DE1113774B - Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen neutralen waessrigen Einbrennlacken - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen neutralen waessrigen EinbrennlackenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine Verbesserung des Verfahrens gemäß der österreichischen Patentschrift
180 407, wonach mit Wasser verdünnbare bzw. in Wasser lösliche Kunstharzmassen, die insbesondere
als Grundlagen für Einbrennlacke dienen sollen, durch Vereinigung der folgenden Komponenten gewonnen
werden: I. ein niedrigmolekulares, hydrophiles, härtendes Kondensationsprodukt, wie ein Resol oder
Aminoplast, II. ein plastifizierendes Harz mit einer Säurezahl von mindestens 40, welches zahlreiche freie,
vorzugsweise primäre Hydroxylgruppen entsprechend einer Hydroxyläquivalentzahl von etwa 150 bis 250
sowie C=C-Bindungen trägt, III. Ammoniak oder eine starke wasserlösliche organische Stickstoffbase.
Die Hydroxyläquivalentzahl gibt an, wieviel Gramm Harz 17 g OH enthalten. Erfindungsgemäß wird die
plastifizierende Komponente des Kombinationsproduktes, sei es allein oder in Gegenwart der härtenden
Komponente, einer oxydativen Behandlung unterworfen. Wie im genannten Patent beschrieben ist,
hängt die chemische Verträglichkeit zwischen den Komponenten I und II, die die Voraussetzung für die
Erzielung eines klaren eingebrannten Filmes ist, in hohem Maße von der Anwesenheit freier, vorzugsweise
primärer Hydroxylgruppen in der Komponenten ab, daneben gegebenenfalls auch von der Anwesenheit
von C=C-Bindungen, insbesondere konjugierter, derart, daß die genannten Gruppen, insbesondere die
Hydroxylgruppen, um so zahlreicher sein müssen, je reaktiver und damit in der Regel wirksamer die
härtende Komponente ist. Einer zu weitgehenden Anreicherung von Hydroxylgruppen, die überdies zur
Erzielung eines notwendigen hydrophilen Charakters dienen, sind aber wegen damit zusammenhängender
lacktechnischer Störungen, wie schlechter Verlauf, Kraterbildung usw. sowie verminderte Wasserfestigkeit
des eingebrannten Filmes, Schranken gezogen. Im älteren Verfahren wird deshalb vorgeschlagen, härtende
Komponenten mit abgeschwächter Reaktivität allein oder wenigstens im Gemisch mit reaktionsfreudigeren
zu verwenden, obwohl letztere naturgemäß den Vorzug verdienen würden, schon weil sie
in der Regel auch größere Toleranz für Wasser aufweisen.
Es wurde nun die überraschende Feststellung gemacht, daß die Verträglichkeit im obengenannten
Sinn auch einer relativ hydroxylamin plastifizierenden
Komponente (entsprechend einer Hydroxyläquivalentzahl bis zu 400) mit der härtenden Komponente
wesentlich gesteigert, unter Umständen erst herbeigeführt wird, wenn man sie, sofern sie C=C-Bindungen
in beachtlichem Maße enthält, einer oxyda-
Verfahren zur Herstellung
von im wesentlichen neutralen
wäßrigen Einbrennlacken
Anmelder:
Vianova-Kunstharz Aktiengesellschaft, Wien
Vianova-Kunstharz Aktiengesellschaft, Wien
Vertreter: Dr.-Ing. R. Poschenrieder, Patentanwalt, München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
Beanspruchte Priorität:
Österreich vom 22. November 1955
Österreich vom 22. November 1955
Dr. Herbert Hönel, Graz-Andritz (Österreich),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
tiven Behandlung unterwirft. Schon Blasen mit Luft, vor allem in Gegenwart von Sikkativen und bei
erhöhter Temperatur, kann diesen Effekt deutlich machen.
Als viel wirksamer hat sich eine Behandlung der Komponente mit Peroxyden erwiesen, und, wie weiter
gefunden wurde, eignet sich hierfür das relativ sehr billige wäßrige Wasserstoffperoxyd mindestens ebensogut
wie die viel kostspieligeren organischen Peroxyde.
Die Behandlung wird zweckmäßig bei Temperaturen über 100 bis etwa 160° C vorgenommen, wenn sich
auch eine langdauernde Berührung der Komponente mit Peroxyden, sei es allein oder im Gemisch mit
der anderen, bei gewöhnlicher Temperatur im genannten Sinn eindeutig bemerkbar macht.
Die Möglichkeit, mit HiKe des neuen Verfahrens auch relativ hydroxylärmere plastifizierende Komponenten
gemäß II zu verwenden, bedeutet im Hinblick auf die eingangs erwähnten, andernfalls eventuell
auftretenden Störungen natürlich einen bedeutenden technischen Vorteil.
Die Wirkung einer solchen erfindungsgemäßen Behandlung ist oft schon bei Anwendung von so
geringfügig scheinenden Mengen wie lh bis 1%
wasserfreies Wasserstoffperoxyd vom Gewicht der Komponente als geradezu verblüffend zu bezeichnen.
Die chemischen Vorgänge beim Blasen sowie beim
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3 4
»oxydativen« Trocknen trocknender Öle sind zwar, und man erhält nach langem Absitzenlassen 150 g
besonders in letzter Zeit, eingehend studiert worden, eines klaren, geringe Wassermengen enthaltenden
aber nicht restlos geklärt und teilweise umstritten; die Produktes.
bei der Einwirkung von Peroxyden sind noch weniger e) 80 g der nach a) erhaltenen Harzlösung (60 g
geklärt, mögen aber ähnlicher Natur sein. Zeigt auch 5 Festkörper) werden mit 30 g der nach c) und 15 g
die Komponente nach der Behandlung mit dem der nach d) erhaltenen Phenolalkohole vermischt, so
Peroxyd häufig einen erhöhten hydrophilen Charakter, viel verdünnter Ammoniak zugesetzt, als zur dauern-
so ist die gesteigerte Verträglichkeit zwischen den den Neutralisierung erforderlich ist, und mit Wasser
Komponenten sicher nicht einfach durch eine hierbei auf 220 g Gesamtgewicht gebracht. Der Auftrag der
erfolgte geringfügige Vermehrung von Hydroxyl- ίο rund 45°/oigen Lösung auf eine Glasplatte trocknet
gruppen zu deuten. Sie dürfte eher auf peroxydartig zwar völlig klar ein, gibt aber beim Brennen auf
angelagerten Sauerstoff zurückzuführen sein. 170 bis 180° C einen stark getrübten Film von ge-
Im Gegensatz zu einer erheblichen Vermehrung ringer mechanischer Widerstandsfähigkeit,
der freien Hydroxylgruppen in der plastifizierenden e') Erst durch Erhöhung der nach d) erhaltenen Komponente durch entsprechende Verschiebung der 15 Phenolalkohole auf 24 bis 30 g erzielt man nach dem Mengenverhältnisse ihrer Ausgangsstoffe bewirkt die Einbrennen einen klaren und sehr harten Film. Durch erfindungsgemäße Maßnahme keinerlei lacktechnische die starke Erhöhung des nur geringfügig wasserlös-Störungen der eingangs gekennzeichneten Art. Sie liehen Butylphenoldialkohols leidet aber das Gesamtverursacht in der Regel eine erhebliche Steigerung gemisch an glatter Verdünnbarkeit mit Wasser und der Viskosität, was eine Erhöhung des Molekular- 20 erfordert eventuell einen weiteren Zusatz von Äthylgewichtes bedeutet, wahrscheinlich durch—O—O —-- glykol.
der freien Hydroxylgruppen in der plastifizierenden e') Erst durch Erhöhung der nach d) erhaltenen Komponente durch entsprechende Verschiebung der 15 Phenolalkohole auf 24 bis 30 g erzielt man nach dem Mengenverhältnisse ihrer Ausgangsstoffe bewirkt die Einbrennen einen klaren und sehr harten Film. Durch erfindungsgemäße Maßnahme keinerlei lacktechnische die starke Erhöhung des nur geringfügig wasserlös-Störungen der eingangs gekennzeichneten Art. Sie liehen Butylphenoldialkohols leidet aber das Gesamtverursacht in der Regel eine erhebliche Steigerung gemisch an glatter Verdünnbarkeit mit Wasser und der Viskosität, was eine Erhöhung des Molekular- 20 erfordert eventuell einen weiteren Zusatz von Äthylgewichtes bedeutet, wahrscheinlich durch—O—O —-- glykol.
Brücken, was meistens ein rascheres und härteres f) Die nach b) erhaltene Harzlösung wird mit 30 g
Einbrennen zur Folge hat. Ein ganz besonders hervor- Phenolalkohol gemäß c) und 15 g Phenolalkohol
zuhebender Vorteil aber ist die Erzielbarkeit eines gemäß d) vermischt, und es wird weiter wie oben
hohen Glanzes einer eingebrannten pigmentierten 25 unter e) verfahren. Man erhält einen völlig klaren
Lackierung. In der Regel wird Glanz auch in den eingebrannten Fihn, etwa von gleicher Härte wie
Fällen mit Hilfe des beanspruchten Verfahrens über- bei e'). Das mit Ammoniak neutralisierte Gemisch ist
haupt erst zustande gebracht, wo völlig einwandfreie dabei im frischen Zustande unbeschränkt mit Wasser
Verträglichkeit zwischen den Komponenten schon verdünnbar, erlaubt sogar eine erhebliche Verminde-
bestand, d. h. der unpigmentierte eingebrannte Fihn 30 rung des Äthylglykols.
auch ohne diese Behandlung klar und glänzend Pigmentierte Lacke aus e') bzw. f), z. B. durch
erscheint. Vermahlung mit je 30 bis 40 g Titandioxyd (Rutil)
Wie in folgenden Beispielen gezeigt wird, ist das (sie erfolgt zweckmäßig in Abwesenheit der Haupt-Verfahren
nicht nur auf ölhaltige, plastifizierende menge des Wassers vor der Neutralisation), zeigen
Stoffe beschränkt, sondern auch auf andere, ölfreie 35 einen wesentlichen Unterschied des Glanzes zugunsten
Stoffe mit ungesättigtem Charakter mit Erfolg anzu- des aus f) hergestellten Lackes,
wenden, wie z. B. Acryl- oder Maleinsäureester. . , , . · , o
Ausfuhrungsbeispiel 2
Ausführungsbeispiell a) Durch geineinsames Erhitzen von 213 g (1 Mol)
a) Je 80 g Leinölfettsäure und Tallölfettsäure, beide 40 destillierter Kokosfettsäure, Fraktion C 10/C 12,
destilliert, Säurezahl etwa 190, und 100 g Pentaery- Säurezahl 263, und 140 g Pentaerythrit, rein, FP
thrit, technisch rein, mit höchstens etwa 15% Poly- 240° C (etwa 1 Mol), auf 180 bis 250° C wird der
pentagehalt, werden in an sich bekannter Weise unter Monoester gebildet. Hierauf werden 116 g Fumarsäure
gutem Rühren auf 180 bis 230° C erhitzt, bis die zugesetzt und bei 180 bis 220° C unter Ausschluß
Säurezahl des Gemisches auf etwa 5 gesunken ist. 45 von Luft ein Polyester mit der Säurezahl 63 gebildet.
Hierauf werden 100 g Phthalsäureanhydrid zugesetzt Ausbeute etwa 420 g.
und unter stetem Rühren auf etwa 200° C erhitzt, b) Zu 100 g des nach a) erhaltenen Polyesters
bis ein Alkydharz mit der Säurezahl 62 gebildet ist. werden bei 140° C 10 g Wasserstoffperoxyd (3O°/oig)
Ein Teil desselben wird in einem Drittel seines Ge- unter Rühren zugetropft, zuletzt wird ein Luftstrom
wichtes Äthylglykol gelöst und für weitere Versuche 50 zur restlosen Entfernung des Wassers durchgeleitet,
aufbewahrt. Von beiden Produkten wird eine 4O°/oige Seifen-
b) 60 g des nach a) erhaltenen Alkydharzes werden lösung unter Verwendung eines geringen Überschusses
bei 150 bis 160° C durch langsames Zutropfen unter von Ammoniak über die berechnete Menge bereitet.
Rühren mit 10 g Wasserstoffperoxyd (300Mg) behan- Je 100 g dieser Seifen werden mit 18 g des nach
delt, hierauf in 20 g Äthylglykol gelöst. 55 Beispiel 1, c) und 12 g des nach Beispiel 1, d) her-
c) Aus 100 g Phenol und 150 g Formaldehyd gestellten Kondensationsproduktes vermischt, wobei
(3O°/oig) wird mit Hilfe von Bariumhydroxyd bei 35 etwa 5O°/oige wäßrige Lacke erhalten werden. Wähbis
40= C nach bekannten Methoden ein Phenolmono- rend ein Auftrag des aus dem unbehandelten PoIy-
und Polyalkoholgemisch erzeugt. Nach Fällung des ester 2, a) gewonnenen Lackes beim Einbrennen
Katalysators mit Kohlensäure und Filtrieren vom 60 (z. B. 180° C, 15 Minuten) ganz trübe wird, bleibt
Karbonat wird die Lösung im Vakuum bei 40° C bis der andere auch nach dem Einbrennen ganz klar. Um
auf ein Gewicht von 150 g eingeengt. Das fast wasser- aus Polyester 2, a) einen klaren eingebrannten Film
freie Produkt ist unendlich mit Wasser verdünnbar. zu erzielen, muß das Verhältnis der beiden Konden-
d) Aus 100 g p-tert.Butylphenol und 140 g Form- sationsprodukte (3 : 2) beinahe vertauscht werden
aldehyd (30%ig) wird in an sich bekannter Weise mit 65 (2:3). Dadurch wird aber die weitere Verdünnbarkeit
Hilfe von Natronlauge, die schließlich neutralisiert des noch sehr dickflüssigen Lackes sehr mangelhaft,
und vollständig entfernt wird, der Dialkohol her- und es ist notwendig, einen erheblichen Teil des
gestellt. Dieser wird mehrmals mit Wasser gewaschen, Wassers durch Äthylglykol zu ersetzen.
Auch bei Verwendung von Aminen oder Aminalkoholen an Stelle von Ammoniak ist stets ein
günstigeres Verhalten des mit Peroxyd behandelten Polyesters festzustellen.
Ausführungsbeispiel 3
a) Die Herstellung eines niedrigmolekularen Aminoplastes erfolgt nach bekannter Methode wie folgt.
60 g Paraformaldehyd werden in 200 g cc,/?-Propylenglykol
unter Zusatz von 1,2 cm3 n/1-Natronlauge bei
80° C gelöst. Hierauf werden 42 g Melamin (V3 Mol) unter Zusatz von lern3 10n-Natronlauge binnen
20 Minuten bei 80° C unter stetem Rühren zugesetzt. Sofern hierbei nicht klare Lösung erfolgt, ist die
Temperatur für kurze Zeit auf 100° C zu erhöhen und sogleich nach eingetretener Auflösung des Melamins
wieder auf 80° C zu senken. Bei dieser Temperatur wird der Ansatz 4 Stunden gehalten. Unter
vermindertem Druck werden anschließend bei 60° C 10 bis 12 cm3 wäßriges Destillat abdestilliert.
Hernach fügt man auf einmal 0,3 g Oxalsäure, gelöst in Propylenglykol, hinzu, wodurch ein pH von
etwa 5,5 zustande kommt. Nach Zugabe von etwa 30 g Benzol wird das Reaktionsgemisch unter Rühren
einer Kreislaufdestillation (bei etwa 75 bis 80° C) unterworfen, wobei das Benzol, nicht aber das mitgerissene,
wäßrige Destillat ständig zurückgeführt wird. Im Laufe von 4 Stunden werden nach und nach
weitere 0,2 g Oxalsäure zur Aufrechterhaltung des genannten pH zugesetzt. Nach insgesamt 7 Stunden
seit Beginn der Kreislauf destillation haben sich weitere 15 bis 16 cm3 wäßriges Destillat gebildet.
Durch Zugabe von etwa 5 cm3 n/l -Lauge wird der Ansatz sorgfältig neutralisiert und unter Anwendung
verminderten Druckes von Benzol und bei möglichst gutem Vakuum unter 100° C von einem Teil des
überschüssig angewendeten Glykols befreit. Die Destillation desselben kann durch ein geeignetes,
indifferentes Lösungsmittel, wie Testbenzin, unterstützt werden. Die Destillation wird fortgesetzt, bis
das Gewicht des Ansatzes auf 210 g gesunken ist. Hierauf wird er mit Sprit auf ein Gewicht von 280 g
gebracht und filtriert. Der Festkörper beträgt etwa 140 g.
b) Je 15 g der Melaminharzlösung gemäß a) werden mit je 100 g von 3O°/oigen Harzseifenlösungen vermischt,
die mittels Trimethylamin aus den gemäß Beispiel 1, a) und b) gewonnenen Alkydharzen hergestellt
wurden. Gegebenenfalls werden die Mischungen noch weiter verdünnt.
Nach dem Auftragen der wäßrigen Lacke und Einbrennen bei 130° C (etwa 15 bis 30 Minuten)
ergibt die erstere Mischung einen getrübten, stumpfen Film, die letztere hingegen einen klären und glänzenden,
überdies beachtlich härteren Film.
c) Dem wäßrigen Lack, welcher durch Vermischen der aus dem Alkydharz 1, a) und Trimethylamin
erhaltenen Seifenlösung mit der Melaminharzlösung gemäß 3, a) [vgl. das oben unter b) dieses Beispiels
Gesagte] hergestellt wurde, werden 5 g Wasserstoffperoxyd (30%ig) zugesetzt. Nach mehrtägigem Stehen
ergibt ein Auftrag eine wesentliche Verbesserung der Eigenschaften des eingebrannten Films.
Diese Wirkung kann durch gelinde Erwärmung erheblich beschleunigt werden.
Ganz ähnliche Unterschiede sind zu beobachten, wenn das in diesem Beispiel verwendete Alkydharz
durch ein anderes mit fetten Ölen oder deren Fettsäuren modifiziertes Alkydharz, das einen entsprechenden
Überschuß an Hydroxylgruppen besitzt, ersetzt wird. Bei Verwendung von Ölen oder deren Fettsäuren
mit konjugierten Doppelbindungen ist zu beachten, daß die Viskositätssteigerung bei der Peroxydbehandlung
wesentlich größer ist als bei Gegenwart sonstiger trocknender oder halbtrocknender Öle.
Der Einfachheit halber wurden in den vorhergehenden
Beispielen nur Kondensationsprodukte (Resole) aus Phenol bzw. Butylphenol erwähnt. Sie sind
sozusagen klassische Vertreter für ein relativ aktives bzw. ein relativ träges Resol. Statt einer Mischung
von Resol aus Phenol und des aus Butylphenol kann ebensogut z. B. ein unmittelbar aus einer Mischung
von Phenol und o-Kresol oder Phenol und p-Kresol in einem Arbeitsgang gewonnenes Mischkondensat
eingesetzt werden.
Das vorliegende Verfahren kann auch dahingehend abgeändert werden, daß das Gemisch der plastifizierenden
und der härtenden Komponente, bevor man es löst und mit Ammoniak oder einer anderen Stickstoffbase
neutralisiert, einer mäßigen Hitzebehandlung unterworfen wird.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Einbrennlacken aus einem im wesentlichen neutralen
Gemisch, welches die folgenden Komponenten enthält: I. ein niedrigmolekulares hydrophiles
härtendes Kondensationsprodukt, wie ein Resol oder Aminoplast, II. ein plastifizierendes
Harz, beispielsweise ein Alkydharz, mit einer Säurezahl von mindestens 40, welches zahlreiche
freie, vorzugsweise primäre Hydroxylgruppen entsprechend einer Hydroxyläquivalentzahl von
etwa 150 bis 400 sowie C = C-Bindungen trägt, III. Ammoniak oder eine starke wasserlösliche
organische Stickstoffbase und IV. Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß dieses Gemisch bzw. vorzugsweise
die plastifizierende Komponente II allein in einem getrennten Arbeitsgang einer oxydativen
Behandlung, vorzugsweise mittels Wasserstoffperoxyd, unterworfen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die oxydative Behandlung der
Komponente II bei erhöhten, zwischen etwa 100 und 160° C liegenden Temperaturen erfolgt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Prospekt der Fa. Reichhold Chemie über »Die Beckosole«, S. 12, Abs. 4, Merkblatt über »Beckosol 31« (HF 5701—544).
Prospekt der Fa. Reichhold Chemie über »Die Beckosole«, S. 12, Abs. 4, Merkblatt über »Beckosol 31« (HF 5701—544).
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1956
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