DE364042C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus AEthylenglykolmonoarylaethern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus AEthylenglykolmonoarylaethern

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DE364042C
DE364042C DEF46461D DEF0046461D DE364042C DE 364042 C DE364042 C DE 364042C DE F46461 D DEF46461 D DE F46461D DE F0046461 D DEF0046461 D DE F0046461D DE 364042 C DE364042 C DE 364042C
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ethylene glycol
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G16/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
    • C08G16/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
    • C08G16/0212Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds
    • C08G16/0218Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds containing atoms other than carbon and hydrogen
    • C08G16/0225Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds containing atoms other than carbon and hydrogen containing oxygen

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Äthylenglykolmonoaryläthern. Es wurde gefunden, daß man durch Einwirkung von Formaldehyd auf Äthylenglykol monophenyläther (C, H5 # O - CH, CH, OH) sowie allgemein auf Körper vom Typus der hydroxylierten Alkyläther des Phenols und seiner Homologen (herstellbar beispielsweise aus Glykolchlorhydrin und Phenolalkalisalzen) in Gegenwart von sauren Kondensationsmitteln Harze von ganz besonderen, offenbar durch die Anwesenheit der Alkoholgruppe in den Ausgangsstoffen bedingten Eigenschaften erhält. Die entstehenden Produkte sind sehr dickflüssige Öle, welche unlöslich in Alkalien, löslich in Aceton, Benzol,:- Amylacetat und Cyclohexanon sind. Sie können unter anderem zur Erhöhung der Elastizität von plastischen Massen und in der Gummiindustrie Verwendung finden.
  • Es wurde ferner gefunden, daß diese Produkte bei längerem Stehen oder durch Erhitzen in eine äußerst elastische, gummiartige, knetbare, aber die Form von selbst wiederherstellende Masse - übergehen, welche Eigenschaften die Produkte zu der vorbezeichneten Verwendung ganz besonders geeignet machen.
  • Beispiele: i. ioo Teile @Äthylenglykolphenyläther werden mit ioo Teilen 36prozentigem Formaldehyd versetzt. Auf Zusatz von io g 37prozentiger Salzsäure fällt sofort ein farbloses Öl aus. Die Mischung wird noch 2 Stunden zum Sieden erhitzt, von der wäßrigen Flüssigkeit getrennt, mehrfach mit Wasser ausgewaschen und solange erhitzt, bis eine Probe beim Abkühlen klar bleibt.
  • Die Masse bildet in diesem Stadium ein fast farbloses, dickflüssiges, klebriges Öl, das in den gebräuchlichsten organischen Lösungsmitteln gut löslich ist. Erhitzt man dieses Produkt weiter auf Temperaturen von vorteilhaft über 8o', so geht es in verhältnismäßig kurzer Zeit in eine gummiartige Masse über. Diese Masse ist durchscheinend bis durchsichtig, unlöslich in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln, und unschmelzbar. Bei hohem Erhitzen verkohlt sie und verhält sich in dieser Beziehung sowie in `bezug auf Angreifbarkeit durch Säuren und Alkalien ähnlich dem sogenannten Bakelit. In. ähnlicher Weise verhalten sich die entsprechenden Äthylenglykolmonoaryläther aus Kresolen, Kreosot, Naphtholen u. dgl.
  • Verwendet man die neuen Produkte zur Erhöhung der Elastizität der bekannten synthetischen Harze und ähnlicher Produkte, so kann - man die Darstellung der ersteren mit derjenigen der letzteren verbinden, indem man die in beiden Fällen vorzunehmende Äldehydkondensation zu einem Vorgang vereinigt, worauf dann nach Abscheidung des Reaktionsgemisches erforderlichenfalls eine Erhitzung der Masse zwecks Überführung der beigemischten neuen Produkte in die gummiartige Form vorgenommen werden kann.
  • 2. 98 Teile Phenol werden mit 2 Teilen Äthylenglykolmonophenyläther, xoo Teilen 4oprozentiger Formaldehydlösung und io Teilen ' 37prozentiger Salzsäure gemischt und die Mischung bis zur Beendigung der Reaktion am Rückflußkühler erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in der üblichen Weise aufgearbeitet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Äthylenglykolmonoaryläthern, dadurch gekennzeichnet, daß man Athylenglykolmonoaryläther mit Formaldehyd in Gegenwart von Säuren kondensiert und die so erhaltenen Produkte gegebenenfalls auf höhere Temperatur erhitzt. a. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation von Äthylenglykolmonoaryläthern mit Formaldehyd mit derjenigen zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd verbindet und die so erhaltenen Produkte gegebenenfalls auf höhere Temperatur erhitzt.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2848431A (en) * 1955-04-29 1958-08-19 Interchem Corp Modified polycarboxylic acid-polymeric polyhydric alcohol resinous product
US2897165A (en) * 1955-04-29 1959-07-28 Interchem Corp Water-in-lacquer emulsion comprising alkyd resin, solvent and water
US3382284A (en) * 1964-08-31 1968-05-07 Jefferson Chem Co Inc Preparation of diols
US3401139A (en) * 1962-12-24 1968-09-10 Union Carbide Corp Flexible phenolic baking resins prepared by reacting a polyhydric phenol ether, phenol and an organic solution of formaldehyde

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