scheidet die entstandene Verbindung in langen, gelben Nadeln vom h. 237° aus. Beispiel 2 Eine wässerig-alkoholische Lösung von o-Naphtlhylendiamnin wird zu einer schwach sauren Lösung der gleichen Gewichtsmenge Oxalylharnstoff zugegeben. Nach kurzem Stehen kristallisiert das Produkt in langen, gelben Nadeln vom F. 24o° aus. Beispiel Eine Lösung von o-Aminodiphenylanrin in E=isessig wird in eine erkaltete Lösung von Uxalylliarnstoff in Eisessin eingetragen. Es tritt sofort eine kräftig grüne Flüorescenz auf und nach einigen Stunden scheidet sich der Farbstoff in gelben Kristallen vom F. 321 ° ab. Beispiel 4 Eine Lösung von Toluylen-o-dianmin iln Methanol wird zu einer warmen Lösung von Metlhyloxalylharnstoff in Methanol zugegeben. Nach kurzer Zeit scheidet sich dlas Kondensationsprodlukt in gelben Nadeln vom F. 275° ab. Beispiel 5 Eine Lösung von Anthracen-o-diamin in Eisessig wird mit einer Lösung von Oxalylharnstoff in Eisessig versetzt. Nach einigen Minuten beginnt die Lösung zu fluorescieren und nach eintägigem Stehen scheiden sich gelbe Nadeln vonm F. 291° ab. Beispiel 6i Man löst unter Erwärmen N-Methylo-phenvlendianmin in Pyridin und versetzt diese Lösung nach dem Erkalten mnit einer Lösung von Phlecnyloxalylharustoff in Pyridin. Nach mehreren Stunden kristallisiert (las Kondensationsprodukt in gelben Nadeln von F. 2G5° aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von gefärhten Kondensationsprodukten des Oxalylharnstoffs, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische ortho-Diamine mit Oxalylharnstoft oder mit Abkännnlingen desselben unter milden Bedingungen kondensiert.