CH630616A5 - Verfahren zur herstellung von 5-nitroso-2,4,6-triaminopyrimidin. - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 5-Nitroso-2,4,6-triaminopyrimidin durch Kondensation von Malonsäuredinitril und Guanidin und anschliessende Nitrosierung ohne Isolierung der Zwischenprodukte.
Die Herstellung von 5-Nitroso-2,4,6-triaminopyrimidin erfolgt bisher nach einem Verfahren, wie es von Hideo Sato, Michiaki Nakajima und Hiroshi Tanaka in J. Chem. Soc. Japan, Pure Chem. Sect. 72, 866-8 (1951) beschrieben wird. Danach wird zunächst Guanidinnitrat während 4 Stunden mit Natrium in methanolischer Lösung gerührt, das ausgefallene Natriumnitrat abfiltriert und das Methanol bei 50°C im Vakuum entfernt. Das erhaltene Guanidin wird in Äthanol aufgenommen. Zu dieser äthanolischen Guanidinlösung wird eine Lösung von Malonsäuredinitril in Butanol gegeben. Das nach einer heftigen Reaktion ausgefallene 2,4,6-Tri-aminopyrimidin wird nach dem Abfiltrieren mehrmals mit Äthanol gewaschen. Durch Behandeln des 2,4,6-Triamino-pyrimidins mit Natriumnitrit in verdünnter Essigsäure gelangt man zu dem 5-Nitroso-2,4,6-triaminopyrimidin, das aus der Reaktionsmischung abfiltriert werden kann. Dieses mit einer dreimaligen Isolierung der Reaktionsprodukte verbundene Verfahren ist für eine technische Darstellung zu umständlich und zu aufwendig. Zur Deckung eines grösseren Bedarfs an 5-Nitroso-2,4,6-triamino-pyrimidin, der über denjenigen zu rein wissenschaftlichen Zwecken hinausgeht, musste nach einem Herstellungsverfahren gesucht werden, das die Nachteile des bekannten Verfahrens nicht aufweist, ohne dass die Ausbeute und Qualität des Produktes ungünstig beeinflusst wird.
Diese Aufgabe der technisch brauchbaren Herstellung von 5-Nitroso-2,4,6-triaminopyrimidin wurde erfindungsge-mäss dadurch gelöst, dass man ein beliebiges Guanidinsalz, gelöst in einem aliphatischen Alkohol mit 1-4 Kohlenstoffatomen im Molekül in Gegenwart einer basisch reagierenden Verbindung mit Malonsäuredinitril während 30 min bis 6 h bei Normaldruck kocht, nach Abkühlen auf 20-50°C mit Essigsäure sauer stellt, mit einer Wassermenge im Gewichtsverhältnis 0,5:1 bis 4:1, bezogen auf das Gemisch, versetzt, nitrosiert und das Reaktionsprodukt in bekannter Weise aufarbeitet, wobei die Reaktion ohne Isolierung der Zwischenprodukte in einer Verfahrensstufe durchgeführt wird.
Bei dem erfindungsgemässen Herstellungsverfahren kann als Ausgangsmaterial ein beliebiges Guanidinsalz wie z.B. Nitrat, Sulfat, Hydrochlorid, Phosphat, Acetat eingesetzt werden, ohne dass hierdurch eine Beeinträchtigung des Verfahrens erfolgt. Als basisch reagierende Verbindungen können z.B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Calciumhydroxid, Natriumhydrid, Calciumhydrid, Lithiumhydrid, C1-C4-Alkoholate der Metalle Natrium, Kalium, Lithium und viele andere Verwendung finden. Als alkoholische Lösungsmittel sind Methanol, Äthanol, n-Propa-nol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, tert. Butanol geeignet, wobei Äthanol und Isopropanol bevorzugt zum Einsatz gelangen.
Die Kondensation von Guanidin und Malonsäuredinitril erfordert beim Kochen unter Rückfluss eine Reaktionsdauer von 30 min bis 6 h je nach der Natur des eingesetzten Alkohols und der basisch reagierenden Verbindung. Als mittlere Reaktionsdauer sind etwa 3 Stunden anzunehmen. Eine Verkürzung der Reaktionsdauer lässt sich z.B. erreichen, wenn das Erhitzen unter Druck erfolgt.
Eine für das erfindungsgemässe Verfahren wesentliche Massnahme ist der Zusatz grösserer Mengen Wasser vor und während der Nitrosierung. Hierdurch lässt sich die Ausbeute an 5-Nitroso-2,4,6-triaminopyrimidin steigern und die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erleichtern. Dabei soll die zugesetzte Menge Wasser sich etwa in den Grenzen von 0,5:1 bis 4:1, bezogen auf das Gewicht des Gemischs, bewegen. Um das Verfahren im Hinblick auf zu grosse Reaktionsge-fässe nicht unhandlich werden zu lassen, wird die zugesetzte Wassermenge im allgemeinen auf ein Gewichts Verhältnis von 0,5:1 bis 2:1 eingeschränkt. Diese Möglichkeit, die Ausbeute und Aufarbeitung durch den Zusatz einer grösseren Wassermenge günstig zu beeinflussen, war aus der Kenntnis des Standes der Technik heraus nicht zu erwarten. Die Nitrosierung des mit Essigsäure sauer gestellten Reaktionsgemisches erfolgt mittels Natriumnitrit in an sich bekannter Weise.
Das erfindungsgemäss erhaltene 5-Nitroso-2,4,6-triamino-pyrimidin stellt ein wichtiges Zwischenprodukt für die verschiedensten Verbindungen dar. So erhält man durch Reaktion mit Benzylcyanid das 2,4,7-Triamino-6-phenyl-pteridin, das als Diureticum von Bedeutung ist. Durch katalytische Hydrierung lässt sich aus dem 5-Nitroso-2,4,6-triaminopyrimidin das 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin gewinnen, das als Entwicklerkomponente für Oxidationshaarfarbstoffe mit physiologischer Unbedenklichkeit geeignet ist.
Das nachfolgende Beispiel soll den Gegenstand der Erfindung näher erläutern.
Beispiel
Die gesamte Reaktion wurde unter einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt.
In einem mit Heizung, Kühlung und Rückflusskühler versehenen Kessel wurden 6,48 kg Guanidinhydrochlorid in 30 1 Äthanol gelöst. Danach wurden 6,0 leg Natriummethylat zugegeben, wobei die Temperatur unterhalb von 25°C gehalten wurde. Anschliessend wurde eine Lösung von 4,5 kg Malonsäuredinitril in 30 1 Äthanol bei 20°C im Laufe einer Stunde zufliessen gelassen.
Nun wurde das Reaktionsgemisch 3 Stunden lang unter Rückfluss gekocht (ca. 80°C) und hernach die Mischung auf 20-25°C abgekühlt. Unterhalb 25°C wurde das Gemisch mit 14,6 kg einer Essigsäure/Wasser-Mischung (1:1) im Laufe einer Stunde versetzt und hernach wurden noch 55 1 Wasser
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hinzugegeben. Darauf wurde eine Lösung von 4,73 kg Natriumnitrit in 91 Wasser schnell zulaufen gelassen und weitere 2 Stunden lang nachgerührt. Danach wurde das Gemisch langsam auf 50°C erwärmt und 2 Stunden lang bei dieser Temperatur nachgerührt. Nach Abkühlen auf 20°C wurde der s erhaltene Niederschlag abfiltriert und mit warmem Wasser
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nachgewaschen. Für eine Weiterverarbeitung kann das feuchte Produkt eingesetzt werden, ansonsten muss die Verbindung noch in üblicher Weise getrocknet werden. Die Ausbeute an himbeerrotem 5-Nitroso-2,4,6-triaminopyrimidin vom Fp > 300°C betrug 9,673 kg, entsprechend 93 % der theoretischen Ausbeute.
v
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von 5-Nitroso-2,4,6-tri-aminopyrimidin durch Kondensation von Guanidin mit Ma-lonsäuredinitril und Nitrosierung des Kondensationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Guanidinsalz, gelöst in einem aliphatischen Alkohol mit 1-4 Kohlenstoffato-men im Molekül, in Gegenwart einer basisch reagierenden Verbindung mit Malonsäuredinitril während 30 min bis
6 h bei Normaldruck kocht, nach Abkühlen auf 20-50°C mit Essigsäure sauer stellt, mit einer Wassermenge im Gewichtsverhältnis 0,5:1 bis 4:1, bezogen auf das Gemisch, versetzt und nitrosiert, wobei die Reaktion ohne Isolierung der Zwischenprodukte in einer Verfahrensstufe durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Guanidinsalz das Nitrat, Sulfat, Hydrochlorid, Phosphat oder Acetat verwendet.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkoholisches Lösungsmittel Äthanol oder Isopropanol verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als basisch reagierende Verbindung Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Calciumhydroxid, Natriumhydrid, Calciumhydrid oder ein Cj-C4-Alkoholat eines der Metalle Natrium, Kalium, Lithium verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die zugesetzte Wassermenge im Gewichtsverhältnis 0,5:1 bis 2:1 zum Reaktionsgemisch steht.
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