DE364042C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus AEthylenglykolmonoarylaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus AEthylenglykolmonoarylaethernInfo
- Publication number
- DE364042C DE364042C DEF46461D DEF0046461D DE364042C DE 364042 C DE364042 C DE 364042C DE F46461 D DEF46461 D DE F46461D DE F0046461 D DEF0046461 D DE F0046461D DE 364042 C DE364042 C DE 364042C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ethylene glycol
- preparation
- condensation products
- glycol monoaryl
- monoaryl ethers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
- C08G16/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
- C08G16/0212—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds
- C08G16/0218—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds containing atoms other than carbon and hydrogen
- C08G16/0225—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds containing atoms other than carbon and hydrogen containing oxygen
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Äthylenglykolmonoaryläthern. Es wurde gefunden, daß man durch Einwirkung von Formaldehyd auf Äthylenglykol monophenyläther (C, H5 # O - CH, CH, OH) sowie allgemein auf Körper vom Typus der hydroxylierten Alkyläther des Phenols und seiner Homologen (herstellbar beispielsweise aus Glykolchlorhydrin und Phenolalkalisalzen) in Gegenwart von sauren Kondensationsmitteln Harze von ganz besonderen, offenbar durch die Anwesenheit der Alkoholgruppe in den Ausgangsstoffen bedingten Eigenschaften erhält. Die entstehenden Produkte sind sehr dickflüssige Öle, welche unlöslich in Alkalien, löslich in Aceton, Benzol,:- Amylacetat und Cyclohexanon sind. Sie können unter anderem zur Erhöhung der Elastizität von plastischen Massen und in der Gummiindustrie Verwendung finden.
- Es wurde ferner gefunden, daß diese Produkte bei längerem Stehen oder durch Erhitzen in eine äußerst elastische, gummiartige, knetbare, aber die Form von selbst wiederherstellende Masse - übergehen, welche Eigenschaften die Produkte zu der vorbezeichneten Verwendung ganz besonders geeignet machen.
- Beispiele: i. ioo Teile @Äthylenglykolphenyläther werden mit ioo Teilen 36prozentigem Formaldehyd versetzt. Auf Zusatz von io g 37prozentiger Salzsäure fällt sofort ein farbloses Öl aus. Die Mischung wird noch 2 Stunden zum Sieden erhitzt, von der wäßrigen Flüssigkeit getrennt, mehrfach mit Wasser ausgewaschen und solange erhitzt, bis eine Probe beim Abkühlen klar bleibt.
- Die Masse bildet in diesem Stadium ein fast farbloses, dickflüssiges, klebriges Öl, das in den gebräuchlichsten organischen Lösungsmitteln gut löslich ist. Erhitzt man dieses Produkt weiter auf Temperaturen von vorteilhaft über 8o', so geht es in verhältnismäßig kurzer Zeit in eine gummiartige Masse über. Diese Masse ist durchscheinend bis durchsichtig, unlöslich in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln, und unschmelzbar. Bei hohem Erhitzen verkohlt sie und verhält sich in dieser Beziehung sowie in `bezug auf Angreifbarkeit durch Säuren und Alkalien ähnlich dem sogenannten Bakelit. In. ähnlicher Weise verhalten sich die entsprechenden Äthylenglykolmonoaryläther aus Kresolen, Kreosot, Naphtholen u. dgl.
- Verwendet man die neuen Produkte zur Erhöhung der Elastizität der bekannten synthetischen Harze und ähnlicher Produkte, so kann - man die Darstellung der ersteren mit derjenigen der letzteren verbinden, indem man die in beiden Fällen vorzunehmende Äldehydkondensation zu einem Vorgang vereinigt, worauf dann nach Abscheidung des Reaktionsgemisches erforderlichenfalls eine Erhitzung der Masse zwecks Überführung der beigemischten neuen Produkte in die gummiartige Form vorgenommen werden kann.
- 2. 98 Teile Phenol werden mit 2 Teilen Äthylenglykolmonophenyläther, xoo Teilen 4oprozentiger Formaldehydlösung und io Teilen ' 37prozentiger Salzsäure gemischt und die Mischung bis zur Beendigung der Reaktion am Rückflußkühler erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in der üblichen Weise aufgearbeitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Äthylenglykolmonoaryläthern, dadurch gekennzeichnet, daß man Athylenglykolmonoaryläther mit Formaldehyd in Gegenwart von Säuren kondensiert und die so erhaltenen Produkte gegebenenfalls auf höhere Temperatur erhitzt. a. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation von Äthylenglykolmonoaryläthern mit Formaldehyd mit derjenigen zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd verbindet und die so erhaltenen Produkte gegebenenfalls auf höhere Temperatur erhitzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF46461D DE364042C (de) | 1920-03-25 | 1920-03-25 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus AEthylenglykolmonoarylaethern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF46461D DE364042C (de) | 1920-03-25 | 1920-03-25 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus AEthylenglykolmonoarylaethern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE364042C true DE364042C (de) | 1922-11-16 |
Family
ID=7101043
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF46461D Expired DE364042C (de) | 1920-03-25 | 1920-03-25 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus AEthylenglykolmonoarylaethern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE364042C (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2848431A (en) * | 1955-04-29 | 1958-08-19 | Interchem Corp | Modified polycarboxylic acid-polymeric polyhydric alcohol resinous product |
US2897165A (en) * | 1955-04-29 | 1959-07-28 | Interchem Corp | Water-in-lacquer emulsion comprising alkyd resin, solvent and water |
US3382284A (en) * | 1964-08-31 | 1968-05-07 | Jefferson Chem Co Inc | Preparation of diols |
US3401139A (en) * | 1962-12-24 | 1968-09-10 | Union Carbide Corp | Flexible phenolic baking resins prepared by reacting a polyhydric phenol ether, phenol and an organic solution of formaldehyde |
-
1920
- 1920-03-25 DE DEF46461D patent/DE364042C/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2848431A (en) * | 1955-04-29 | 1958-08-19 | Interchem Corp | Modified polycarboxylic acid-polymeric polyhydric alcohol resinous product |
US2897165A (en) * | 1955-04-29 | 1959-07-28 | Interchem Corp | Water-in-lacquer emulsion comprising alkyd resin, solvent and water |
US3401139A (en) * | 1962-12-24 | 1968-09-10 | Union Carbide Corp | Flexible phenolic baking resins prepared by reacting a polyhydric phenol ether, phenol and an organic solution of formaldehyde |
US3382284A (en) * | 1964-08-31 | 1968-05-07 | Jefferson Chem Co Inc | Preparation of diols |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1720204C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Kondensaten und ihre Verwendung als Bindemittel und in Formmassen | |
DE2235051C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Novolaken | |
DE364042C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus AEthylenglykolmonoarylaethern | |
DE339107C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kunstharz | |
DE403264C (de) | Verfahren zur Darstellung kuenstlicher Harze und OEle | |
DE495790C (de) | Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten | |
DE753898C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten | |
DE569021C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus aromatischen Sulfamiden und Aldehyden | |
DE529323C (de) | Verfahren zur Herstellung eines zaehfluessigen Kondensationsproduktes aus Phenol und Formaldehyd | |
DE364044C (de) | Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd | |
AT155968B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen. | |
DE723773C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen | |
DE358399C (de) | Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolalkylaethern und Formaldehyd | |
DE711687C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Stoffen | |
DE554552C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff bzw. dessen Derivaten und Acrolein bzw. dessen Polymeren | |
DE609553C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen, oelloeslichen Phenolformaldehydkondensationsprodukten | |
DE388795C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
DE973417C (de) | Verfahren zur Herstellung haertbarer basischer, stickstoffhaltiger Phenolharze | |
DE613261C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten | |
DE371147C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Aryloxyessigsaeuren und Formaldehyd | |
DE494778C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus den durch Einwirkung von aliphatischen oder gemischten Ketonen auf Phenole erhaeltlichen Verbindungen | |
DE884869C (de) | Verfahren zur Herstellung von Harzen aus Phenolalkoholen und reaktionsfaehigen Carbonylverbindungen | |
AT155155B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten. | |
DE909994C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
AT139113B (de) | Verfahren zur Herstellung von unschmelzbaren Kunstmassen. |