CH255628A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines aromatischen     Acylsulfonamides.            CTe",rentand    vorliegenden Patentes ist ein       @'c#rfalircn    zur Herstellung     eines        aromati-          -#clien        Acylsulfonamides.    Das     Verfahren    ist       @!a@lurch        g-\hennzeichnet,    dass man eine     Ver-          bi.ndwil-    der Formel  
EMI0001.0013     
         a.uf        eine    Verbindung der Formel  
EMI0001.0016     
    worin X und Y zwei reaktionsfähige,

   bei  der Reaktion mit Ausnahme einer in einem  von ihnen enthaltenen     NH-Gruppe    sich ab  spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.  



  Die     entstandene    neue Verbindung, das     N-          (a    -     Naphthoyl)    - 3,4 -     dimethyl    -     benzolsulfon-          amid,    schmilzt bei 140  und soll als     Desin-          fektionsmittel,    z. B. für     Gebrauchsgegen-          st < inde,    Verwendung     finden.     



       Beispiel   <I>1:</I>  18,5 Teile     3,4-Dimethyl-benzolsulfonamid     werden in 100 Teilen Nitrobenzol     Lvuspen-          diert    und mit 19 Teilen     Aluminiumchlorid     und 19 Teilen     a-Naphthoesäurechlorid    ver  setzt.     D &     q Gemisch wird 2     Stunden    auf 50   erwärmt und hierauf     dass    Lösungsmittel mit.

         Wasserdampf        abdestilliert.    Der Rückstand    wird in     Sodalösung    aufgenommen, mit Tier  kohle behandelt und     filtriert.    Aus dem Fil  trat wird das     N-(a-Naphthoyl)-3,4-dimethyl-          benzolsulfonamid    mit Essigsäure ausgefällt  und durch     Umkristallisieren    aus. Alkohol  gereinigt.  



  Statt unter Zuhilfenahme eines Konden  sationsmittels, kann die Reaktion auch in  Gegenwart eines     säurebindenden        Mittels,          wie    z. B. von     Pyridin    oder     Dimethylanilin,     oder in     Gegenwart        eines        Katalysators,        wie     z. B. von     Kupferpulver,    ausgeführt werden.  



  An Stelle     eines        Halogenidss    kann auch  die freie     a-Naphthoe,säure    in Gegenwart  eines     Kondensationsmittelss    wie     Phosphor-          pentoxyd    oder     Phosphorpentachlorid    ver  wendet werden.  



       Beispiel   <I>2:</I>  28,6 Teile     a-Naphthoesäureamid    werden  in 200 Teilen absolutem     Xylol        gelöst.        Dann     fügt man 8 Teile     Natriumamid    hinzu und  erwärmt     bis    zum Aufhören der     Ammoniak-          e-ntwicklung.    Nach dem Abkühlen gibt man  40,8 Teile     3,

  4-Dimethyl@benzolsulfochlorid     in 100 Teilen     Xylol    zu und erhitzt mehrere  Stunden     unter        Rückfluss.    Nach beendeter  Reaktion wird das     Xylol    im Vakuum     abde-          stilliert.    Der     Rückstand    wird in     Bicarbonat-          lösung    aufgenommen, mit Tierkohle, behan  delt, filtriert und durch Ansäuern ausge  fällt.

   Das     N-(a-Naphthoyl)-3,4-dimethyl-          benzolsulfonamid        wird    aus     verdünntem    Al  kohol     umkristallisiert        und    so völlig rein  erhalten.

Claims (1)

1'ATENTANSPurcll: Verfahren zur Herstellung eines aroma- ti@.schen Acylsulfonamides, dadurch gekenn- zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0010 EMI0002.0011 auf eine Verbindung der Formel worin X und Y zwei reaktionsfähige,

bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die entstandene neue Verbindung, daG N- (a-Nap@hthoyl) -3,4- dimethyl - benzoIsulfon- amid, schmilzt bei 140 . <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein a-Naph- thoesäurehalbgenid auf 8,4-Dimethyl-benzol- sulfonaanid einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3.

Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprach 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man a-Naphthoe- säure auf 3,4-Dimethyl benzolsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels ein wirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da- .durch gekennzeichnet, dass man ein 3,4-Di- metUyl-benzolsulfohslogenid auf .ein Salz des a-Naphthoe:säureamides einwirken lässt.