CH252484A - Verfahren zur Herstellung eines Gallensäurederivates. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung     eines        Gallensäurederivates.            Dehydrocholsäure    als solche oder in     Form,     ihres     Natriumsalzes    ist     bereits    in der The  rapie     verwendet    worden.  



  Es wurde nun gefunden, dass bisher     un-          bekannte,        therapeutisch        wertvolle    basische  Ester von     Ketogallensäuren    der     Formel          R-C00-(CH,:

  ).NR,R2     dadurch gewonnen werden können, dass auf  das     Alkalisalz    einer     getogallensäure    das       Halogenid    eines basischen Alkohols     oder    auf  das     Halogenid    einer     getogallensäure    ein       basischer    Alkohol     einwirken        gelassen    oder  die freie Säure mit einer     Mischung        des     Alkohols und Schwefelsäure oder einem       andern        Veresterungskatalysator    erhitzt wird.

    In der     vorstehenden    Formel bedeuten       R-COO-    den Rest einer     Ketogallensäure     (z. B.     Dehydrocholsäure    oder     Dehydrodes-          oxycholsäure)    ;     R,_    und     R2        Alkylgruppen,     die auch     unter    sich verbunden sein können  (z. B.     Piperidino;-    oder     Morpholinogruppie-          rungen),    und n eine     niedere        Zahl    grösser als 1.  



  Die neuen Verbindungen besitzen wert  volle     therapeutische        Eigenschaften;    sie sollen  als     Arzneimittel    verwendet werden.  



       Gegenstand        des    vorliegenden     Patentes        ist     ein Verfahren zur     Herstellung    eines basi  schen     Esters    einer     Ketogallensäure,    welches  dadurch gekennzeichnet     ist,    dass man De  hydroGholsäurechlorid mit     ss-Diäthylamino-          äthano1    umsetzt.

      Die neue     Verbindung,    das     Diäthylamino-          äthyl-dehydrocho#lat,    ist     krietallin,    löst sich  in einer     Misichung    von     Petroläther    und Ben  zol und hat einen Schmelzpunkt von 194  bis 195  C.  



  <I>Beispiele</I>  15     Gewichtsteile        Dehydrocholssäure    wer  den zu 20 Raumteilen     Thionylchlomid    in 200       Raumteilen    Benzol gefügt     und    das:     Reak-          tionsgemisch    während 80.

   Minuten     unter          Rückfluss    erhitzt, bis alle Säure in Lösung  gegangen     ist    Nach dem Abdampfen     dis     überschüssigen     Thionylchlorids    und des Ben  zols unter     vermindertem    Druck kristallisiert  das zurückbleibende     Dehydrocholsäurechlorid     beim Abkühlen.

   Nun werden 80     Raumteile          ss-Diäthylamino-äthanol        unter        Eiskühlung     langsam hinzugefügt, die Mischung während  10 Minuten bei 100  C erhitzt und eine  Stunde lang     bei        Zimmertemperatur    stehen  gelassen.

   Das     Reaktionsprodukt    wird auf Eis  und     Schwefelsäure    gegossen, die     festen        Be-          standteile        abfiltriert,        dass    Filtrat mit Hilfe von  Natronlauge stark alkalisch gegen     Phenol-          phtalein    gemacht und dann     mit        Benzol    ex  trahiert; bei Zugabe von     Petroläther    kristal  lisiert das     Diäthylaminoäthyldehydrocholat     aus.

   Durch nochmalige     Kristallisation    aus  Benzol und     Petroläther    erhält     man,    den reinen       Ester    vom Schmelzpunkt     194-195     C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCH Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters einer Ketogallensäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man Dehydrocholsäure- chlorid mit ss-Diäthylamino-äthanol umsetzt. Die neue Verbindung, das Diäthylamino- äthyl-dehydrocholat, ist kristallin, löst sich in einer Mischung von Petroläther und Ben zol und hat einen Schmelzpunkt von 194 bis 195 C.