CH167957A - Verfahren zur Darstellung eines Oxyfettsäurederivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Oxyfettsänrederivates.       Bekanntlich sind     Amide    solcher     Oxyfett-          säuren;    die zur Bildung innerer     Lactone     neigen, wenig beständig, indem leicht unter       Ammoniakabspaltung    die zu Grunde liegenden       Lactone    regeneriert werden. So zersetzt sich  zum Beispiel das     Amid    der r -     Oxyvalerian-          säure    schon beim Eindampfen seiner wässe  rigen Lösung.

   Demgegenüber wurde die über  raschende Beobachtung gemacht, dass am  Stickstoff fettaromatisch substituierte     Amide     der r- oder     d-Oxyfettsäuren    vollkommen be  ständig sind. Zu ihrer Herstellung lässt man       r-    oder     d-Oxyfettsäuren        bezw.    deren Derivate  auf primäre oder sekundäre fettaromatische  Amine in An- oder Abwesenheit von indiffe  renten organischen Lösungsmitteln einwirken.  Die neuen Verbindungen besitzen hypnotische  Eigenschaften und zeichnen sich durch ihre  geringe Giftigkeit aus.

      Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines     Oxyfett-          säurederivates,    dadurch gekennzeichnet, dass  man auf eine Verbindung, die das Radikal  von der Formel  
EMI0001.0018     
    enthält, wie die     r    -     Oxyvaleriansäure    selbst       bezw.    ihr     Lacton    oder     Amid,        ss-Phenyläthyl-          amin    einwirken     lä,sst.     



  Das auf diese Weise erhaltene     r    -     Oxy-          valeriansäure-ss-phenyläthylamid    der Formel         CH"        #   <B>CH</B>     (OH)

          #        C112        #        CH2        #   <B>CO -</B>     N13        #        CH2        #        CH2   <B>-</B>     C6H5       lässt sich aus Benzol oder     Toluol        umkristalli-          sieren    und bildet farblose Kristalle vom F. 63  .    Die neue Verbindung soll pharmazeutische  Verwertung finden.

        <I>Beispiel 1:</I>  100 Teile des     Lactons    der     r-Oxyvalerian-          säure    und 121 Teile     ss-Phenyläthylamin    wer  den gemischt und bei Zimmertemperatur  stehen gelassen. Nach Ablauf von 10 Tagen  ist die Mischung erstarrt. Durch     Umlösen     aus Benzol oder     Toluol-    erhält man das r  Oxyvaleriansäure     -,ss    -     phenyläthylamid    ohne  weiteres rein und in sehr guter Ausbeute.

      <I>Beispiel 2:</I>  Eine Mischung von 118 Teilen     r    -     Oxy-          valeriansäure    und 121 Teilen     P-Phenyläthyl-          amin        bezw.    239 Teile     r-oxyvaleriansaures    p  Phenyläthylamin, welch letzteres zum Beispiel  auch durch katalytische Hydrierung des     lä-          vulinsauren        Phenyläthylamins    in wässeriger  Lösung und Verdampfen des Wassers als  Sirup erhältlich ist, werden mit 500 Teilen       Toluol    am     Rückfluss    bis zur Lösung gekocht.

    Hierauf destilliert man das Lösungsmittel mit  dem entstehenden Reaktionswasser ab. Der  Rückstand erstarrt nach dem Abkühlen zu  dem in Beispiel 1 beschriebenen Produkt.    <I>Beispiel 3:</I>  117 Teile-     r-Oxyvaleriansäureamid    werden  mit 121 Teilen     ss    -     Phenyläthylamin    auf 100  bis 120   erhitzt bis die anfänglich sehr starke       Ammoniakentwicklung    völlig aufgehört hat.  Der Rückstand erstarrt in der Kälte zu dem  in Beispiel 1 beschriebenen Produkt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Oxyfett- säurederivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung, die das Radikal von der Formel EMI0002.0027 enthält, P-Phenyläthylamici einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erhaltene r-Oxy- valeriansäure-R-phenyläthylamid der Formel CHs # <B>CH (OH)</B> # CHz # CHa # <B><I>00 .</I></B> NB # CHä # CHs # CGHG lässt sich aus Benzol oder Toluol umkristalli- sieren und

   bildet farblose Kristalle vom F. 63 . Die neue Verbindung soll pharmazeutische Verwertung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf das Lacton der r-Oxyvaleriansäure ss-Phenyläthylamin ein wirken lässt.