CH255629A - Process for the preparation of an aromatic acylsulfonamide. - Google Patents

Process for the preparation of an aromatic acylsulfonamide.

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CH255629A
CH255629A CH255629DA CH255629A CH 255629 A CH255629 A CH 255629A CH 255629D A CH255629D A CH 255629DA CH 255629 A CH255629 A CH 255629A
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naphthoic acid
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

       

  Verfahren zur Herstellung eines aromatischen     Aeylsulfonamides.            Clebenstaazd    vorliegenden     Patentes    ist     ein     Verfahren zur     Herstellung    eines     aromati-          st-heri        Aeylsulfon < rmide:

  5,.        Däs        Verfahren    ist       dad-ureb.        gekennzeichnet,        da.ss    man eine Ver  bindung der Formel  
EMI0001.0014     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0015     
  
EMI0001.0016     
  
    worin <SEP> X <SEP> und <SEP> Y <SEP> zwei <SEP> reaktionsfähige, <SEP> bei
<tb>  d < -@r <SEP> Reaktion <SEP> mit <SEP> Ausnahme <SEP> einer <SEP> in <SEP> einem
<tb>  von <SEP> ihnen <SEP> enthaltenen <SEP> NH-Gruppe <SEP> sich <SEP> ab  aialtende <SEP> Reste <SEP> bedeuten, <SEP> einwirken. <SEP> lässt.
<tb>  



  Die <SEP> t=tittandeno <SEP> neue <SEP> Verbindung, <SEP> das <SEP> N    < -NziliIitlioyl)-diirylsiriifonamid, <SEP> schmilzt <SEP> bei
<tb>  ?3i)-???" <SEP> und <SEP> soll <SEP> als <SEP> Desinfektionsmitte-1,
<tb>  z. <SEP> B. <SEP> für <SEP> C4-brauelisgegenstände, <SEP> Verwen  dmi- <SEP> finden.
<tb>  



  <I>Beispiel <SEP> 1:</I>
<tb>  \31,3 <SEP> Teile <SEP> Durylsulfonamid <SEP> werden <SEP> in
<tb>  1M <SEP> Teilen <SEP> Nitrobenzol <SEP> suspendiert <SEP> und <SEP> mit;
<tb>  1.9 <SEP> Teilers <SEP> Aluminiumchlorid <SEP> und <SEP> 19 <SEP> Teilen
<tb>  a-Naphthoesäairechlorid <SEP> versetzt. <SEP> Das <SEP> Ge  nW=eh <SEP> wird <SEP> 2 <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 50  <SEP> erwärmt <SEP> und       hierauf     das,    Lösungsmittel mit Wasserdampf       a.bdestil'liert.    Der Rückstand wird in Soda  lösung aufgenommen, mit Tierkohle behan  delt und     filtriert.    Aus dem Filtrat wird das       N-(a-Naphthoyl)-durylsulfanamid    mit Essig  säure ausgefällt und durch     Umkri.stallisieren     aus Alkohol gereinigt.  



  Statt unter     Zuhilfenahme    eines Konden  sationsmittels, kann die Reaktion auch in  Gegenwart eines säurebindenden     Mittels,     wie z.     B.    von     Pyridin    oder     Dimethylauilin,     oder in Gegenwart eines     Katalysators,    wie  z. B. von Kupferpulver,     ausgeführt    werden.  



  An     Stelle,        eines        Halogenides    kann auch  die freie     a-Naphthoesäure    in Gegenwart  eines     Kondenejationsmittels    wie Phosphor  pentoxyd oder     Phosphorpenta.chlorid    verwen  det- werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  28,6 Teile     a-Naphthoesäureamid    werden  in. 200 Teilen absolutem     Xylol    gelöst. Dann  fügt man 8 Teile     Natriumamid    hinzu und  erwärmt bis zum Aufhören der     Ammoniak-          entwick        lung.    Nach dem Abkühlen gibt man  46,

  4 Teile     Duiylsulfoehlorid    in 100 Teilen       Xylol    zu und erhitzt mehrere Stunden unter       Riiekfluss.    Nach     beendeter        Reaktion    wird  das     Xylol    im     Valzuum        abdestillieri-..    Der  Rückstand wird in     Bicarbonatlös    uns     aufge-          nom.men,    mit Tierkohle behandelt, filtriert.

    und durch     Ansäuern        ausgefälli:.        Das        N-(a-          Naphtlioyl)-durylsulfona.mid    wird aus ver  dünntem     Alkohol    umkristallisiert und so  völlig rein erhalten.



  Process for the preparation of an aromatic aylsulfonamide. Clebenstaazd present patent is a process for the production of an aromati- st-heri Aeylsulfon <rmide:

  5 ,. The procedure is dad-ureb. marked that one is a compound of the formula
EMI0001.0014
    to a compound of the formula
EMI0001.0015
  
EMI0001.0016
  
    where <SEP> X <SEP> and <SEP> Y <SEP> two <SEP> reactive ones, <SEP> at
<tb> d <- @ r <SEP> Response <SEP> with <SEP> exception <SEP> one <SEP> in <SEP> one
<tb> of <SEP> them <SEP> contained <SEP> NH group <SEP> themselves <SEP> from aialtende <SEP> residues <SEP> mean <SEP> act. <SEP> leaves.
<tb>



  The <SEP> t = tittandeno <SEP> new <SEP> connection, <SEP> the <SEP> N <-NziliIitlioyl) -diirylsiriifonamid, <SEP> melts <SEP> at
<tb>? 3i) - ??? "<SEP> and <SEP> should <SEP> as <SEP> disinfection agent-1,
<tb> e.g. <SEP> B. <SEP> for <SEP> C4 brewery objects, <SEP> use find- <SEP>.
<tb>



  <I> Example <SEP> 1: </I>
<tb> \ 31.3 <SEP> parts of <SEP> Durylsulfonamide <SEP> are <SEP> in
<tb> 1M <SEP> share <SEP> nitrobenzene <SEP> suspended <SEP> and <SEP> with;
<tb> 1.9 <SEP> parts <SEP> aluminum chloride <SEP> and <SEP> 19 <SEP> parts
<tb> a-naphthoic acid chloride <SEP> added. <SEP> The <SEP> Ge nW = eh <SEP> is heated <SEP> 2 <SEP> hours <SEP> to <SEP> 50 <SEP> and then the solvent is a.bdestil'liert with water vapor . The residue is taken up in soda solution, treated with animal charcoal and filtered. The N- (a-naphthoyl) -durylsulfanamide is precipitated from the filtrate with acetic acid and purified by recrystallizing from alcohol.



  Instead of using a condensation agent, the reaction can also be carried out in the presence of an acid-binding agent, such as. B. of pyridine or Dimethylauilin, or in the presence of a catalyst, such as. B. of copper powder.



  Instead of a halide, the free α-naphthoic acid can also be used in the presence of a condensation agent such as phosphorus pentoxide or phosphorus pentoxide.



  Example 2: 28.6 parts of α-naphthoic acid amide are dissolved in 200 parts of absolute xylene. Then 8 parts of sodium amide are added and the mixture is heated until the ammonia development stops. After cooling, add 46,

  4 parts of Duiylsulfoehlorid in 100 parts of xylene and heated for several hours under direct flow. After the reaction has ended, the xylene is distilled off in the Valzuum. The residue is taken up in bicarbonate solution, treated with animal charcoal, and filtered.

    and precipitated by acidification. The N- (a-Naphtlioyl) -durylsulfona.mid is recrystallized from dilute alcohol and thus obtained completely pure.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aroma tischen Acylsulfonamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0005 worin X und g zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. PATENT CLAIM: Process for the production of an aromatic acylsulfonamides, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0003 to a compound of the formula EMI0002.0005 wherein X and g mean two reactive radicals which split off during the reaction with the exception of an NH group contained in one of them. Die entstandene neue Verbindung, das: N- (a-Naphthoyl)-duryls@til,fonamid, schmilzt bei 220-222 . UNTERANSPR1tCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein a-Naph- thoesäurehalogenid auf Durylsulfonamid ein wirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines gondensiationsmittels ausführt. The resulting new compound, the: N- (a-naphthoyl) -duryls @ til, fonamid, melts at 220-222. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that an α-naphthoic acid halide is allowed to act on durylsulfonamide. 2. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a condensation agent. 3. Ijerfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man a-Naphthoe- -säure auf Durylsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels einwirken lässt. 6. 3. Ijerfahren according to claim and dependent claim 1, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a catalyst. 4. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an acid-binding agent. 5. The method according to claim, characterized in that a-naphthoic acid is allowed to act on durylsulfonamide in the presence of a condensing agent. 6th Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Duryl- sulfohalogenid auf ein,Salz des a-Naphthoe- säureamides einwirken lässt. Process according to patent claim, characterized in that a duryl sulfohalide is allowed to act on a salt of a-naphthoic acid amide.
CH255629D 1944-10-25 1944-10-25 Process for the preparation of an aromatic acylsulfonamide. CH255629A (en)

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