Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines aromati- .sulien Acylsulfonamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel
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und eine Verbindung der Formel
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worin X und Y reaktionsfähige, bei der Re aktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken hisst.
Die entstandene neue Verbindung, das N- (o - lIethyl-benzoyl) -naphtha.lin-2-sulfonamid, schmilzt nach Umkristallisation bei 145 bis 1-16 . Sie bildet mit anorganischen oder or- O@anischen Basen Salze. Sie soll als Desinfek- lionsmittel Verwendung finden.
Beispiel <I>1:</I> ?0 '.Geile Naphtha.lin-2-sulfonamid werden in 200 Teilen Chlorbenzol mit 13,6 Teilen o-lIethyl-benzoesäure und 20 Teilen Phos- l:liorpentoxyd mehrere Stunden unter Rück- 1'luss gekocht und anschliessend das Chlorben zol mit Wasserdampf a.bdestilliert. Der Rück wird in Bica.rbonatlö@sung aufgenom- men, mit Tierkohle behandelt, filtriert und mit Essigsäure ausgefällt.
Durch Umkristal lisation aus Alkohol erhält man da N-(o-Me- thyl-benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamid völlig rein.
<I>Beispiel 2:</I> 35 Teile Naphthalin-2-sulfonamid werden in 110 Teilen absolutem Pyridin gelöst, mit 26 Teilen o-Methyl-benzoesäurechlorid por- tionenweise versetzt und der Ansatz drei Stunden auf 80 bis 90 erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird in verdünnte Salzsäure ge gossen, wobei das N-(o-Methyl-benzoyl)- naphthalin-2-sulfonamid auskristallisiert. Zur Reinigung wird die Verbindung in Biearbo- natlösung aufgenommen, mit Tierkohle be- händelt, filtriert und mit Essigsäure ausge fällt.. Aus verdünntem Alkohol umkristalli siert, schmilzt dass Produkt bei 145 bis: 146 .
Setzt man zur alkoholischen Lösung die be rechnete Menge Natliumalkoholat zu, so bil det sich leicht das Natriumsalz des N-(o-Me- tliyl-benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamides.
<I>Beispiel 3:</I> 20,7 Teile Naphthalin-2-sulfona-mid wer den in 100 Teilen Nitrobenzol suspendiert, mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 15,4 Teilen o-Methyl-benzoesäurechlorid versetzt und das Gemisch einige Stunden auf 50 er wärmt. Hierauf wird das Nitrobenzol mit Wasserdampf abdestilliert und der Rück stand in .Soda.lösung aufgenommen.
Aus der filtrierten Lösung wird das N-(o-Methyl-ben- zoyl)-naphthalnn-2-sulfonamid mit Essig säure ausgefällt und durch Umkristallisieren aus Alkohol gereinigt.
An Stelle von Aluminiumchlorid als Kon- densationsmittel kann man ebensogut Kup ferpulver als Katalysator verwenden. Beispiel 13,5 Teile o-Methyl-benzoesäureamid wer den in 200 Teilen absolutem Xylol gelöst, mit 4 Teilen Natriumamid versetzt und bis zum Aufhören der Ammoniakentwicklung erwärmt.
Nach dem Abkühlen gibt man 22,6 Teile Naphthalin-2-sulfochlorid in 100 Tei len Xylol zu und erhitzt mehrere Stunden unter Rückfluss. Nach beendeter Reaktion destilliert man im Vakuum das Lösungsmit tel ab, nimmt den Rückstand in Blicarbonat- lösung auf und filtriert. Durch Ansäuern mit Salzsäure wird das N-(o-Methyl-benzoyl)- naphthalin-2-sulfona.mid ausgefällt.
Durch Umkristallisieren aus Alkohol lässt sich die neue Verbindung völlig rein darstellen.
Process for the preparation of an aromatic acylsulfonamide. The subject of the present patent is a process for the preparation of an aromatic .sulien acylsulfonamide. The process is characterized in that one has a compound of the formula
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and a compound of the formula
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where X and Y reactive radicals which split off during the reaction with the exception of an NH group contained in one of them mean, act on one another.
The resulting new compound, N- (o-ethyl-benzoyl) -naphtha.lin-2-sulfonamide, melts after recrystallization at 145 to 1-16. It forms salts with inorganic or organic bases. It should be used as a disinfectant.
Example <I> 1: </I>? 0 '. Horny naphtha.lin-2-sulfonamide is mixed in 200 parts of chlorobenzene with 13.6 parts of o-ethylbenzoic acid and 20 parts of phosphorus for several hours under re- Boiled 1'lux and then the chlorobenzene is distilled with steam. The residue is taken up in bicarbonate solution, treated with animal charcoal, filtered and precipitated with acetic acid.
Recrystallization from alcohol gives completely pure N- (o-methylbenzoyl) naphthalene-2-sulfonamide.
Example 2 35 parts of naphthalene-2-sulfonamide are dissolved in 110 parts of absolute pyridine, 26 parts of o-methylbenzoic acid chloride are added in portions and the batch is heated to 80 to 90 for three hours.
After cooling, it is poured into dilute hydrochloric acid, the N- (o-methyl-benzoyl) -naphthalene-2-sulfonamide crystallizing out. To clean it, the compound is taken up in bio-carbonate solution, treated with animal charcoal, filtered and precipitated with acetic acid. Recrystallized from dilute alcohol, the product melts at 145 to: 146.
If the calculated amount of sodium alcoholate is added to the alcoholic solution, the sodium salt of N- (o-methylbenzoyl) naphthalene-2-sulfonamide is easily formed.
<I> Example 3: </I> 20.7 parts of naphthalene-2-sulfonamide who suspended in 100 parts of nitrobenzene, mixed with 19 parts of aluminum chloride and 15.4 parts of o-methylbenzoic acid chloride and the mixture for a few hours 50 he warms. The nitrobenzene is then distilled off with steam and the residue is taken up in soda solution.
The N- (o-methyl-benzoyl) -naphthalen-2-sulfonamide is precipitated from the filtered solution with acetic acid and purified by recrystallization from alcohol.
Instead of aluminum chloride as the condensing agent, copper powder can just as well be used as the catalyst. Example 13.5 parts of o-methylbenzoic acid amide are dissolved in 200 parts of absolute xylene, 4 parts of sodium amide are added and the mixture is heated until the evolution of ammonia has ceased.
After cooling, 22.6 parts of naphthalene-2-sulfochloride in 100 parts of xylene are added and the mixture is refluxed for several hours. After the reaction has ended, the solvent is distilled off in vacuo, the residue is taken up in bicarbonate solution and filtered. The N- (o-methyl-benzoyl) -naphthalene-2-sulfona.mid is precipitated by acidification with hydrochloric acid.
The new compound can be made completely pure by recrystallization from alcohol.