DE845348C - Verfahren zur Herstellung von Aminoacetalen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AminoacetalenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Aminoacetalen Zur Herstellung von Aminoacetaldehyddiäthylacetal hat man Chloracetaldehyddiäthylacetal mit wässerigem oder alkoholischem Ammoniak im Einschmelzrohr umgesetzt. Nach diesen Verfahren erhält man jedoch nur mäßige Ausbeuten von etwa 3o bzw. 35 % der Theorie an primären Aminoacetalen; daneben bilden sich erhebliche Mengen an sekundären und tertiären Basen sowie Harze. Ein anderes bekanntes Verfahren, nämlich die Reduktion von salzsaurem Glykokollester in alkoholischer Lösung, liefert im Laufe mehrerer Tage nur etwa 17°/o Ausbeute an Aminoacetaldehyddiäthylacetal. Man hat ferner bereits Bromacetaldehyddiäthylacetal mit flüssigem Ammoniak im Druckgefäß umgesetzt und dabei Ausbeuten von 6o °/o an primärem Aminoacetaldehyddiäthylacetal erhalten. Es wurde nun gefunden, daß man Aminoacetale mit aliphatischer Aminogruppe in technisch einfacher Weise und mit erheblich besseren Ausbeuten herstellen kann, wenn man auf die entsprechenden Chloracetale flüssiges Ammoniak im überschuß einwirken läßt. Die Umsetzung beginnt im allgemeinen schon bei gewöhnlicher Temperatur öder darunter. Zur Vervollständigung der Umsetzung kann man das Reaktionsgemisch auf höhere Temperaturen erhitzen. Die Reaktionsdauer und -temperatur richtet sich nach dem angewandten Chloracetal.
- Das gute Ergebnis des vorliegenden Verfahrens gegenüber dem letztgenannten bekannten Verfahren ist überraschend, da Chlorverbindungen im allgemeinen als weniger reaktionsfähig gelten als entsprechende Bromverbindungen. Da Chloracetale leichter zugänglich und billiger sind als Bromacetale, bedeutet das vorliegende Verfahren eine Bereicherung der Technik.
- Als Ausgangsmaterial sind z. B. die Acetale des Chloracetaldehyds und des a- oder ß-Chlorpropionaldehyds geeignet, und zwar kann man sowohl Acetale verwenden, welche zwei gleiche Alkoholreste enthalten, als auch gemischte Acetate. So sind beispielsweise das Chloracetaldehyddimethylacetal, das Chloraoetaldehyddiäthylacetal, das Chlorgcetal-dehydmethyläthylacetal oder entsprechende a- ixr0 ,B-Chlorpropionaldehydacetale und deren höhere Homologen verwendbar.
- Die Ausbeuten sind bei diesem Verfahren im allgemeinen sehr gut. Die erhaltenen Aminoacetale sollen als Zwischenprodukte zur Erzeugung von Textilhilfsmitteln, Kunststoffen und pharmazeutischen Präparaten verwendet werden. Beispiel i In einen Druckbehälter mit einem Fassungsraum von etwa 4 1 werden 16oo Gewichtsteile flüssiges Ammoniak eingepreßt und hierauf langsam 305 Gewichtsteile Chloracetaldehyddiäthylacetal zugegeben. Man erhitzt das Gemisch 2 Stunden lang auf ioo°. Nach dem Erkalten wird das überschüssige Ammoniak abgeblasen und der im Autoklav verbleibende Rückstand mit 2 1 Benzol und der der gebildeten Salzsäure äquivalenten eienge konzentrierter Alkalilauge behandelt. Aus der abgetrennten Benzolschicht wird das Benzol abdestilliert; der Benzolrückstand liefert hei der Destillation unter 2o mm Druck 226 Gewichtsteile Aminoacetaldehydidiäthylacetal vom Siedepunkt 58 bis 62°. Beispiel e Zu 4o Gewichtsteilen ß-Chlorpropionaldehyddiäthylacetal werden in einem Druckgefäß von etwa 21 Fassungsraum 64o Gewichtsteile flüssiges Ammoniak zugesetzt. Das Gemisch wird eine Stunde lang auf 8o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird das überschüssige Ammoniak abgeblasen und der Rückstand in 400 cm' Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit konzentrierter Kalilauge ausgeschüttelt. Der Ätherrückstand liefert bei der Destillation' 22 Gewichtsteile fl-Aminopropionaldehyddiäthylacetal, welches bei 20 mm Druck zwischen 68 und 70° siedet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aminoacetalen mit ä,liphatischer Aminogruppe aus den entsprechenden Chloracetalen und Ammoniak, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Chloracetale flüssiges @mtnoiiiak im t'berschuß einwirken läßt.
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1940
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