CH255616A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.

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CH255616A
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description


      Verfahren    zur Herstellung eines aromatischen Asylsulfonamides.    Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     aromati-          sehen    Asylsulfonamides. Das Verfahren ist       (1 < idiireh    gekennzeichnet, dass man eine     Ver-          1)indung    der Formel  
EMI0001.0007     
    und eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0008     
     worin X und Y reaktionsfähige, bei der Re  aktion mit Ausnahme einer in einem von  ihnen enthaltenen     NH-Gruppe    sich abspal  tende Reste bedeuten, aufeinander     einwirken          lässt.     



  Die entstandene neue Verbindung, das  <B>N</B> -     (p-Meithyl-benzoyl)--na-phthalin-2-sulfon-          amid,        schmilzt    nach     Umkristallisation    bei       1.-38    bis 161 . Sie bildet     mit    anorganischen  oder organischen Basen Salze. Sie soll. als       T)e        ainfektionsznittel    Verwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  20 Teile     Naphthalin-2-sulfonamid    werden  in 200 Teilen Chlorbenzol mit 13,6 Teilen       p-1Tethyl-benzoesäu.re    und 20 Teilen     Phos-          pliorpentoxyd    mehrere Stunden     unter    Rück  fluss gekocht und anschliessend das Chlor  benzol mit Wasserdampf     abdestilliert.    Der  Rückstand wird in     Bicarbonatlösung    aufge  nommen, mit Tierkohle behandelt, filtriert    und mit Essigsäure ausgefällt. Durch Umkri  stallisation aus.

   Alkohol erhält man das       N    -     (p,-        Methyl        -benzoyl)-naphthalin-2-sulfon-          amid    völlig rein.  



  <I>Beispiel 2:</I>  3.5 Teile     Naphthalin-2-sulfona.mid    werden  in 110 Teilen absolutem     Pyridin    gelöst, mit  26 Teilen     p-i@lethyl-benzoesäurechlorid        por-          ti        onenweise    versetzt und der     Ansatz    3 Stunden  auf 80 bis 90  erhitzt. Nach dem Abkühlen  wird in     verdünnte    Salzsäure gegossen, wo  bei das     N-(p-Methyl-benzoyl)-naphthalin-2-          sulfonamid    auskristallisiert.

   Zur Reinigung       ,wird    die Verbindung in     Bicarbonatlösung          aufgenommen.,    mit Tierkohle behandelt, fil  triert und mit     Essigsäure    ausgefällt. Aus  verdünntem Alkohol umkristallisiert,     ashmilzt     das Produkt bei 158 bis 161 . Setzt man zur  alkoholischen Lösung die berechnete Menge       Natriumalkoholat    zu, .so bildet sich leicht  das     Natriumsalz    des     N-(p-Methyl-benzoyl)-          naphthaIin-2@-sulfonamides.     



       Beisipel   <I>3:</I>  20,7 Teile     Naphthalin-2-sulfonamid    wer  den in 100 Teilen     Nitrobenzol    suspendiert,  mit 19 Teilen Aluminiumchlorid     und    15,4  Teilen     p-Methyl-benzoesäurechlorid    versetzt  und das Gemisch einige Stunden auf 501 er  wärmt.

   Hierauf wird     das    Nitrobenzol mit  Wasserdampf     abdestilliert    und der Rück  stand in     Sololösung        aufgenommen.    Aus der  filtrierten Lösung wird das N-(p-Methyl-           benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamid    mit Essig  säure     ausgefällt    und durch     UmkristaEisieren     aus Alkohol gereinigt.  



  An Stelle von     Aluminiumchlorid    als     Kon-          densationsmittel    kann     mann    ebensogut Kup  ferpulver als     Katalysator    verwenden.  



  <I>Beispiel</I>  13,5     Teile        p-Methyl-benzoesäureamid    wer  den in 200 Teilen absolutem     Xylol    gelöst,  mit 4     Teilen        Natriumamid    versetzt und bis  zum     Aufhören    der     Ammoniakentwieklung     erwärmt.

       Nach        dem.    Abkühlen gibt mann  22,6 Teile     Naphthalin-2-sulfochlorid    in 100       Teilen        Xylol    zu und erhitzt mehrere Stun  den     unter        Rückfluss.    Nach beendeter Reak  tion     destilliert        mann    im Vakuum das Lösungs  mittel ab,     nimmt    den Rückstand in     Bicarbo-          natlösung    auf und     filtriert.    Durch Ansäuern  mit Salzsäure wird das     N-(p-Methyl-ben-          zoyl)

  -naphthalin-2-sulfonamid    ausgefällt.       Durch        Umkristallisieren    aus. Alkohol lässt  sich die neue Verbindung völlig rein dar  stellen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aromati schen Acylsulfonamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0035 und eine Verbindung der Formel EMI0002.0036 worin X und Y reaktionsfähige, bei der Re aktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sieh abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt. - Die entstandene neue Verbindung, das N- (p-Methyl-benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamid, schmilzt nach Umkristallisation bei 158 bis 161 .
    Sie bildet mit anorganischen -oder or ganischen .Basen Salze. UNTERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mann ein p-Me- thyl-benzoesäurehalogenid auf Naphthalin-2- sulfonamid einwirken lässt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mann die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Pätentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mann die Reaktion in Gegenwart eines >säurebindenden Mittels ausführt. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mann p-Methyl- benzoesäure auf Naphthalin-2-sulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels ein wirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mann ein Naphtha. lin-2-sulfohalogenid auf ein Salz des p-Me- thyl-benzoesäureamides einwirken lässt.
CH255616D 1944-10-25 1944-10-25 Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. CH255616A (de)

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