CH122466A - Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3,4-cyclotrimethylen-5-pyrazolon. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung von     1-Phenyl-2-methyl-3,4-eyclotrimethylen-5-pyrazolon.       Gegenstand der . vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-Phe       nyl-2-methyl-3,4-cyclotrimethylen-5-pyrazo-          lon,    welches dadurch     gekennzeichnet    ist, dass  man     Cyclopentanonkarbonsäureäthylester    auf       a-Phenyl-ss-methylhydrazin    bei     Gegenwart     von     Kondensationsmitteln        einwirken    lässt.  



  Durch die deutsche Patentschrift Nr. 40377  ist ein Verfahren zur Herstellung von     1-Phe-          nyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon        bekannt    gewor  den, nach welchem man     Acetessigester    mit  symmetrischem     Methylphenylhydrazin    kon  densiert.

   Erhitzt man nach Vorschrift des       erwähnten    Patentes     Cyclopentanonkarbon-          säureäthylester        mit        a-Phenyl-ss-methylhydra-          zin,    so erhält man das     ss-Cyclopentenkarbon-          säurederivat    des     a-Phenyl-ss-methylhydrazins,     aber kein     Pyrazolonderivat.    Auch eine Steige  rung der Temperatur führt nicht zum Ring  schluss. Es bilden sich nur Zersetzungspro  dukte.

   Daher war es nicht zu     erwarten,    dass  der     Ringschluss    sich leicht vollzieht, wenn       Kondensationsmittel    zur Anwendung gelan  gen. Als Kondensationsmittel können Na-         triumäthylat,        Natriumamid,        Natriummethy-          lat    usw. verwendet     werden.     



  Das     1-Phenyl-2-methyl-3,4-cyclotrime-          thylen-5-pyrazolon    bildet farblose prisma  tische     Kristalle,    die bei 128   schmelzen. Es  löst sich in Wasser und Äther schwer, in  Alkohol, Benzol und in Säuren leicht und soll  in der Therapie     Verwendung    finden.    <I>Beispiel:</I>  156 Teile     Cyclopentanonkarbonsäure-          äthylester        (Kp"108     ) und 122 Teile     a-Phe-          nyl-ss-methylhydrazin        werden    gemischt, wo  bei sie unter Ausscheidung von Wasser mit  einander reagieren.

   Das Reaktionsprodukt  wird sorgfältig im Vakuum getrocknet und  mit einer aus 46 Teilen Natrium in 540 Tei  len absolutem Alkohol hergestellten Natrium  äthylatlösung versetzt. Der Alkohol wird im  Vakuum     abdestilliert    und der Rückstand' zwei  Stunden auf 140' erhitzt.

   Nach dem Ab  kühlen wird die Reaktionsmasse in 10%iger  Salzsäure gelöst, vom wenigen ungelösten 01  abgetrennt und das 1-Phenyl-2-methyl-3,4-           eyclotrimethylen-5-pyrazolon    durch die     be-          v=ehnete        AZenge        Natriumhydroxydlösung        aus-          "C-fällt.    Es bildet nach dem     Umkristallisieren          üns    Nasser farblose prismatische Kristalle,  die bei<B>128</B>   schmelzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl- --methyl -3,4- cyclotrimethylen -5- pyrazolon, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyclopen- tanonl@arbonsäureäthylester auf a.-Phenyl-ss- methylhydrazin in Gegenwart von Konden- sationsmitteln einwirken lässt.

   Das 1-Phenyl-3-methyl-3,4-cyclotrimethy- len-5-pyrazolon bildet farblose prismatische Kristalle, die bei 138 schmelzen. Es löst sich in Wasser und Äther schwer, in Alkohol, Penzol und in Säuren leicht und soll in der Therapie Venvendung finden.