CH255624A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.

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CH255624A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines aromatischen     Acylsulfonamids.            Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines aromatischen       Aevlsulfonamids.    Das Verfahren     ist    dadurch       gekennzeichnet,        da.ss    man eine Verbindung  der     Formel     
EMI0001.0008     
         #        au        f        eine        Verbindung        der        Formel     
EMI0001.0016     
    worin X und Y zwei reaktionsfähige,

   bei der  Reaktion mit Ausnahme einer in einem  von ihnen enthaltenen     NH-Gruppe    sich     ab-          paltende    Reste bedeuten, einwirken lässt.  



  Die entstandene neue     Verbindung,    das  N -     (f        '-        Naphthoyl)    - p -     toluolsulf        onamid,     schmilzt bei     166--168     und soll als Desinfek  tionsmittel', z. B. für Gebrauchsgegenstände,       V < ,rwendung    finden.  



       Beispiel        r:     17,1 Teile     p-Toluolsulfonamid    werden in  100 Teilen     Nitrobenzol    suspendiert und mit  19 Teilen Aluminiumchlorid und 19 Teilen       ss-Nnphthoesä,urechlorid    versetzt. Das Ge  misch wird 2 Stunden auf     50     erwärmt und  hierauf das     Lösungsmittel    mit     Wasserdampf          abdestilliert.    Der Rückstand wird in Soda  lösung aufgenommen, mit Tierkohle behan  delt und filtriert. Aus dem Filtrat wird das  N -     (f3    -     Naphthoyl)    - p -     toluolsulfonamid    mit.

      Essigsäure ausgefällt und durch     Umkristal-          lisieren    aus Alkohol gereinigt.  



  Statt     unter        Zuhilfenahme    eines     Konden-          sationsmittels    kann die Reaktion auch in  Gegenwart eines     säurebindenden        Mittels,    wie  z. B. von     Pyridin    oder     Dimethylanilin,    oder  in Gegenwart eines     Katalysators,    wie z. B.  von Kupferpulver,     ausgeführt    werden.  



  An Stelle eines,     Halogenids    kann auch die       freie        ss-Naphthoesäure    in Gegenwart eines       Kondensationsmittels,        wie        Phospharpentogyd     oder     Phosphorpentachlorid,    verwendet werden.  <I>Beispiel 2:</I>  28,6 Teile     ss-Naphthoesäureamid    werden  in 200 Teilen     absolutem        Xylol    gelöst. Dann  fügt man 8 Teile     Natriumamid    hinzu und  erwärmt bis zum Aufhören der Ammoniak  entwicklung.

   Nach dem Abkühlen gibt man  38 Teile     p-To.luolsulfochlorid    in<B>100</B> Teilen       Xylol    zu und erhitzt mehrere     Stunden    unter  Rückfloss. Nach     beendeter    Reaktion wird das       Xylol    im Vakuum     abdestilliert.    Der Rück  stand wird in     Bikarbona,tlösung    aufgenom  men, mit Tierkohle behandelt, filtriert und  durch Ansäuern     ausgefällt.    Das     N-(ss-Naph-          thGyl)-p-toluol'sulf        onamid    wird aus verdünn  tem Alkohol     umkristallisiert    und so völlig  rein erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aroma tischen #-cylsulfonamids, dadurch gekenn- zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
    Die entstandene neue Verbindung, das N - (ss - Naphthoyl) - p - toluolsulfonamid, schmilzt bei 166-168 . UNTERANSPRüCEE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein ss-Naph- thoes@äurehalogenid auf p-Toluolsulfonamid einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt.
    B. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da-ss man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ss-Naphthoe- säure auf p-Toluolsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels einwirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein p-Toluol- sulfohalogenid auf ein Salz des ss-Naphthoe- säureamids einwirken lässt.
CH255624D 1944-10-25 1944-10-25 Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. CH255624A (de)

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