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Verfahren zur Herstellung hydrolysierter und acetalisierter Polymerisationsprodukte
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung hydrolysierter und acetalisierter
Polymerisationsprodukte durch Polymerisation eines Allylesters und nachfolgende
Hydrolysierung und Acetalisierung des erhaltenen Polymerisationsproduktes.
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Es ist bereits bekannt, hydrolysierte und acetalisierte Polymerisationsprodukte,
die als Kunstmassen verwendet werden, dadurch herzustellen, daß man einen polymerisierten
Vinylester oder ein Mischpolymerisat aus zwei verschiedenen Vinylestern oder nur
einem Vinylester und einem Ester der Acrylsäure, wobei jeder Ester nur eine Bindefähigkeit
von 2 besitzt, ganz oder teilweise hydrolysiert und das erhaltene Produkt mit einem
Aldehyd oder einem Keton zur Einführung der Acetalgruppen in Reaktion bringt.
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Bei der Hydrolysierung und Acetalisierung derartiger Polymerisate,
wie z. B. einem Mischpolymerisat aus zwei verschiedenen Vinylestern, beispielsweise
Vinylchlorid und Vinylacetat, entstehen Verbindungen nach folgender Gleichung:
Wie aus der vorstehenden Formel ersichtlich, wird bei der Acetalisierung dieser
Produkte eine sechsgliedrige Ringverbindung erhalten.
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Gemäß der Erfindung werden hydrolysierte und acetalisierte Polymerisationsprodukte,
die sich gegenüber den bekannten in vieler Hinsicht unterscheiden und ebenfalls
als Kunstmassen Verwendung finden, dadurch erhalten, daß man einen Allylester, wie
z. B. Diallyloxalat, Allylacrylat, Diallylmaleat oder ein Allylphosphat, polymerisiert
und das entstandene Polymerisationsprodukt ganz oder teilweise hydrolysiert und
acetalisiert.
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Außer den genannten Allylestern kommen für die Erfindung im allgemeinen
die polymerisierbaren Allylester anorganischer und organischer Säuren in Frage.
So können z. B. die Allylester von Oxysäuren sowie auch von Mono- oder Polycarbonsäuren
benutzt werden. Bei der Anwendung von Allylestern gesättigter Monocarbonsäuren,
wie z. B. dem Allylacetat, verläuft die Polymerisation langsam. Außerdem werden
hierbei Produkte von niederem Molekulargewicht erhalten. Derartige Produkte haben
nur ein begrenztes Anwendungsgebiet. Werden dagegen Allylester ungesättigter Monocarbonsäuren
oder Allylester gesättigter oder ungesättigter Polycarbonsäuren benutzt, dann ist
mit einer kurzen Polymerisationszeit zu rechnen, und es entstehen Produkte von hohem
Molekulargewicht.
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In geeigneten Fällen lassen sich an Stelle der genannten Allylester
auch deren Homologen verwenden. Es kommen hierfür z. B. Verbindungen in Frage, bei
denen der Allylanteil des Esters mit Aryl-, Alkyl- oder ähnlichen Gruppen substituiert
ist, beispielsweise der Dimethallylbernsteinsäureester, ebenso lassen sich auch
Verbindungen benutzen, bei denen Halogenatome in den Allylteil des Esters eingefügt
sind.
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Besondere Beispiele der gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangenden
Allylester sind z. B. die Allylester der Chloressigsäure, Brompropionsäure, Methacrylsäure,
Äthacrylsäure, Crotonsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Azelainsäure,
Sebazinsäure, Phenylessigsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure, Milchsäure, Weinsäure,
Citronensäure, Maleinsäure, Monochlormaleinsäure, Fumarsäure, Citraconsäure, Acetylendicarbonsäure,
Aconitsäure, Itaconsäure usw.
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Bei der Polymerisation eines polymerisierbaren Allylesters, wie z.
B. dem Diallyloxalat, entstehen Verbindungen der nachfolgenden Strukturformel:
Wird das erhaltene polymerisierte Allyloxaiat einer Hydrolysierung
unterworfen, dann entstehen Verbindungen nach folgender Gleichung:
Wenn das entstandene Hydrolysierungsprodukt danach acetalisiert wird, z. B. unter
Anwendung von Formaldehyd, dann wird ein Produkt nach folgender Formel erhalten
Wie aus der letzten Formel ersichtlich, erhält man durch Acetalisierung eines hydrolysierten
Polyallylesters eine achtgliedrige Ringverbindung zum Unterschied gegenüber den
hydrolysierten Polyvinylestern, bei denen nur eine sechsgliedrige Ringverbindung
durch Acetalisierung erhalten wird.
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Wird ein polymerisierbarer Allylester polymerisiert, dann entstehen
in den meisten Fällen unschmelzbare und in den üblichen organischen Lösungsmitteln
im wesentlichen unlösliche Produkte. Diese unschmelzbaren Produkte lassen sich in
der Hitze weder verformen noch verpressen. Durch die Hydrolysierung und Acetalisierung
werden ihre Eigenschaften aber dahingehend abgeändert, daB sie genügend wärmebildsam
werden und sich zu geformten Gegenständen verpressen lassen.
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Die Polymerisation des Allylesters kann mit oder auch ohne die Anwendung
eines Katalysators unter der Einwirkung von Licht oder auch Hitze oder Licht und
Hitze erfolgen. Die Temperatur kann dabei zwischen Raumtemperatur und 13o° schwanken.
Vorteilhaft ist die Einhaltung von Temperaturen innerhalb 6o bis i2o°. Als Katalysatoren
kommen alle bekannten Polymerisationskatalysatoren in Frage, wie z. B. anorganische
und organische Superoxyde, Perborate, Persulfate, Perchlorate, Aluminiumsalze usw.
Als besonders vorteilhaft hat sich Benzoylperoxyd erwiesen.
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In geeigneten Fällen können an Stelle je eines Allylesters auch mehrere
verschiedene polymerisierbare Allylester gleichzeitig zur Anwendung gelangen. Auch
kann die Polymerisation eines einzelnen oder die gemeinsame Polymerisation mehrerer
verschiedener Allylester in Gegenwart anderer polymerisierbarer Verbindungen durchgeführt
werden, so z. B. mit Stoffen, die mit dem Allylester oder den Allylestern polymerisierbar
sind und das Ganze zur Bildung eines einheitlichen Polymerisationsproduktes mit
verbesserten Eigenschaften zusammenpolymerisiert werden. Beispiele solcher Verbindungen
sind Ester der Maleinsäure und der Fumarsäure, die von einwertigen Alkoholen abgeleitet
werden, ungesättigte Vinylketone mit einer mindestens zweifachen Bindefähigkeit,
ungesättigte Ester, Äther und Nitrile, die eine Bindefähigkeit von 2 und mehr als
2 besitzen, sowie auch ungesättigte Alkydharze (das sind die Veresterungsprodukte
aus einem mehrwertigen Alkohol und einer Polycarbonsäure, die eine aliphatische
Nichtabsättigung zwischen den alpha- und beta-Kohlenstoffatomen aufweist).
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Die erhaltenen Polymerisationsprodukte können teilweise oder auch
ganz hydrolysiert und danach ganz oder teilweise acetalisiert werden oder die teilweise
oder vollständige Acetalisierung kann gleichzeitig mit der teilweisen oder vollständigen
Hydrolyse erfolgen.
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Soll die Hydrolyse getrennt von der Acetalisierung vor sich gehen,
dann kann diese z. B. durch Erhitzen mit Wasser und in Gegenwart eines oder mehrerer
Katalysatoren, z. B. stark wirkender Alkalien, wie Natrium- oder Ammoniumhydroxyd,
oder stark saurer Stoffe, beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure, Zinkchlorid,
Aluminiumchlorid u. dgl., bis zum gewünschten Grad der Hydrolyse durchgeführt werden.
Das hydrolysierte Produkt wird darauf in saurem Medium mit einem organischen Körper,
der eine wirksame Carbonylgruppe (< C = o) enthält, wie z. B. einem Keton, einem
Aldehyd oder einer Mischung eines Aldehyds mit einem Keton oder einer Mischung verschiedener
Aldehyde mit verschiedenen Ketonen acetalisiert. An Aldehyden kommen hierfür z.
B. Acetaldehyd, Formaldehyd, Benzaldehyd, Crotonalaldehyd, Anisaldehyd, Furfurol
u. dgl. sowie auch aldehydabgebende Stoffe in Frage. An Ketonen können z. B. Aceton,
Chloraceton, Divinylketon, Acetophenon, Benzophenon, Zyklohexanon usw. benutzt werden.
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Durch Anwendung verschiedener Aldehyde oder Ketone oder solcher Gemische
lassen sich die Eigenschaften des Endproduktes ebenfalls weitestgehend beeinflussen.
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Vorteilhaft wird die Acetalisierung gleichzeitig mit der Hydrolyse
in saurem Zustande durchgeführt. Dies erfolgt z. B. durch Behandeln des Polymerisats
mit Wasser in Gegenwart eines Säurekatalysators und eines Aldehyds oder Ketons bei
etwa 6o bis ioo°.
Die Reaktion kann in Anwesenheit eines flüssigen
Mittels, beispielsweise Essigsäure, Propionsäure, eines einwertigen Alkohols, wie
z. B. Äthylalkohol, Amylalkohol u. dgl., oder auch einer Mischung solcher Stoffe
erfolgen, durch die eine molekulare Dispersion des acetalisierten Produktes bewirkt
wird.
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Die Eigenschaften des Endproduktes können durch Veränderung des Grades
der Hydrolyse und durch Veränderung des Grades der Acetalisierung, d. h. also des
Verhältnisses der Hydroxylgruppen zu den Acetalgruppen, in weitem Maße verändert
werden. So können z. B. bei der Acetalisierung die Hydroxylgruppen nach Belieben
ganz oder zum Teil durch Acetalgruppen ersetzt werden. Zum Beispiel kann das Polymerisat
zu io % oder zwischen 25 und ioo o/0 des theoretisch Möglichen hydrolysiert werden,
worauf das hydrolysierte Polymerisat acetalisiert wird, bis mindestens io oder 25
oder 75 % der Hydroxylgruppen des hydrolysierten Polymerisats durch Acetalgruppen
ersetzt sind.
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Zwei acetalisierte Produkte mit völlig verschiedenen Eigenschaften
von ein und demselben Polymerisat ergeben sich, wenn beispielsweise in einem Fall
die Hydrolyse bis zu go % des theoretisch Möglichen durchgeführt wird und darauf
45 % der zur Verfügung stehenden Hydroxylgruppen durch Acetalgruppen ersetzt «erden,
während im anderen Falle die Hydrolyse bis zu 45 % der Theorie durchgeführt wird,
worauf go oio der zur Verfügung stehenden Hydroxylgruppen acetalisiert werden.
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An Hand der Skizze ist dies näher erläutert. Punkt F in dieser Skizze
bezeichnet das Ausgangspolymerisat, das zu ioo % weder hydrolysiert noch acetalisiert
ist. Der Punkt E bezeichnet ein ioo % hydrolysiertes und Punkt A ein ioo "/o acetalisiertes
Polymerisat. Das Dreieck I, dargestellt durch die Buchstaben A, B, C, veranschaulicht
hydrolysierte und acetalisierte Produkte, die besonders zur Herstellung von Preßmassen
und elektrischen Isolierstoffen geeignet sind. Diejenigen Massen innerhalb dieser
Fläche, die weniger als 2o 0, 1, der Gesamtmenge der Hydroxylgruppen (berechnet
nach dem Maximum des theoretisch Möglichen bei der vollständigen Hydrolyse) enthalten,
eignen sich insbesondere zur Herstellung von Überzügen für Drähte. Das Dreieck II,
dargestellt durch die Buchstaben C, D, F, illustriert Kunstmassen, deren Eigenschaften
sich mehr denen des Ausgangspolymerisats nähern. Im allgemeinen erfordern diese
Kunstmassen höhere Temperaturen und einen höheren Druck bei der Formgebung als diejenigen,
die durch die anderen Flächen dargestellt sind. Das Dreieck III, angezeigt durch
die Buchstaben B, D, E, illustriert Kunstmassen, die eine geringere Widerstandsfähigkeit
gegenüber Wasser besitzen als diejenigen Massen, die durch die anderen Dreiecke
gezeigt sind. Diese Massen lassen sich sehr leicht in Wasser dispergieren und eignen
sich insbesondere zur Herstellung von wasserdispersionsfähigen und lösungsmitteldispergierbaren
Klebmitteln. Das Dreieck IV, dargestellt durch die Buchstaben B, C, D (mittlerer
Teil der Skizze), veranschaulicht Kunstmassen, deren Eigenschaften sich zwischen
den in den anderen Dreiecken gezeigten bewegen. Die Eigenschaften der neuen Produkte
lassen sich auch durch Zusatz von anderen Stoffen, die vor der Acetalisierung hinzugefügt
werden, z. B. solchen, die mit den Acetalisierungsmitteln Zwischenprodukte oder
selbst Harze zu bilden vermögen, weitestgehend verändern. Es kommen hierfür z. B.
Phenole, Verbindungen bzw. Abkömmlinge der Phenole, beispielsweise Butyl-, Amyl-,
Phenylphenol, Styrolphenol, Indenphenol, Chlorphenole, Chlorphenylphenol usw., ein-
oder mehrwertige Alkohole, aromatische Oxyester und -äther, wie z. B. Oxybenzoat,
Oxyphenylacetate, Hydrochinon-monoäther, Guajacol usw., Harnstoff und Harnstoffabkömmlinge,
Guanidin und Guanidinabkömmlinge, Anilin oder sonstige Amine oder auch Amide, wie
z. B. Acetamid, Toluolsulfoamid, Malonsäurediamid, Bernsteinsäurediamid, Itaconsäurediamid,
Citronsäurediamid, Phthalsäurediamid, Äthylendiamid usw., in Frage. In den nachstehenden
Beispielen ist die Erfindung näher beschrieben. Beispiel i 18,4 Teile polymerisiertes
Diallylmalonat werden 144 Stunden lang bei 7o° mit io Teilen wäßriger Formaldehydlösung
(37,io/oig), i Teil konzentrierter Salzsäure und ioo Teilen Essigsäure erhitzt.
Es wird eine klare zähflüssige Lösung erhalten. Die Lösung wird in Wasser gegossen,
dem etwas Ammoniak zur Neutralisierung der Mineralsäure beigegeben ist. Die ausgefüllte
Masse wird darauf abgetrennt, gewaschen und getrocknet. Nach dem Trocknen wird ein
hartes, zähes und wärmebildsames Harz erhalten. Beispiel 2 17 Teile polymerisiertes
Diallyloxalat werden 144 Stunden lang bei 7o° mit io Teilen Butyraldehyd, 4 Teilen
Wasser, i Teil konzentrierter Salzsäure und ioo Teilen Essigsäure in Reaktion gebracht.
Nach dem Ausfällen, Waschen und Trocknen wird ein weiches, gummiartiges, wärmebildsames
Harz erhalten. Beispiel 3 23 Teile eines Polymerisats, hergestellt durch gemeinsame
Polymerisation von go Teilen Diallyladipat und io Teilen Triäthylenglykolmaleatphthalat,
werden 144 Stunden lang bei 7o° mit io Teilen wäßriger Formaldehydlösung (37,1o/oig),
i Teil konzentrierter Salzsäure und ioo Teilen Essigsäure in Reaktion gebracht.
Es wird eine strohfarbige zähflüssige Lösung erhalten, die nach dem Ausfüllen, Waschen
und Trocknen ein gummiartiges, wärmebildsames Harz ergibt. Beispiel 4 23 Teile eines
Polymerisats, hergestellt aus g5Teilen Diallyladipat und 5 Teilen Methylisopropenylketon,
werden 72 Stunden lang bei 6o° mit io Teilen wäßriger Formaldehydlösung (37,1o/oig),
i Teil konzentrierter Salzsäure und ioo Teilen Essigsäure in Reaktion gebracht.
Nach dem Ausfällen, Waschen und Trocknen wird ein gummiartiges, halbwärmebildsames
Harz erhalten.
Bespiel 5 23 Teile eines Polymerisats, hergestellt
aus goTeilen Diallyladipat und io Teilen Diäthylmaleat, werden 72 Stunden lang bei
6o° mit io Teilen wäßriger Formaldehydlösung (37,io/oig), i Teil konzentrierter
Salzsäure und ioo Teilen Essigsäure erhitzt. Nach dem Ausfällen, Waschen und Trocknen
wird ein weiches, klebriges und wärmebildsames Harz erhalten. Beispiel 6 18 Teile
polymerisierten Diallylmalonats werden 144 Stunden lang bei 70° mit io Teilen Methyläthylketon,
5 Teilen Wasser, i Teil konzentrierter Schwefelsäure und ioo Teilen Essigsäure in
Reaktion gebracht. Es wird eine klare zähflüssige Lösung erhalten, die nach dem
Ausfällen, Waschen und Trocknen ein sehr weiches und klebriges Harz ergibt. Beispiel
7 22 Teile eines Polymerisats, hergestellt aus goTeilen Diallyladipat und io Teilen
Triäthylenglykolmaleatphthalat, werden 144 Stunden lang bei 7o° mit 6 Teilen Acetylaceton,
5 Teilen Wasser, i Teil konzentrierter Salzsäure und ioo Teilen Essigsäure in Reaktion
gebracht. Es wird eine bernsteinfarbige Lösung erhalten, die nach dem Ausfällen,
Waschen und Trocknen einen gummiartigen und wärmebildsamen, harzartigen Körper ergibt.
Beispiel 8 23 Teile eines Polymerisats, hergestellt aus 95 Teilen Diallyladipat
und 5 Teilen Methylisopropenylketon, werden 72 Stunden lang bei 6o° mit 8 Teilen
Aceton, 5 Teilen Wasser, i Teil konzentrierter Salzsäure und ioo Teilen Essigsäure
in Reaktion gebracht. Es wird ein gummiartiges, halbwärmebildsames Harz erhalten.
Beispiel 9 2o Teile eines Polymerisats, hergestellt aus 7o Teilen Diallyloxalat
und 3o Teilen Dicrotylsuccinat, werden 48 Stunden lang bei 6o° und weitere 48 Stunden
bei 7o° mit i1 Teilen Chloraceton, 4 Teilen Wasser, i Teil konzentrierter Salzsäure
und ioo Teilen Essigsäure erhitzt. Es wird eine zähflüssige Lösung erhalten, die
nach dem Ausfällen, Waschen und Trocknen ein hartes, wärmebildsames Harz ergibt.
Beispiel io ig Teile polymerisiertes Diallylmaleat werden 144 Stunden lang bei 7o°
mit 9 Teilen Phenol; 18 Teilen wäßriger Formaldehydlösung (37,1o/oig), i Teil konzentrierter
Salzsäure und ioo Teilen Essigsäure in Reaktion gebracht. Es wird ein härtbares
Harz erhalten, das bei späterer Erwärmung, bei etwa 7o°, in den unschmelzbaren Zustand
übergeht. Beispiel ii 17 Teile polymerisierten Diallyloxalats werden 144 Stunden
lang bei 70° mit 15 Teilen Methyl-p-oxybenzoat, 18 Teilen wäßriger Formaldehydlösung
(37,1o/oig), i Teil konzentrierter Schwefelsäure und ioo Teilen Essigsäure erhitzt.
Es wird eine klare, bernsteinfarbige Lösung erhalten, die nach dem Ausfällen, Waschen
und Trocknen ein weiches, klebriges und wärmebildsames Harz ergibt.
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Beispiel 12 ig Teile eines Polymerisats, hergestellt aus 98Teilen
Diallylmaleat und 2 Teilen Methylallyläther, werden 144 Stunden lang bei 7o° und
weitere 72 Stunden bei ioo° mit 18 Teilen wäßriger Formaldehydlösung, 18 Teilen
Äthyl-p-oxybenzoat, i Teil konzentrierter Salzsäure und ioo Teilen Essigsäure in
Reaktion gebracht. Nach dem Ausfällen, Waschen und Trocknen wird ein gummiartiges,
halbwärmebildsames Harz erhalten. Beispiel 13 23 Teile eines Polymerisats, hergestellt
aus goTeilen Diallyladipat und io Teilen Diäthylmaleat, werden 72 Stunden lang bei
6o° mit 18 Teilen wäßriger Formaldehydlösung (37,1o/oig), 14 Teilen Parachlormetakresol,
i Teil konzentrierter Salzsäure und ioo Teilen Essigsäure in Reaktion gebracht.
Nach dem Ausfällen, Waschen und Trocknen wird ein weiches, wärmebildsames Harz erhalten.
Beispiel 14 17 Teile polymerisierten Diallyloxalats werden 144 Stunden lang bei
70° mit 18 Teilen wäßriger Formaldehydlösung (37,1°,!oig), 6 Teilen Harnstoff, i
Teil konzentrierter Salzsäure und ioo Teilen Essigsäure erhitzt. Nach dem Ausfällen,
Waschen und Trocknen wird ein sehr zähes, weiches Harz erhalten, das bei etwa i5o°
zusammenfließt. Beispiel 15 ig Teile eines Polymerisats, hergestellt aus 98Teilen
Diallylmaleat und 2 Teilen Methylallyläther, werden 144 Stunden lang bei 70° mit
18 Teilen wäßriger Formaldehydlösung (37,1o/oig), 34 Teilen Toluolsulfoamid, i Teil
konzentrierter Salzsäure und ioo Teilen Essigsäure in Reaktion gebracht. Es wird
eine strohfarbige Lösung erhalten, die nach dem Ausfällen, Waschen und Trocknen
ein hartes, sprödes und halbwärmebildsames Harz ergibt. Beispiel 16 2o Teile eines
Polymerisats, hergestellt aus 8o Teilen Diallyladipat und 2o Teilen Acrylsäurenitril,
werden 144 Stunden lang bei 7o° und weitere 96 Stunden bei ioo° mit ii Teilen Chloraceton,
5 Teilen Wasser, 1 Teil konzentrierter Salzsäure und ioo Teilen Essigsäure in Reaktion
gebracht. Es wird ein sehr hartes und wärmebildsames Harz erhalten. Beispiel 17
2o Teile eines Polymerisats, hergestellt aus 8o Teilen Diallylsuccinat und 2o Teilen
Acrylsäurenitril, werden 144 Stunden lang bei 70° und weitere 96 Stunden bei ioo°
mit io Teilen wäßriger Formaldehydlösung (37,1o/oig), i Teil konzentrierter Schwefelsäure
und ioo Teilen Essigsäure in Reaktion gebracht. Es wird ein weißes, halbthermoplastisches
Harz von hohem Erweichungspunkt erhalten.
Beispiel 18 22 Teile eines
Polymerisats, hergestellt aus 8o Teilen Diallyladipat und 2o Teilen Acrylsäurenitril,
«erden 144 Stunden lang bei 70° und weitere 96 Stunden bei ioo° mit i8 Teilen wäßriger
Formaldehydlösung (37,10/0i9), 14 Teilen Parchlormetakresol, i Teil konzentrierter
Schwefelsäure und ioo Teilen Essigsäure in Reaktion gebracht. Es wird ein hartes,
sprödes und wärmebildsames Harz erhalten. Beispiel i9 2o Teile eines Polymerisats,
hergestellt aus 8oTeilen Diallylsuccinat und 2o Teilen Acrylsäurenitril, werden
144 Stunden lang bei 7o° und weitere 96 Stunden bei ioo° mit 18 Teilen wäßriger
Formaldehydlösung (37,io/oig), i2 Teilen Acetamid, i Teil konzentrierter Salzsäure
und ioo Teilen Essigsäure in Reaktion gebracht. Es wird ein hellfarbiges, halbwärmebildsames
Harz erhalten.
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Die acetalisierten Polymerisationsprodukte können in geeigneten Fällen
mit Stoffen vermischt werden, die ihnen weichmachende Eigenschaften verleihen. Es
kommen hierfür z. B. Trikresylphosphat, Dibutylphthalat, Glykolester, Furfurolester
usw. in Frage. Auch können den Massen während oder nach der Acetalisierung hydrolysierte
Holzprodukte, wie z. B. Ligninstoffe, sowie Proteine und Proteinaldehydkondensationsprodukte
zugesetzt werden. Die Endprodukte lassen sich auch mit anderen Kunstharzen, wie
z. B. Anilinharzen, Superpolyamiden, sowie auch mit natürlichen Harzen, beispielsweise
Kopal, Schellack u. dgl., oder auch mit Gummi modifizieren.
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Es können auch :Mittel hinzugesetzt werden, die ein Verfärben oder
Zersetzen der hydrolysierten und acetalisierten Produkte verhindern, wie z. B. Hydrochinon,
Pyrogallol, Resorcin, alpha- oder beta-Naphthol, Thymol, Triäthanolamin od. dgl.
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Die Produkte gemäß der Erfindung lassen sich außerdem mit den üblichen
Füllmitteln sowie mit Pigmenten, Wachsen od. dgl. vermischen. Sie sind zum Teil
preßfähig und lassen sich teilweise auch als Überzugmassen verwenden.
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Auch lassen sich aus den Massen Lösungen oder auch Dispersionen herstellen.
Als Lösungs- oder Quellungsmittel können z. B. Dioxan, Furfurol, Furfurylalkohol,
Phenoialkohole, Ketone, flüssige aliphatische Säuren usw. benutzt werden.
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In Form von Lösungen auf Metall aufgebracht, ergeben die löslichen
Produkte nach dem Trocknen oder Backen harte zähe und abreibfeste Lackfilme, die
eine hohe Haftfähigkeit besitzen und gegenüber Wärme, Wasser und den üblichen organischen
Lösungsmitteln ausgezeichnet widerstandsfähig sind.
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Die Lösungen der hydrolysierten und acetalisierten Polymerisate eignen
sich auch zum Tränken von Faserstoffmaterial jeglicher Art. So lassen sich z. B.
Papiere, die damit imprägniert sind, unter anderem auch zu Schichtkörpern verarbeiten.
Ebenso können die gelösten Produkte auch als Bindemittel zur Herstellung von Sicherheitsglas
und als Klebmittel zum Verkleben von Fasern bei der Papierherstellung sowie zum
Verbinden von Holzfurnieren, Glimmerplättchen, Glasgeweben, Folien u. dgl. verwendet
werden.
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Die gemäß der Erfindung erhaltenen Produkte besitzen hohe elektrische
Isoliereigenschaften und eignen sich insbesondere zur Isolierung elektrischer Einrichtungen,
wie z. B. Spulen, Spulenwicklungen, Kondensatoren, Leitungen und Kabeln. Eine geeignete
Kunstmasse kann hierzu beispielsweise in Form eines Lackes oder als Sirup auf den
Leiter aufgebracht, danach getrocknet und zu einem biegsamen Überzug gehärtet werden.
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Aus den Preßmassen lassen sich Knöpfe, Radiogehäuse, Behälter und
alle möglichen Preßgegenstände herstellen.
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Einige der acetalisierten Polymerisationsprodukte gemäß der Erfindung
eignen sich auch zur Herstellung von künstlichen Fäden, d. h. sie können zu endlosen
Fäden gespritzt und gezogen werden. Die Fäden können auch zerschnitten und verfilzt
oder verdrillt und zu Webzwecken benutzt werden.
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Die hochacetalisierten Polymerisationsprodukte eignen sich insbesondere
für wasserabstoßende Zwecke und als Auftragmittel oder zur Imprägnierung von Holz,
Pappe u. dgl.