CH255615A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.

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CH255615A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines aromatischen     Acylsulfonamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein       Verfahren    zur Herstellung eines aromati  schen     Acylsulfonamides.    Das Verfahren     ist     dadurch gekennzeichnet, dass man eine     Ver-          bitidung    der Formel  
EMI0001.0007     
         ntid    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
          -orin    X und V zwei reaktionsfähige, bei der  Reaktion mit Ausnahme einer in einem von  ihnen enthaltenen     NH-Gruppe    sich abspal  tende Reste bedeuten, aufeinander     einwirken     lässt.  



  Die entstandene neue Verbindung, das  <B><I>N-(</I></B>     4'-iNLTetlioxy-benzoyl)-4-methyl-benzolsul-          fonamid,    schmilzt bei 176 . Sie soll als Des  infektionsmittel, z. B. für Gebrauchsgegen  stände,     Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  34 Teile     4-hlethyl-benzolsulfonamid    wer  den in 100 Teilen Nitrobenzol     suspendiert     und mit 30 Teilen Aluminiumchlorid und 29  Teilen     4-Methoxy-benzoylchlorid    versetzt.  Das Gemisch     wird    2 Stunden auf 40 bis 50   erwärmt, dann in Wasser eingerührt und das       Nitrobenzol    mit Wasserdampf     abdestilliert.     Der Rückstand wird abgesaugt, in Soda  lösung aufgenommen, mit Tierkohle behan  delt, filtriert und mit Salzsäure wieder aus-    gefällt.

   Aus Alkohol     umkristallisiert,    erhält  man das     N-(4'-141ethox@,.--benzoyl)-4-methyl-          sulfonamid    vom Schmelzpunkt<B>176".</B>  



  Statt unter     Zuhilfenahme        eine;;        gonden-    ;       sationsmittels    kann die Reaktion auch in Ge  genwart eines säurebindenden Mittels, z. B.  von     Pyridin    oder     Dimethylanilin,    oder in Ge  genwart eines     Katalysators,    z. B. von Kup  ferpulver, ausgeführt werden. An Stelle eines       Ha,logenids    kann auch die freie     4-Methoxy-          benzoesäure    in Gegenwart eines Kondensa  tionsmittels     verwendet    werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>       3'0    Teile     4-Methoxy-benzoesäureamid    wer  den in 200 Teilen absolutem     Xylol    gelöst     und     mit 8 Teilen     Natriumamid        bis;    zum Aufhören  der     Ammoniakentwicklung    erwärmt.

   Nach  dem Abkühlen fügt man eine Lösung von  38 Teilen     4-Methyl-benzol-sulfochlorid    in  100 Teilen     Xylol    hinzu und erhitzt mehrere  Stunden unter     Rückfluss.    Nach beendeter Re  aktion wird das Lösungsmittel im Vakuum       abdestilliert,    der Rückstand in     Bicarbonat-          lösung    aufgenommen,     mit    Tierkohle behan  delt, filtriert und     mit        Essigsäure    ausge  fällt.

   Aus     Benzol/Petroläther        umkristallisiert,          schmilzt    das     N-(4'-Methoxy-benzoyl)-4-me-          thyl-sulfonamid    bei 176 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aromati schen Acylsulfonamides, dadurch gekenn- zeichnet, da.ss man eine Verhindung der Formel EMI0002.0003 und eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lä.sst. Die entstandene neue Verbindung,
    das N-(4'--Methoxybenzoyl)-4-methyl-benzolsul- fonamid, schmilzt bei 176 . UNTERANSPRÜCHE: 1: Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Me- tbogy-benzoesäure-halogenid auf 4-Methyl- benzol-sulfonamid einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegen\glart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, .dass man 4-Methogy- benzoesäure auf 4-3lethyl-benzolsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels einwirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Methyl- benzolsulfo-halogenid auf ein Salz des 4- Methogy-benzoestäureamides einwirken lässt.
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