CH255623A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.

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CH255623A
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    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines aromatischen     Acylsulfonamids.       Gegenstand vorliegenden Patentes     ist    ein  Verfahren zur Herstellung eines     aromatischen          Aevlsulfonamids.    Das Verfahren ist dadurch       g;el@ennzciehnet,    dass man eine     Verbindung          dei-        Formel          CHü-@@-SO@-X          911f    eine     Verbindung    der Formel       Y-OC-CH.:

          - < D     worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der       sseaktion    mit     Ausnahme    einer in einem  von ihnen enthaltenen HH-Gruppe sich ab  spaltende Reste bedeuten, einwirken     lä.sst.     



  Die entstandene neue Verbindung, das  X -     (Phenyl    -     acetj-1)    - p -     toluolsulfonamid,          schmilzt    bei     133-135     und soll als     Desinfek-          tionsmittel,    z. B. für Gebrauchsgegenstände,       Vc@r@vendung    finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  17,1 Teile     p-Toluolsulfonamid    werden in  100 Teilen Nitrobenzol .suspendiert und mit  19 Teilen Aluminiumchlorid und 15,4 Teilen       Plienyl'(-ssigsäurechlorid    versetzt. Das     Ge-          iniscli    wird ? Stunden auf 50  erwärmt und  hierauf das     Lösunbsmittel    mit     Wasserdampf          abdestilliert.    Der Rückstand wird in Soda  lösung aufgenommen, mit Tierkohle behan  delt     und    filtriert.

   Aus dem Filtrat wird das       ;\-(Plienyl-acetcl)-p-toluolsulfonamid    mit    Essigsäure ausgefällt und durch     Umkristal-          lisieren    aus Alkohol gereinigt.  



  Statt unter     Zuhilfenahme    eines Konden  sationsmittels kann die Reaktion auch in       Gegenwart    eines säurebindenden     -Mittels,    wie  z.     B.    von     Pyridin    oder     Dimethylanilin,    oder  in     Gegenwart    eines     Katalysators,    wie z.     B.     von Kupferpulver, ausgeführt werden.  



  An Stelle eines     Halogenids    kann auch die  freie     Phenylessigsäure    in Gegenwart eines       Kondensationsmittels,    wie     Phos:phorpentoxyd     oder     Phosphorpentachlorid,    verwendet werden.  <I>Beispiel 2:</I>       ?2,9    Teile     Phenylessigsäureamid    werden  in 200 Teilen absolutem     Xyl'ol    gelöst. Dann  fügt man 8 Teile     Natriumamid    hinzu und  erwärmt bis zum Aufhören der Ammoniak  entwieklung.

   Nach dem Abkühlen gibt man  38 Teile     p-Toluolsulfochlorid    in 100 Teilen       Xylol    zu und erhitzt mehrere Stunden unter       Rückfluss.    Nach beendeter Reaktion     wird    das       Xyl'ol    im Vakuum     abdestilliert.    Der Rück  stand wird in     ssikarbonatlösung    aufgenom  men, mit Tierkohle behandelt,     filtriert    und  durch     Ansäuern    ausgefällt. Das     N-(Phenyl-          acetyl)-p-toluolsulfonamid    wird aus verdünn  tem Alkohol     umkristallisiert    und so völlig  rein erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aroma tischen Acylsulfonamids, dadurch gekenn- zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0005 worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
    Die entstandene neue Verbindung, das N - (Phenyl - acetyl) - p - toluolsulfonamid, schmilzt bei 133-135 . UNTERANSPRÜCEE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Phenyl- essigsäurehalogenid auf p-Toluolsulfonamid einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eins Kondensationsmittels ausführt. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unterans pruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Phenylessib .säure auf p-Toluolsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels einwirken lä.sst. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein p-Toluol- sulfoha-Iagenid auf ein Salz des Phenylessig- säureamids einwirken lässt.
CH255623D 1944-10-25 1944-10-25 Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. CH255623A (de)

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