DE848815C - Verfahren zur Herstellung von trocknenden Oelen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von trocknenden OelenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von trocknenden Oelen Es wurde schon vorgeschlagen, Harze dadurch herzustellen, daß man Acetaldehyd auf Cyclohexanon oder seine Homologen in Gegenwart eines sauren oder alkalischen Kondensationsmittels einwirken läßt. Dabei entsteht zunächst ein Öl, das mit Wasser gewaschen und nach mehrtägigem Stehen fest wird.
- Desgleichen wurde auch schon vorgeschlagen, Cvcloliexaiion oder seine Derivate mit höheren Aldehyden in Gegenwart von sauren oder alkalischen Mitteln zu kondensieren, und zwar unter so energischen Bedingungen, daß die Kondensation über die anfangs entstehenden niedriger molekularen Reaktionsprodukte hinausgeht und zuKunstharzenführt.
- Es wurde nun gefunden, daß man durch Um-Setzung von aliphatischen gesättigten oder ungesättigten Aldehyden mit mindestens 2 Kohlenstoffatornen mit cyclischen Ketonen oder ihren Homologen in Gegenwart von sauren oder alkalischen Kondensationsmitteln haltbare ölige Kondensationsprodukte erhalten kann, die den Charakter von trocknenden Ölen besitzen, wenn man die Umsetzung bei niedriger Temperatur, zweckmäßig zwischen 30 und 70°, vornimmt, das erhaltene Reaktionsemisch auf PH 5 bis 7 einstellt und das von der wäßrigen Lösung abgetrennte Öl anschließend bis zur erforderlichen Viskosität erhitzt.
- Dieses Ergebnis war überraschend, da das nach dem früheren Vorschlag zunächst erhaltene Öl trotz Auswaschung des Kondensationsmittels nach mehrtiigigem Stehen von selbst fest wird, wogegen erlindLurgsgemäß das Kondensationsmittel im Rohöl allgestumpft wird, so daß eine Verfestigung des Kondensationsprodukts nur nach Ausstreichen zu einem Film unter Lufteinwirkung eintritt, während es bei Luftabschluß ohne Viskositätsänderung unbeschränkt aufbewahrt werden kann.
- In Ausübung der Erfindung wird ein Aldehyd mit mindestens _2 Kohlenstoffatomen bei niedriger Temperatur (30 bis 7o°) allmählich in eine Mischung des hetons mit dem Kondensationsmittel zweckiniißig unter Rühren eingetragen; nach beendigter Eintragung des Aldehyds wird das flüssige Reaktionsgemisch durch Abstumpfen des Kondensationsmittels auf PH 5 bis 7 eingestellt; die hierbei sich abtrennende wäßrige Schicht kann von der öligen Schicht abgehoben werden. Hierauf wird das Rohöl durch Erhitzung auf loo bis 3oo°`auf die gewünschte Konsistenz gebracht, wobei sich die niedrigsiedenden .\nteile des Reaktionsgemisches, insbesondere etwa noch vorhandenes Kondensationswasser verflüchtigt. Diese Erhitzung kann gegebenenfalls im Vakuum vorgenommen werden; andererseits kann zwecks Erhöhung der Erhitzungstemperatur auch Cberdruck angewandt werden.
- Als Aldehyde haben sich insbesondere Acetaldehyd und Crotonaldehyd und ihre Homolögen bewährt; als Ketone sind die folgenden besonders geeignet: Cyclopentanon, Cyclohexanon, Cyclohexenon, ihre Homologen, wie Methylcyclopentanon, \letlivlcyclohexanon u. dgl.
- Das Verfahren ist in weiten Grenzen variierbar, wenn man anstatt eines einzigen Aldehyds oder Ketons Mischungen von einem oder mehreren Aldehyden bzw. Ketonen anwendet. Auch durch die Wahl des Kondensationsmittels, ob sauer oder alkalisch, läßt sich das Verfahren dem jeweils gewünschten Charakter des Endprodukts anpassen.
- Durch die nachträgliche Erwärmung des neutralisierten Reaktionsgemisches auf loo bis 300° hat man es in der Hand, dem Endprodukt jeden gewünschten Viskositätsgrad zu verleihen. Diese Erhitzung kann auch in Gegenwart von pflanzlichen oder tierischen ölen wie auch in Gegenwart von geeigneten künstlichen Kondensations- oder Polyinerisationsprodukten oder von Celluloseestern vorgenommen werden; man kann diese Zusatzstoffe auch erst dem fertig erhitzten öl nach dem Erkalten, gegebenenfalls in Lösung oder nach vorherigem Erwärmen zusetzen.
- Die erhaltenen hellbraun bis rotbraun gefärbten Öle sind mit Paraffinkohlenwasserstoffen, insbesondere mit Testbenzin, Spindelöl und anderen Mineralölen wie auch mit allen als Terpentinersatz gebräuchlichen Lösungs- und Verdünnungsmitteln bei Raumtemperatur in jedem Verhältnis mischbar. Sie lassen sich mit Leinöl, Leinölstandöl wie auch mit einer sehr großen Zahl von geeigneten künstlichen Kondetisations- bzw. Polymerisationsprodukten, insbesondere Celluloseestern verschneiden, wobei sie die gebräuchlichen Weichmacher ersetzen können. Sie trocknen an der Luft rasch und vollständig zu einem dichten, elastischen Film; die Trocknungsgeschwindigkeit kann durch Zusatz der gebräuchlichen Sikkative weiter erhöht werden.
- Beispiel i In ein auf 6o° erwärmtes Gemisch aus 98o Gewichtsteilen Cyclohexanoi und 12o Gewichtsteilen ioo/oiger wäßriger Natronlauge werden unter kräftigem Rühren im Verlauf voll 3 Stunden 44o Gewichtsteile Acetaldeliv<l eingetragen, wobei die Temperatur bei 6ö bis 65` gehalten wird. Das alkalische Reaktionsgemisch wird mit verdünnter Schwefelsäure auf PH 6 lüs eingestellt, das sich hierbei abscheidende Roliül von der wäßrigen Schicht abgetrennt und durch Erhitzen bis auf 200° voll flüchtigen Bestandteilen befreit, welche erneut verwendet werden l:iinnen. Man erhält 8oo Gewichtsteile Kondensationsprodukt, welches noch bis zur erwünschten @"i>;hositüt bei 200° gehalten wird. Es stellt je nach 1:.',#itztingsdatier ein braunes dünnbis dickflüssiges 01 von schwachem Geruch mit einem mittleren Molekulargewicht von 23o bis 400 dar, welches unter Luftabschluß beliebig lange ohne weitere Verdickung haltbar ist. In dünner Schicht trocknet es an der Luft zii einem elastischen, fast farblosen Film von hoher Wetterbeständigkeit, insbesondere bei Verwendung des Öls als Bindemittel für Eisenoxydrotpigmente.
- Beispiel e Ein Gemisch aus 98o Gewichtsteilen Cyclohexation und 4oo Gewichtsteilen rnethanolischer 3o/oiger Natronlauge wird bei 5o° allmählich unter Rühren mit 44o Gewichtsteilen Acetaldehvd versetzt. Nach genauer Neutralisation des überscüüssigen Kondensationsmittels mit verdünnter Schwefelsäure wird das erhaltene Kondensationsprodukt in Form eines Hellorange gefärbten Öls vermischt mit Kristallen vorn F. 16o°, die der Formel C,.111,202 entsprechen, als untere Schicht abgetrennt. Dieses Gemisch wird bei 180 bis 200° unter Abtreibung der flüchtigen Anteile zu einem homologen Öl verkocht, dessen Konsistenz durch weiteres Erhitzen bis auf den gewünschten Grad gebracht werden kann. Ausbeute: 115o Gewichtsteile. Das braungefärbte öl ist unter Luftabschluß aufbewahrt haltbar; es trocknet in dünner Schicht an der Luft zu einem elastischen, fast farblosen Film von kolier Wasserbeständigkeit. Beispiel 3 112o Gewichtsteile technisches Methylcyclohexanon werden mit 12o Gewichtsteilen ioo/oiger wäßrigei- Natronlauge bei 6o° mit 44o Gewichtsteilen Acetaldehyd umgesetzt und nach Beispiel 1 weiterbehandelt. Ausbeute: 85o Gewichtsteile eines rotbraunen, unter Luftabschlaß unverändert haltbaren Öls von guten Trocknungseigenschaften und hoher Wetterbeständigkeit.
- Beispiel4 In ein Gemisch aus 98o Ge\vichtstellen Cyclohexanon und 13o Gewichtsteilen t5o/oiger wäßriger Salzsäure läßt man im Verlauf voll einigen Stunden 440 Gewichtsteile Acetaldeliyd einlaufen, wobei die R eaktionsternperatur auf 25° gehalten wird. Darauf wird das llcrniscli neutralisiert, die wäßrige Schicht abgetr-cmtt und die flüchtigen Anteile im Vakuum (15 rnni) hei i5o° entfernt. Es hinterbleibt ein rotbranrrcs, clickfliissiges C51, das an der Luft trocknet.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: t. Vurrahren zur Herstellung von trocknenden (-tlcn durch Umsetzung von gesättigten oder ungCsättigten alipliatisclien Aldehyden mit mindestens 2 Kolilenstoffatomen mit einem bei ReaktionsbegIriri vorhandenen Cberschuß gesättigter oder 11111esüttigter cyclischer Ketone bzw. deren I l@»n@@logen in Gegenwart von sauren oder alkalisdtcn Kondensationsmitteln bei niedriger Tempcratur, dadurch gekennzeichnet, daß man das erhaltutte Reaktionsgemisch auf ein PR 5 bis 7 einstellt und anschließend zur Abtrennung der flüchtigen Anteile und Erzielung des gewünschten Polymerisationsgrads auf Temperaturen von 100 bis 300', gegebenenfalls unter Anwendung von Über- oder Unterdruck, erhitzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gehetrnzeicliriet, daß man die Kondensationsreaktion vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 30 und 70° durchführt.
- 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man einen oder verschiedene Aldehyde mit einem oder verschiedenen cyclischen Ketonen kondensiert. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 403 646; britische Patentschrift Nr. 181 575; französische Patentschrift Nr. 828 266.
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| GB181575A (en) * | 1921-05-12 | 1922-06-22 | Henry Dreyfus | Manufacture of new artificial resin products |
| DE403646C (de) * | 1922-02-25 | 1924-10-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen |
| FR828266A (fr) * | 1936-10-28 | 1938-05-13 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour préparer des produits de condensation oxhydrilés à poids moléculaire élevé à partir de l'aldéhyde crotonique |
-
1942
- 1942-06-04 DE DEK3196D patent/DE848815C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
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