DE403264C - Verfahren zur Darstellung kuenstlicher Harze und OEle - Google Patents
Verfahren zur Darstellung kuenstlicher Harze und OEleInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung künstlicher Harze und Öle. Es wurde gefunden, daß Körper mit den Eigenschaften von Harzen entstehen, wenn man aromatische Kohlenwasserstoffe oder deren Derivate, welche saure und basische Gruppen nicht enthalten, mit Aldehyden bzw. Aldellyd abspaltenden Mitteln bei Gegenwart von geringen Mengen Halogenwasserstoffsäuren oder Phosphorsäure behandelt. Zweckmäßig verwendet man ein Lösungsmittel, in welchem sowohl der zu kondensierende Kohlenwasserstoff als auch die Säure löslich sind. Als sehr geeignet hat sich hier insbesondere Essigsäure erwiesen.
- je nach den verhältnismäßig angewandten Mengen von Aldehyd kann man Harze von verschieden hohen Schmelzpunkten und Lösungseigenschaften erhalten.
- Das Verfahren der Patentschrift 207743 beschränkt sich nur auf die Verwendung von Naphthalin, während das vorliegende Verfahren auf alle aromatischcn Kohlenwasserstoffe und deren Derivate anzuwenden ist, welche keine sauren oder basischen Gruppen enthalten. Auch die Verfahren selbst sind voneinander völlig verschieden. Während bei dem vorliegenden Verfahren mit geringen katalytisch wirkenden Säuremengen gearbeitet wird, finden nach dem Verfahren der Patentschrift 207743, wie aus den Beispielen ersichtlich ist, große lUengen von konzentrieiter Säure Anwendung. Nach letzterem Verfahren entstehen Produkte, welche von den nach vorliegendem Verfahren hergestellten durchaus verschieden sind. jene lösen sich schlecht in aromatischen Kohlenwasserstoffen und so gut wie gar nicht in Terpentinöl, Leinöl, Firnis u. dgl. Die nach vorliegendem Verfahren erhaltenen Produkte lösen sich leicht in Kohlenwasserstoffen, wie auch gut in Leinöl, Firnis und Terpentinöl. Da dies ein Haupterfordernis ist für ein Produkt, welches in der Lackindustrie Anwendung finden soll, so ist mit vorliegendem Verfahren ein bedeutender technischer Fortschritt erzielt. B eispi ele: 1. 3oo Teile Naphthalin werden mit 6o Teilen Paraformaldehydin 3ooTeilen Essigsäure (98Prozent) vermischt, 2o Teile Phosphorsäure (83 Prozent) zugesetzt und 2o Stunden am Rückflußkühler gekocht. Darauf destilliert man die Essigsäure ab, versetzt den Rückstand mit Benzol, rührt mit Wasser durch, scheidet die Benzo]Jösung ab und verdampft das Benzol.
- Es hinterbleibt ein hellgelbes, durchsichtiges, in der Kälte springhartes Harz. Dieses ist in aromatischen Kohlenwasserstoffen, Tetrachlorkohlenstoff, Terpentinöl, Leinöl löslich.
- ?- 2oo Teile Xylol werden mit 4o Teilen Paraformaldehyd in 2oo Teilen Essigsäure vermischt, 4o Teile konzentrierte Salzsäure zugcsetzt und 2o Stunden am Rückfluß gekocht. Die Masse wird wie in Beispiel i aufgearbeitet.
- Das entstandene Produkt ist ein hellgelbes, durchsichtiges, sehr dickflüssiges Öl. Seine Löslichkeitsverhältnisse sind ähnlich denen des obengenannten Harzes.
- 3. 2oo Teile Phenetol und go Teile Benzaldehyd werden mit 30o Teileil Essigsäure vermischt, 2o-Teile konzentrierte Salzsäure zugegeben und 2o Stunden am Rückfluß gekocht. Die Masse wird wie oben aufgearbeitet.
- Man erhält ein rötlich gelb gefärbtes durchsichtighs Harz.
- 4. :zoo Teile Phenetol, 6o Teile Paraldehyd und 2o Teile konzentrierte Phosphorsäure werden mit 3oo Teilen Weingeist gemischt und 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Der Weingeist wird abdestilliert und der Rückstand wie oben aufgearbeitet.
- Man erhält ein klares, zähflüssiges Öl.
- 5. 2ooTeileAnisol,5oTeileParaformaldehyd, 2oo Teile Essigsäure und 4o Teile konzentrierte Salzsäure werden 12 Stunden am Rückfluß gekocht. Die Masse wird wie oben aufgearbeitet. Man erhält ein wasserhelles, sehr zähflüssiges 01 von ausgezeichneter Viskosität.
- Wendet man statt der vorgenannten Menge von 5o Teilen Paraformaldehyd 7o Teile an und verfährt sonst ebenso, so erhält man ein glashelles, springhartes Harz von ausgezeichneten Löslichkeits- und anderen sehr wertvollen Eigenschaften.
- 6. i7o Teile Diphenyloxyd und 4o Teile Paraformaldehyd werden in 2oo Teilen Essigsäure mit 2o Teilen konzentrierter Phosphorsäure 15 Stunden am Rückfluß gekocht. Die Aufarbeitung geschieht wie oben, Man erhält ein hellgelb gefärbtes Öl, das nach einiger Zeit zu einem Harz erstarrt.
- 7. 3oo Teile a-Naphtholäthyläther werden mit :[oo Teilen Formaldehyd (3o Prozent) und 2o Teilen konzentrierter Salzsäure am Rückfluß gekocht. Die Masse wird nach e:nigen Stunden zähflüssig. Wenn eine Probe in der Kälte erstarrt, ist die Reaktion beendet. Das Kondensationsprodukt wird mit Benzol ausgeschüttet, und das Benzol verdampft. Es hinterbleibt ein -klar durchsichtiges, rötlich gelbes Harz, welches in Kohlenwasserstoffen, Aceton, Chloroform und einer Reihe anderer organis,cher Lösungsmittel löslich ist.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung künstlicher Harze und Öle, darin bestehend, daß man aromatische Kohlenwasserstoffe und deren Derivate, mit Ausnahme solcher, welche saure oder basische Gruppen enthalten, m 't Aldehyden oder Aldehyd abspaltenden Mitteln in Gegenwart von so beschränkten Mengen Phosphorsäure oder Halogenwasserstoffsäuren, zweckmäßig in Gegenwart von Lösungsmitteln, ohne Anwendung von Druck erhitzt, daß leinöllösliche Produkte erhalten werden.
Priority Applications (3)
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Applications Claiming Priority (2)
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Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
| US2477538A (en) * | 1949-07-26 | Production of polymeric oil | ||
| US2541408A (en) * | 1946-11-08 | 1951-02-13 | Ciba Pharm Prod Inc | Catalytic chloromethylation of aromatic compounds |
| DE919363C (de) * | 1942-07-01 | 1954-10-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
| DE967688C (de) * | 1948-10-30 | 1957-12-05 | Imhausen & Co G M B H | Verfahren zur Herstellung von Lackharzen |
-
1919
- 1919-08-08 DE DEF45068D patent/DE403264C/de not_active Expired
- 1919-10-06 DE DEF45432D patent/DE406999C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2477538A (en) * | 1949-07-26 | Production of polymeric oil | ||
| DE919363C (de) * | 1942-07-01 | 1954-10-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
| US2541408A (en) * | 1946-11-08 | 1951-02-13 | Ciba Pharm Prod Inc | Catalytic chloromethylation of aromatic compounds |
| DE967688C (de) * | 1948-10-30 | 1957-12-05 | Imhausen & Co G M B H | Verfahren zur Herstellung von Lackharzen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE406999C (de) | 1924-12-03 |
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