DE632310C - Verfahren zur Acetalisierung der in einem teilweise oder ganz verseiften Polyvinylester enthaltenen Hydroxylgruppen durch Umsetzung mit Aldehyd - Google Patents
Verfahren zur Acetalisierung der in einem teilweise oder ganz verseiften Polyvinylester enthaltenen Hydroxylgruppen durch Umsetzung mit AldehydInfo
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Description
Zum Zwecke der Gewinnung von Harzen werden gemäß der Erfindung die in einem
teilweise oder ganz verseiften Polyvinylester enthaltenen Hydroxylgruppen durch Reaktion
mit Aldehyd dadurch in Acetalgruppen umgewandelt, daß man einen in Gegenwart von gesättigten
aliphatischen Aldehyden polymerisierten organischen Vinylester, unter gleichzeitiger
teilweiser oder vollständiger oder nach vorhergehender teilweiser Verseifung
durch Mineralsäuren, nach Lösung in einem organischen Lösungsmittel mit einem gesättigten
oder ungesättigten Aldehyd in Gegenwart einer Mineralsäure umsetzt.
Es ist bekannt, Derivate des polymeren Vinylalkohole dadurch darzustellen, daß man
als Ausgangsstoff für ihre Gewinnung polymeren Vinylalkohol anwendet. Mit diesem
hat man auch schon Aldehyde zur Reaktion gebracht, und zwar ursprünglich den Benzaldehyd.
Ferner hat man Formaldehyd oder Stoffe, die solchen abgeben, auf Polyvinylalkohol
einwirken lassen, um im wesentlichen Kondensationsprodukte der beiden Komponenten
zu erhalten. Schließlich wurde vorgeschlagen, die Polyvinylalkohole durch Erwärmen,
gegebenenfalls auf Temperaturen von ioo° und darüber, oder durch eiweißfällende
oder gerbende Mittel oder aber durch beides zu erhärten und dabei der Formalde-'
hyd als Eiweißfällungsmittel vorgesehen.
Das neue Verfahren weicht von den bekannten Arbeitsweisen schon dadurch ab, daß
es als Ausgangsmaterial Polymerisate verwendet, die durch Polymerisation organischer
Vinylester in Gegenwart aliphatischer Aldehyde (primäre Aldehydreaktion) erhalten worden
sind, so daß also der späteren Aldehydumsetzung zwecks Acetalbildung (sekundäre Aldehydreaktion) bereits eine Aldehydbehandlung
vorausgeht. Ein besonders wesentlicher Unterschied liegt ferner darin, daß das neue Verfahren nicht von dem isolierten Verseifungsprodukt
ausgeht, Polyvinylalkohol · vielmehr während der gesamten Reaktion niemais
isoliert wird. Schließlich liegt ein bemerkenswerter Unterschied darin, daß gemäß
der Erfindung die sekundäre Aldehydbehandlung in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels
durchgeführt wird.
Wenn gemäß der Erfindung die neue Regel der gleichzeitigen 'Verseifung und (zweiten)
Aldehydumsetzung, angewendet wird, so ergibt sich der "bedeutsame technische For.tschritt,
daß die gesamte Behandlung sich -in
einem einzigen Arbeitsgange abwickelt. Dieser Erfolg konnte nach dem Stande der Technik
nicht erwartet werden, und er ist namentlich auch in wirtschaftlicher Hinsicht sehr erhebto
Hch.
Wenn gemäß der Erfindung ein teilweise verseifter Ester acetalisiert wird, so wird damit
nicht nur für die gleichzeitige Verseifung und Aldehydumsetzung, sondern auch für die
vorhergehende Verseifung mit. nachfolgender Acetalreaktion ein neuer Weg beschriften.
Der überraschende technische Fortschritt der teilweisen Verseifung besteht darin, daß neue
Erzeugnisse gewonnen werden, die sich namentlich hinsichtlich ihres Erweichungspunktes
und ihrer Viscosität vor den bekannten Produkten auszeichnen. Außerdem werden aber durch die bekannten Verfahren nicht mit
Sicherheit Erzeugnisse von ausreichender Beständigkeit gewonnen; auch sind die unter
vollständiger Verseifung hergestellten bekannten Produkte gegen Wasser nicht widerstandsfähig,
weil freie Hydroxylgruppen vorhanden sind, die Wasser absorbieren. Dieser für die praktische Anwendung der Harze bedenkliche
Mangel fällt bei dem neuen Verfahren, fort.
Soweit gemäß der.Erfindung die Verseifung nur teilweise vorgenommen wird, erhält
man Moleküle aus einem Polyvinylkern in Bindung mit zwei Radikalen: Hydroxyl- und
Acetylradikalen. Es entsteht also kein Gemisch
aus Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, sondern die teilweise Verseifung vollzieht
sich offenbar an jedem Molekül derart, daß dieses einige Acetylgruppen verliert, die
durch Hydroxylgruppen ersetzt werden. Bei der* gleichzeitigen Verseifung und Aldehydumsetzung
findet auch bei vollständiger Verseifung kein Isolieren' des Verseifungsproduktes
oder von Polj'vinylalkohol als solchem statt, sondern die bei der Verseifung entfernten
Acetylgruppen werden während der Aldehydumsetzung weitgehend durch Acetalgruppen
.ersetzt. Der mutmaßliche Reaktionsverlauf ist der, daß das Polyvinylmolekül eine
Reihe von Stufen durchwandert, in denen jeweils die Acetalreaktion unmittelbar auf die
Verseifungsreaktion folgt.
Dadurch, daß die Umsetzung mit einem gesättigten oder ungesättigten Aldehyd in
Gegenwart eines organischen Lösungsmittels vorgenommen wird, entsteht der wichtige
Vorteil, daß in den Harzmassen keine den glatten Ablauf der Reaktion störende Klumpenbildung
eintritt. Dieser Umstand ist nicht nur für die praktische Ausübung des Verfahrens wesentlich, indem er sie erleichtert,
sondern auf ihn wird zu einem beachtlichen Teile auch die Überlegenheit der Er-•Zeugnisse
zurückzuführen sein. Man erhält -harzartige Produkte, die sich durch ihre
^Härte und Zähigkeit auszeichnen, und hat
überdies die wertvolle Möglichkeit, daß die Erzeugnisse weitgehend den verschiedensten
Anforderungen leicht angepaßtwerdenkönnen.
Zur Anpassung lassen die Herstellungsbedingungen sich in mehreren Punkten entsprechend
ändern. Man kann beim Polymerisieren des organischen Vinylesters mit dem an erster. Stelle zur Anwendung kommenden
(primären) Aldehyd die Aldehydmenge entsprechend wählen. Man kann vor allen Dingen
den Verseifungsgrad wechseln lassen. Die Menge und die Art des für die Acetalreaktion
benutzten (sekundären) Aldehyds können geändert werden.
Die Beispiele erläutern das Verfahren, ohne es zu beschränken.
ι 000 Teile Vinylacetat-Acetaldehydharz, welches durch Behandlung von Vinylacetat
mit 2,7 °/0 Aldehyd erhalten wurde, werden in
2 000 Teilen Äthylalkohol gelöst. Dann setzt man 450 Teile 4O°/0ige Formaldehydlösung
und 25 Teile konzentrierte Salzsäure zu und erhitzt 14 Stunden in einem geschlossenen
Autoklaven bei nahezu ioo°. Nach Wiedergewinnung des Lösungsmittels und des gebildeten
Äthylacetats und nach Entfernung der Säure wird das Produkt getrocknet und bildet ein ausgezeichnetes Harz für Formzwecke,
welches auf heißen Walzen bearbeitet, mit den gewöhnlichen Füllmitteln gemischt und sonstwie behandelt werden kann.
Die Verseifung und die Reaktion mit den sekundären Aldehyden findet gleichzeitig
statt, und die Verseifung geht bis zu einem Ausmaß von 6o°/B vor sich, was man durch
die freigesetzte Säure" und das freie Äthylacetat bestimmt.
Das Verfahren wird wie im Beispiel 1 ausgeführt, jedoch das ursprüngliche Harz durch
Behandlung von Vinylacetat mit 1,2% Aldehyd dargestellt. Das Endprodukt ist härter,
zäher und fester als das Produkt nach Beispiel I. -
Als Lösungsmittel für das ursprüngliche Harz kann statt des Äthylalkohols auch ein
anderes gewählt werden, aber aus Wirtschaftlichkeitsrücksichten ist es vorteilhaft, einen
Alkohol, wie Äthylalkohol oder Butylalkohol,
zu verwenden, zumal dann der größere Teil der Essigsäure als Ester wiedergewonnen
wird.
Man arbeitet wie nach Beispiel 1, ersetzt jedoch bei der sekundären Reaktion den Formaldehyd
durch Acetaldehyd. Das Endprodukt ähnelt dem Formaldehydprodukt, doch
sind die Formaldehydprodukte im allgemeinen etwas fester und zäher.
• Die Behandlung kann dann zweistufig durchgeführt werden, wenn man den teilweise
verseiften Polyvinylester isoliert und dann mit dem gewünschten Aldehyd umsetzt.
ι 000 Teile des im Beispiel 1 benutzten Harzes
werden am Rückflußkühler mit einem mehrfachen Gewicht Wasser, das 1 bis 20Z0
Salzsäure enthält, erhitzt, bis die Verseifung 60% beträgt, wie man an der entstandenen
freien Säure feststellen kann. Das erhaltene verseifte Harz wird vom Wasser getrennt, in
Alkohol oder einem anderen geeigneten Lösungsmittel aufgelöst und mit 450 Teilen
4O°/0iger Formaldehydlösung, die 20 Teile
konzentrierte Salzsäure enthält, 4 Stunden in einem mit Rückflußkühler ausgestatteten Gefäß
erhitzt. Nach Abtrennung des Lösungsmittels und der Säure ist das Produkt härter
als das im Beispiel 1 erhaltene, und zwar infolge einer weiteren Verseifung während der
Formaldehydreaktion.
ι 000 Teile Vinylacetat-Acetaldehydharz, das man durch Polymerisation von Vinylace-
4.0 tat mit S 0/0 Acetaldehyd erhält, werden in
2 000 Teilen Äthylalkohol gelöst und mit 500 Teilen 40°/biger Formaldehydlösung und 12
Teilen konzentrierter Salzsäure behandelt. Das Gemisch wird am Rückflußkühler 10
Stunden erhitzt.
Das Harz wird bis zu 5o°/0 verseift, und das erhaltene Harzprodukt ist bei 50 ° hart,
kann aber auf heißen Walzen bearbeitet werden. Es hat einen niedrigeren Erweichungspunkt
als ein solches von ähnlichem Verseifungsgrad, das jedoch unter Verwendung von weniger primärem Aldehyd hergestellt wurde.
Primäre Harze, die mit aliphatischen Vinyl-
estern und gesättigten aliphatischen Aldehyden,
ausgenommen Acetaldehyd, hergestellt wurden, also beispielsweise Vinylbutyrat, Vinylpropinat, Butyraldehyd und Propionaldehyd
usw. können mit verschiedenen Aldehyden, wie in den obigen Beispielen angegeben,
behandelt werden, und man erhält Produkte von verschiedenen Eigenschaften. Es ist nicht notwendig, daß entsprechende Ester
und Aldehyde bei der Herstellung von primären Harzen benutzt werden. Man kann verschiedene Ester und Aldehyde anwenden,
beispielsweise können ein Vinylester und ein Butyr- oder Propionaldehyd aufeinander
wirken, und das Harz kann mit noch einem anderen Aldehyd, wie Formaldehyd oder einem Aldehyd, der irgendeinem der Bestandteile
des Harzes entspricht, behandelt werden. Der bei der sekundären Reaktion verwendete
Aldehyd muß nicht notwendigerweise aliphatisch oder gesättigt sein, da man auch gute
Resultate mit aromatischen Aldehyden, wie Benzaldehyd und Furfurol oder ungesättigten
Aldehyden, wie Crotonaldehyd, erhält.
Die Menge des bei der sekundären Behandlung gebrauchten Aldehyds kann innerhalb
weiter Grenzen schwanken, aber die gebundene Menge scheint von einem Maximum von
ein Molekül Aldehyd auf zwei verseifte Estergruppen abwärts zu schwanken.
Aus Obigem ist zu ersehen, daß verschiedene Arten von Harzen je nach dem verwendeten
primären Esteraldehydharz, dem Ausmaß der Verseifung und der Natur des sekundären
Aldehyds erhalten werden können. Der Verseifungsgrad kann von beispielsweise 5 o/o
oder weniger bis zu 100 <y0 je nach der Kon- go
zentration des Katalysators und der Erhitzungszeit wechseln.
Die Eigenschaften der benutzten primären Harzarten. machen sie zur Herstellung von
Formungsprodukten verschiedenster Art wenig geeignet, da sie keine große physikalische
Festigkeit und Zähigkeit besitzen und im allgemeinen einen sehr niedrigen Erweichungspunkt
haben. Wenn man von einem bestimmten primären Harz ausgeht, schwanken
die physikalischen Eigenschaften der sekundären Aldehydharze innerhalb weiter Grenzen, und zwar besitzen die weniger verseiften
einen niedrigen Erweichungspunkt, der mit der prozentualen Verseifung steigt, bis, wenn das vollständig verseifte Produkt
mit Aldehyden umgesetzt wird, man ein Produkt von sehr hohem Erweichungspunkt erhält.
Auf diese Weise erhält man Produkte, welche für verschiedene Zwecke geeignet sind,
nicht nur durch Verwendung der reinen Harze selbst, sondern auch durch Mischen
derselben. Im allgemeinen sind diese Produkte sehr zähe und fest.
Das Molekulargewicht des bei der Verseifung entstehenden Produktes wird durch
die Menge des Aldehyds beeinflußt, welcher bei der Herstellung des ursprünglichen Harzes
benutzt worden ist, derart, daß bei Verwendung von mehr Aldehyd ein Verseifungsprodukt
mit geringem Molekulargewicht erhalten wird.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Acetalisierung der in einem teilweise oder ganz verseiften Polyvinylester enthaltenen Hydroxylgruppen durch Umsetzung mit Aldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß man einen in Gegenwart von gesättigten aliphatischen Aidehyden polymerisierten organischen Vinylester, unter gleichzeitiger teilweiser oder vollständiger oder nach vorhergehender teilweiser Verseifung durch Mineralsäuren, na'ch*.Lösung in einem organischen Lösungsmittel mit einem gesättigten oder ungesättigten Aldehyd in Gegenwart einer Mineralsäure umsetzt.
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| DE1260791B (de) * | 1965-05-26 | 1968-02-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von waessrigen Vinylesterhomo- oder -copolymerisatdispersionen |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE953274C (de) * | 1937-08-31 | 1956-11-29 | Aeg | Verfahren zur elektrischen Isolation eines Leiters |
| DE974405C (de) * | 1938-07-08 | 1960-12-15 | Gen Electric | Mit Isolierlack versehener elektrischer Leiter |
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