DE702088C - Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von harzartigen KondensationsproduktenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten Die Erfindung besteht darin, daß man Perhydroverbindungen der allgemeinen Formel worin R einen hydrierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und X1 und X Wasserstoff, einen Alkyl- oder hydroaromatischen Rest bedeuten oder als Methylengruppen einem Polymethylenring angehören können, also solche oder nach einer Erhitzung auf Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes, jedoch unterhalb der Zersetzungstemperatur mit einer ein-oder mehrbasischen Carbonsäure, deren Anhydrid oder Mischungen derselben bei Temperaturen von etwa ioo bis 2oo° längere Zeit erhitzt.
- Die für die Erfindung als Ausgangsstoffe verwendeten Perhydroverbindungen der mehrwertigen Phenole werden durch Hydrieren der Phenole bei erhöhten Temperaturen und Drucken in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, wie aktiviertem Nickel, in bekannter Weise erhalten.
- Die nach der Erfindung gewonnenen Erzeugnisse sind harte spröde Harze oder halbfeste halsamähnliche Massen, je nachdem, welche Säure verwendet worden ist. Sie kÖnnen zur Herstellung von Oleoharzüberzugsmassen oder als Weichmacher für organische plastische Massen Benutzung finden. Man kann sie auch mit natürlichen oder Kunstharzen, =wie Kolophonium, Kopalen, Es.terkunstharz, Phenolformaldehyd- und Harnstofformaldehydharzen, mischen. Die Mischungen bilden Überzugs- oder Formmassen.
- Die Kondensation der Perhydroverbindung mit der Säure kann man in einem inerten Lösungsmittel unter Benutzung eines Rückflußkühlers ausführen. Das gebildete Wasser wird aus der Reaktionsmischung so rasch wie möglich entfernt.
- Durch die vorhergehende Erhitzung der Perhydroverhindungen wird die Neigung zur Kristallisation beseitigt. Vermutlich ist das darauf zurückzuführen, .daß beim Erhitzen der Perhydroverbindungen ohne Zusatzstoffe eine Mischung von trans- und cis-Dioxyverbindungen gebildet und möglicherweise kleine Mengen von Cyclohexanol sowie eines Polymeren von p-Isopropenylcyclohexanol entstehen.
- Unter den Säuren, die sich als geeignet für die Kondensierung mit den obengenannten Perhydroderivaten erwiesen haben, sind die
Fettsäuren, insbesondere die Propion-, Cro- totl-, Milch-. Glykol- und die a-Oxyisobutter- sä ure, zu nennen. Andere Säuren, wie die Olein-, Linolein-. Stearin-, Eleostearin-, Riciliolein= oder _\`aplltlletisiiure,können eben- falls verwendet werden. Die -zuletzt genann- ten Kondensationserzeugnisse sind ölartige oder weiche. etwäs viscose balsatndlinliche Massen, die in lthylacetat löslich sind und als Plastitizierungsinittel in Überzttgslnassen, wie Celluloseestern oder Celluloseätlierti, be- nutzt werden 1;@iuneu. Bei Verwendung von Kolophonitini oder Polvcarbonsäuren oder Atilivdriden, wie Plitlialsiitire, Bernsteinsäure, Maleinsäure oder Adipinsäure, erhält inan beim Erhitzen attf too bis 23o° finit den oben- erwähnten Perhvdroderivaten harte Harze. fei (lc-r Kondensation können Veresterungs- katal\ -#a t<@rttl, wie Mineralsauren, Oxyde oder Salze, z. B. Schwefel-. l,or- oder Phosphor- säure. Zink- oder L'alchinioxyde oder Zink- chlorH, zil-e-en sein. Fettsä ureglveeride, wie z. B. Leinol, Bauinwollsainenöl,. Rizinttsül. Palmöl oder Sojabohnenöl, können bei der Kondensation zugegeben werden, uni die physikalischen Eigenschaften der gebildeten Harze zti modifizieren. In den folgenden Beispielen ist die Fi-fin- ,hin'- firn einzelnen erläutert. Eine Mischung von Sog Perliydro-ß,ß-[bis- ip-oxvplienvl)-propanl vom Schmelzpunkt 7c)2 bis 7d3" und 6o- Propionsä ureanhydrid wird auf ioo' 3 bis 6 Stunden. erhitzt und dann i Stunde länger unter Benutzung eines Rückflußkühlers gekocht. Die überschüssige Propionsäure destilliert man a17, der ölartige Rücktand wird im Vakuum destilliert. Er bildet ein sehr viscoses farbloses 0I, das bei 200 bis -20;J unter i,5 inin`Hg siedet. Das Erzeugn :s ist ein ausgezeichnetes Plastifi- zierutigsmittel für \ itrocellulose und Cellu- loseacetat. - Beispiel 3 Eirie Misclitingvon 2oogPerhydro-ß,ß-[bis-(p-oxyplienyl)-propan] und 4o g Maleinsäureanlivdrid wird in einem offenen Gefäß unter Umrühren bei 7g3 bis 2oo° 5 Stunden lang erhitzt. Das erhaltene Produkt ist ein sehr blaßbernsteinfarbiges, hartes, sprödes Harz mit einem Schmelzpunkt von 85 1>7s go° und einer Säurezahl -, bis B. Beispiel
Eine Mischung voll 2o g Sebacinsäure und 23,8- Perhydro-ß, ß-[1>is-(p-oxyphenyl)-pro- paiil wird in einem offenen Kolben bei igo bis 7g3° bzw. bei ig(> bis 2oo° 5 Stunden lang erhitzt. 1's wird ein sehr zähes, etwas hartes, berlisteinfarbenes Harz erhalten, das in Toltiol, Aceton oder Butylacetat leicht lös- lich ist und in Nitrocelltiloselacken als«'eich- niachungsharz (guni) verwendet werden kann. - Es ist bereits bekannt, Harze durch Erhitzen mehrwertiger Alkohole mit mehrbasischen Säuren, wie Phthalsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Sebacinsäure u. dgl., herzustellen. Wenn zweiwertige Alkohole zur Ausführung der bekannten Verfahren verwendet werden, so erhält man niedrigschmelzende ölartige oder wachsartige Stoffe. Nach der Erfindung jedoch erhält man stets Kondensationsprodukte von Perhydroderivaten der auseinandergesetzten Art mit mehrbasischen Säuren, die harte, spröde, hochschmelzende Harze darstellen, welche die einzigartige Eigenschaft aufweisen, daß sie in heißen trocknenden oder halbtrocknenden Ölen im Gegensatz zu den üblichen Alkydharzen leicht löslich sind, die erst mit langkettigen Fettsäuren oder Kolophonium erhitzt werden müssen, um öllöslich zu werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Perhydrov erbindungen der allgemeinen Formel worin R einen hydrierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und XI und X Wasserstoff, einen Alkyl- oder hydroaromatischen Rest bedeuten oder als Methylengruppen einem Polymethylenring angehören können, als solche oder nach einer Erhitzung auf Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes, jedoch unterhalb der Zersetzungstemperatur init einer ein- oder mehrbasischen Carbonsäure, deren Anhydrid oder Mischungen derselben bei Temperaturen von etwa zoo bis 2oo° längere Zeit erhitzt.
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-
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