CH199983A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters.

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CH199983A
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bromopropionic acid
preparation
androstenol
ester
new
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07J1/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07J1/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C07J1/0003Androstane derivatives
    • C07J1/0018Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa
    • C07J1/0022Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa the substituent being an OH group free esterified or etherified
    • C07J1/0025Esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J75/00Processes for the preparation of steroids in general

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Description


      Verfahren    zur Darstellung eines neuen Esters.    Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Darstellung eines  neuen Esters, welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man auf 4     4'S        Androstenol-(17)-          on-(3)        eine        Verbindung    einwirken lässt, die  das Radikal der     a-Brompropionsäure    enthält,  wie z. B. die freie Säure selbst, ihre Ester.       Halogenide,    oder ihr     Anhydrid.     



  Der so gewonnene     44,5-Androstenol-(17)-          on-(3)-a-brompropionsäureester    der Formel  
EMI0001.0012     
    hat den F. 187 bis 188  . Derselbe kann durch  Umsetzung mit primären und     sekundären     Aminen in Verbindungen übergeführt wer  den, die in der Form ihrer Salze wasser  löslich sind.  



  Die neue     Verbindung    soll therapeutische         Verwendung    finden oder als Zwischen  produkt zur Herstellung therapeutisch ver  wendbarer Stoffe dienen.    <I>Beispiel:</I>         Eine    Lösung von 3 Teilen Testosteron  in 5 Teilen Benzol wird unter Eiskühlung  mit 4,8 Teilen     a-Brompropionylbromid    ver  setzt und hierauf     einige    Zeit bei Zimmer  temperatur stehen gelassen. Dabei scheidet  sich ein<B>01</B> ab, das nach Wasserzugabe in  Lösung geht. Man schüttelt mit Benzol aus  und wäscht die     Benzollösung    mit     verdünnter          Sodalösung    und Wasser, trocknet sie, fil  triert und dampft auf ein kleines Volumen  ein.

   Der     4'4,5-Androstenol-(17)-on-(13)-a-          brompropionsäureester    kristallisiert schnell  aus und schmilzt nach dem     Umlösen    aus  Essigester bei 187 bis 188  . Derselbe kann  durch Umsetzung, z. B. mit     Dimethylamin,     in eine Verbindung     übergeführt    werden, die  z. B. als Hydrochlorid wasserlöslich ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, daB man auf d4,5-Androstenol-(17)-on-(3) eine Verbindung einwirken lässt, die das Radial der a-Brom- propionsäure enthält. Der so gewonnene As,'-Androstenol-(17)- on-(3)-a-brompropionsäureester der Formel EMI0002.0009 hat den F. 187 bis 188 . Derselbe kann durch Umsetzung mit. primären und sekun dären Aminen in Verbindungen übergeführt werden, die in der Form ihrer Salze wasser löslich sind.
    Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe dienen. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung a-Brompropionsäurehalogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und dem Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB man zur Umsetzung a-Brompropion- säurebromid verwendet.
CH199983D 1935-08-02 1935-08-02 Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. CH199983A (de)

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