CH255630A - Process for the preparation of an aromatic acylsulfonamide. - Google Patents

Process for the preparation of an aromatic acylsulfonamide.

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CH255630A
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CH
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reaction
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aromatic
cinnamic acid
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Description

       

  verfahren     zur    Herstellung eines aromatischen     Acylsulfonamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein       Verfahren    zur Herstellung eines aromati  schen Asylsulfonamides. Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet,     da.ss    man eine     Ver-          V)indung    der Formel  
EMI0001.0007     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0008     
    worin X und Y     zwei    reaktionsfähige, bei der  Reaktion mit Ausnahme einer in einem von  ihnen enthaltenen     NH-Gruppe    sich abspal  tende Reste bedeuten, einwirken lässt.  



  Die entstandene neue Verbindung, das       N-(Cinnamoyl)-3,5-dichlor-benzolsulfonamid,     schmilzt bei 160  und soll als Desinfektions  mittel, z. B. für Gebrauchsgegenstände, Ver  wendung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  Teile     3,5-Dichlor-benzolsulfonamid     werden in 100 Teilen Nitrobenzol suspen  diert und mit 19 Teilen Aluminiumchlorid       und    16,6 Teile     Zimtsäurechlorid    versetzt.  Das Gemisch wird 2 Stunden auf 50  er  wärmt und hierauf das Lösungsmittel mit  Wasserdampf     abdestilliert.    Der Rückstand  wird in     Sodalösung    aufgenommen, mit Tier  kohle behandelt und filtriert. Aus dem     El-          trat    wird das N-(Cinnamoyl)-3,5-dichlor-         benzolsulfonamid    mit Essigsäure ausgefällt  und durch     Umkristallisieren    aus Alkohol  gereinigt.

    



  Statt     unter    Zuhilfenahme eines     fionden-          sationsmittels    kann die Reaktion auch in  Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie  z. B. von     Pyridin    oder     Dimethylanilin,    oder  in Gegenwart eines     Katalysators,        wie    z. B.  von Kupferpulver,     ausgeführt    werden.  



  An Stelle eines     Halogenides    kann auch  die freie Zimtsäure in Gegenwart eines Kon  densationsmittels, wie     Phosphorpentogyd     oder     Phosphorpentachlorid,    verwendet wer  den.  



       Beispiel   <I>2:</I>  24,8 Teile     Zimtsäureamid    werden in 200  Teilen absolutem     Xylol    gelöst.. Dann fügt  man 8 Teile     Natriumamid    hinzu und er  wärmt bis zum Aufhören der Ammoniak  entwicklung.

   Nach dem     Abkühlen    gibt man  49,1 Teile     3,5-Dichlor-benzolsulfochlorid    in  100 Teilen     Xylol    zu und erhitzt mehrere  Stunden unter     Rückfluss.    Nach beendeter Re  aktion wird das     Xylol    im Vakuum     abdestil-          liert.    Der Rückstand wird in     Bicarbonat-          lösung    aufgenommen, mit Tierkohle behan  delt, filtriert und durch Ansäuern ausgefällt.

    Das     N-(Cinnamoyl)-3,5-,dichlor-benzolsulfon-          amid    wird aus verdünntem Alkohol     umkri-          stallisiert    und so völlig rein erhalten.



  process for the production of an aromatic acylsulfonamide. The present patent is a process for the preparation of an aromatic rule asylsulfonamide. The process is characterized in that one uses the formula
EMI0001.0007
    to a compound of the formula
EMI0001.0008
    wherein X and Y mean two reactive radicals which split off during the reaction with the exception of an NH group contained in one of them.



  The resulting new compound, the N- (cinnamoyl) -3,5-dichloro-benzenesulfonamide, melts at 160 and should be used as a disinfectant, eg. B. for everyday objects, Ver use.



       Example 1: Parts of 3,5-dichlorobenzenesulfonamide are suspended in 100 parts of nitrobenzene, and 19 parts of aluminum chloride and 16.6 parts of cinnamic acid chloride are added. The mixture is heated to 50 for 2 hours and the solvent is then distilled off with steam. The residue is taken up in soda solution, treated with animal charcoal and filtered. The N- (cinnamoyl) -3,5-dichlorobenzenesulphonamide is precipitated from the eluate with acetic acid and purified by recrystallization from alcohol.

    



  Instead of using a fioning agent, the reaction can also be carried out in the presence of an acid-binding agent, such as. B. of pyridine or dimethylaniline, or in the presence of a catalyst, such as. B. of copper powder.



  Instead of a halide, the free cinnamic acid can also be used in the presence of a condensation agent such as phosphorus pentogide or phosphorus pentachloride.



       Example <I> 2: </I> 24.8 parts of cinnamic acid amide are dissolved in 200 parts of absolute xylene. 8 parts of sodium amide are then added and it is warmed until the evolution of ammonia ceases.

   After cooling, 49.1 parts of 3,5-dichlorobenzenesulfochloride in 100 parts of xylene are added and the mixture is refluxed for several hours. After the reaction has ended, the xylene is distilled off in vacuo. The residue is taken up in bicarbonate solution, treated with animal charcoal, filtered and precipitated by acidification.

    The N- (cinnamoyl) -3,5-, dichlorobenzenesulfonamide is recrystallized from dilute alcohol and thus obtained completely pure.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aromati schen Aeylsulfonamides, dadurch gekenn- zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NN-Gruppe sich abspal tende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die entstandene neue Verbindung, das 1T-(Cinnamoyl)-3,5-dichlor-benzolsulfonamid, schmilzt bei 160 . . UNTERANSPRüCHE 1. PATENT CLAIM: Process for the production of an aromatic Aeylsulfonamides, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0001 to a compound of the formula EMI0002.0003 wherein X and Y are two reactive radicals which split off during the reaction with the exception of an NN group contained in one of them, can act. The resulting new compound, 1T- (cinnamoyl) -3,5-dichlorobenzenesulfonamide, melts at 160. . SUBCLAIMS 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Zimt- säurehalogenid auf 3,5-Dichlor-benzolsulfon- amid einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Process according to patent claim, characterized in that a cinnamic acid halide is allowed to act on 3,5-dichlorobenzenesulfonamide. 2. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a condensing agent. 3. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a catalyst. 4th Verfahren nach Patentanspruch und Unteransspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Zimtsäure auf 3,5-Dichlor-benzol,sulfonamid in Gegen wart eines Kondensationsmittels einwirken, lässt. Process according to claim and dependent claim 1, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an acid-binding agent. 5. The method according to claim, characterized in that cinnamic acid is allowed to act on 3,5-dichlorobenzene, sulfonamide in the presence of a condensing agent. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man ein 3,5-Di- chlor-benzolsulfohalogenid auf ein Salz des Zimtsäureamides einwirken lässt. 6. The method according to claim, characterized in that a 3,5-dichlorobenzenesulfohalide is allowed to act on a salt of cinnamic acid amide.
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