CH255618A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines aromatischen     Acylsulfonamides.       Gegenstand vorliegenden     Patentes    ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     aromati-          .sulien        Acylsulfonamides.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet,     dass    man eine Ver  bindung der Formel  
EMI0001.0007     
         und    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    worin X und     Y    reaktionsfähige, bei der Re  aktion mit     Ausnahme    einer in einem von  ihnen enthaltenen     NH-Gruppe    sich abspal  tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken  hisst.  



  Die entstandene neue     Verbindung,    das     N-          (o    -     lIethyl-benzoyl)        -naphtha.lin-2-sulfonamid,          schmilzt    nach Umkristallisation bei 145 bis       1-16 .    Sie bildet mit anorganischen oder     or-          O@anischen    Basen Salze. Sie soll als     Desinfek-          lionsmittel    Verwendung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>       ?0        '.Geile        Naphtha.lin-2-sulfonamid    werden  in 200 Teilen Chlorbenzol mit 13,6 Teilen       o-lIethyl-benzoesäure    und 20 Teilen     Phos-          l:liorpentoxyd    mehrere Stunden unter     Rück-          1'luss    gekocht und anschliessend das Chlorben  zol mit Wasserdampf     a.bdestilliert.    Der Rück  wird in     Bica.rbonatlö@sung    aufgenom-         men,    mit Tierkohle behandelt, filtriert und  mit Essigsäure ausgefällt.

   Durch Umkristal  lisation aus Alkohol erhält man da     N-(o-Me-          thyl-benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamid    völlig  rein.  



  <I>Beispiel 2:</I>  35 Teile     Naphthalin-2-sulfonamid    werden  in 110 Teilen absolutem     Pyridin    gelöst, mit  26 Teilen     o-Methyl-benzoesäurechlorid        por-          tionenweise    versetzt und der Ansatz drei  Stunden auf 80     bis    90  erhitzt.

   Nach dem  Abkühlen     wird    in verdünnte Salzsäure ge  gossen, wobei das     N-(o-Methyl-benzoyl)-          naphthalin-2-sulfonamid        auskristallisiert.    Zur  Reinigung wird die Verbindung in     Biearbo-          natlösung    aufgenommen, mit Tierkohle     be-          händelt,    filtriert und mit Essigsäure ausge  fällt.. Aus verdünntem Alkohol umkristalli  siert,     schmilzt        dass    Produkt bei 145 bis: 146 .

         Setzt    man zur alkoholischen Lösung die be  rechnete Menge     Natliumalkoholat    zu, so bil  det sich leicht das     Natriumsalz    des     N-(o-Me-          tliyl-benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamides.     



  <I>Beispiel 3:</I>  20,7 Teile     Naphthalin-2-sulfona-mid    wer  den in 100 Teilen     Nitrobenzol        suspendiert,     mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 15,4  Teilen     o-Methyl-benzoesäurechlorid    versetzt  und das Gemisch einige Stunden auf 50  er  wärmt. Hierauf wird das Nitrobenzol mit       Wasserdampf        abdestilliert    und der Rück  stand in     .Soda.lösung    aufgenommen.

   Aus der  filtrierten Lösung wird das N-(o-Methyl-ben-           zoyl)-naphthalnn-2-sulfonamid        mit    Essig  säure ausgefällt     und    durch     Umkristallisieren     aus Alkohol gereinigt.  



  An     Stelle    von     Aluminiumchlorid    als     Kon-          densationsmittel    kann man     ebensogut    Kup  ferpulver als Katalysator     verwenden.            Beispiel     13,5     Teile        o-Methyl-benzoesäureamid    wer  den in 200 Teilen absolutem     Xylol    gelöst,  mit 4 Teilen     Natriumamid    versetzt und bis  zum Aufhören der     Ammoniakentwicklung     erwärmt.

   Nach dem Abkühlen gibt man 22,6  Teile     Naphthalin-2-sulfochlorid    in 100 Tei  len     Xylol    zu und erhitzt mehrere     Stunden     unter     Rückfluss.    Nach beendeter Reaktion       destilliert    man im     Vakuum    das Lösungsmit  tel ab,     nimmt    den Rückstand     in        Blicarbonat-          lösung    auf     und        filtriert.    Durch Ansäuern mit  Salzsäure wird das     N-(o-Methyl-benzoyl)-          naphthalin-2-sulfona.mid    ausgefällt.

       Durch          Umkristallisieren    aus Alkohol lässt sich die  neue     Verbindung    völlig rein darstellen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aromati schen Acylsulfonamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0037 und eine Verbindung der Formel EMI0002.0040 worin X und Y reaktionsfähige, bei der Re aktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt.

   Die entstandene neue Verbindung, das N- (o - Methyl-benzoyl)-naphthaliin-2-Sulfonamid, schmilzt nach Umkristallisieren bei 145 bis -146 . Sie bildet mit anorganischen oder or ganischen Basen Salze. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein o-Methyl- benzoesäurehalogenid auf NaphthaIin-2-sul- fonamid einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man o-Methyl- benzoesäure auf Naphthalin-2-sulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels ein wirken lässt. 6.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Naphtha- lin-2-sulfohalogenid auf ein Salz des, o-Me- thyl-benzoe;säureamides einwirken lässt.