DE705785C - Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten

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DE705785C
DE705785C DER102645D DER0102645D DE705785C DE 705785 C DE705785 C DE 705785C DE R102645 D DER102645 D DE R102645D DE R0102645 D DER0102645 D DE R0102645D DE 705785 C DE705785 C DE 705785C
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resinous condensation
resins
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Rohm and Haas Co
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    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
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    • C08G63/553Acids or hydroxy compounds containing cycloaliphatic rings, e.g. Diels-Alder adducts
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer synthetischer Harze. Man geht dabei von den Perhydroderivaten mehrwertiger Phenole. aus, wobei diese Perhydroderivate die allgemeine
    Formel
    X
    HO-R- C-R-OH
    I
    X1
    haben, in der R einen kernhydrierten aromatischen Kohlenwiasserstoffrest und X sowie Xl Wasserstoff, einen Alkyl- oder hydroaromatischen Rest oder Methylengruppen in einem Polymethylenring bedeuten.
  • Nach der Erfindung verlieren die Perhydroderivate des ß-ß-bis-(p-Oxyphenyl)-propans, bis-(p-Oxyphenyl)-methans, a, a-bis-(p-Oxyphenyl)-äthans, a, i-bis-(p-Oxyphenyl)-cyclohexans, bis-(ß-Oxynaphbhyl)-methans, ß, ß-bis -(q.-Oxy-3-methylphenyl)-propans und ähnlich zusammengesetzte Verbindungen beim Erhitzen auf Temperaturen oberhalb ihres Schmelzpunktes, jedoch unterhalb ihrer kritischen Zersetzungstemperatur, zweckmäßig im Vakuum und zweckmäßig in Abwesenheit von .anorganischen dehydratisierenden oder dehydrierenden Katalysatoren oder von phenolartigen Verunreinigungen allmählich ihre kristallinen Eigenschaften und gehen in harte, durchsichtige, glasähnliche Harze über, die eine äußerst helle Farbe haben, im allgemeinen wasserklar und wasserhell sind. Diese neuen Harze sind gegen Alkalien, Wasser und verdünnte anorganische Säuren sehr beständig. Sie sind im allgemeinen in Alkoholen, wie Butanol, löslich, jedoch in Kohlenwasserstoffen unlöslich. Hinsichtlich ihrer physikalischen Eigenschaften ähneln die neuen Harze den natürlichen Dammarharzen, sie ergeben niedrig-viskose Lösungen, die schnell trocknende, gering lösliche und haltbare Filme von guter Haftfestigkeit und Härte sowie gutem Glanz bilden. Sie können als Harzbeimengungen in überzugsmassen, insbesondere in Celluloseester- oder Celluloseätherla.cken und in Formpulvern verwendet werden. Sie ergeben klare, durchsichtige Filme allein oder bei Verwendung als Harzbestandteile in Nitrocellulose- oder Cel-
    luloseacetatlacken und können mit natür-
    lichen oder synthetischen Harzen, wie Kolo-
    pliGnium, Kohalell, Esterharzen, Plietiolforin-
    ?1dL-llyd- und H3@119t@@tI!lI'llialdeily-@lhal'lcl
    n11@Cht werdvil.
    Beispiel i
    Perhydro-ß, ß-(bis-(p-oxyphenyl)-propanj`,
    es rl#ii-cli lfvdi'iel-en der heidell Benzol-
    ringe in ß, ß-(bis-(p-Oxyphenyl)-propan]
    bei 200° q. Stunden lang in seinem eigenen
    Gewicht Äthylalkohol und in Gegenwart eines
    aktiven Nickelkatalysators bis zur Aufnahme
    von 12 Atomen Wasserstoff erhalten wird,
    wird auf 25o bis 300° in 3 bis .4 Stunden er-
    liitzt,wobei man einen Druck von --o nitnlHg
    aufrechterhält. .Ungefähr 2o g eines farb-
    losen balsarnähnlichen Stoffes destillieren je
    ioo g ab. Der Rückstand bildet beim Kühlen
    ein farbloses durchsichtiges Harz mit eineng
    Schmelzpunkt von etwa 16o='. Es kann mit
    geringer Zersetzung im Vakuum destilliert
    werden und siedet bei etwa 200° unter
    2 min/Hg. Das im Vakuum destillierte Pro-
    dukt schmilzt bei 130 bis 15o° und bildet
    einen farblosen, harten, spröden, glasartigen
    Stop-. Es ist in =ltü@-1- oder B:it -,#lalkohol löslich.
    In gleicher Weise geben die Perhydroderi-
    vate vom bis-(p-Ozyplieny'1)-lnetlian
    IIO-C,;H,-CII_-C,H,-OH
    und x.. x-bis-@p-Olylsheny-1)-äthan
    f.Lrblos® harze mit ähnlichen Eigenschaften,
    t; drin nian sie: auf Trcnl)eratttreli Voti 2@1) bis
    350° erhitzt. Die höher molekularen Homo-
    logen, wie das Perhydroderivat vom i, i-bis-
    v p-()N@-hllenyl)-cyclohetan
    geben ebenfalls ähnliche Harze. Beispiel e Kristallines Perhydi-o -ß. /j - his - (p - Oxyphenyl)-propanl mit einem Schmelzpunkt von i93° wird unter atmosphärischem Druck 8 Stunden lang bei 23o bis 25o° erhitzt. Nach dem Abkühlen erhält man eine farblose, glasige, harzartige Masse.
  • Schutz für die Herstellung der Ausgangsstoffe wird nicht begehrt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Perhydroverbindungen der allgemeinen Formel worin R einen hydrierten aromatischen Kohlenstoffrest und X und X1 Wasserstoff, einen Allkyl- oder hydroaromatischen Rest oder #lethylengruppen in einem Polyinethylenring bedeuten, auf eine Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes der betreffenden @'erbindtnig, jedoch unterhalb der kritischen Zersetzungstemperatur, längere Zeit erhitzt.
DER102645D 1934-10-27 1935-10-14 Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten Expired DE705785C (de)

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DE1935R0094480 Expired DE702088C (de) 1934-10-27 1935-10-15 Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE869872C (de) * 1941-12-16 1953-03-09 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur Herstellung von oel- oder harzartigen Kondensationsprodukten
DE921776C (de) * 1943-07-02 1954-12-30 Bakelite Ges M B H Verfahren zur Herstellung eines harzartigen, hitzehaertbaren Kondensationsprodukts aus Sulfitablauge

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