Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Asylsulfonamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines aromati- sehen Asylsulfonamides. Das Verfahren ist (1 < idiireh gekennzeichnet, dass man eine Ver- 1)indung der Formel
EMI0001.0007
und eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
worin X und Y reaktionsfähige, bei der Re aktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt.
Die entstandene neue Verbindung, das <B>N</B> - (p-Meithyl-benzoyl)--na-phthalin-2-sulfon- amid, schmilzt nach Umkristallisation bei 1.-38 bis 161 . Sie bildet mit anorganischen oder organischen Basen Salze. Sie soll. als T)e ainfektionsznittel Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 20 Teile Naphthalin-2-sulfonamid werden in 200 Teilen Chlorbenzol mit 13,6 Teilen p-1Tethyl-benzoesäu.re und 20 Teilen Phos- pliorpentoxyd mehrere Stunden unter Rück fluss gekocht und anschliessend das Chlor benzol mit Wasserdampf abdestilliert. Der Rückstand wird in Bicarbonatlösung aufge nommen, mit Tierkohle behandelt, filtriert und mit Essigsäure ausgefällt. Durch Umkri stallisation aus.
Alkohol erhält man das N - (p,- Methyl -benzoyl)-naphthalin-2-sulfon- amid völlig rein.
<I>Beispiel 2:</I> 3.5 Teile Naphthalin-2-sulfona.mid werden in 110 Teilen absolutem Pyridin gelöst, mit 26 Teilen p-i@lethyl-benzoesäurechlorid por- ti onenweise versetzt und der Ansatz 3 Stunden auf 80 bis 90 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird in verdünnte Salzsäure gegossen, wo bei das N-(p-Methyl-benzoyl)-naphthalin-2- sulfonamid auskristallisiert.
Zur Reinigung ,wird die Verbindung in Bicarbonatlösung aufgenommen., mit Tierkohle behandelt, fil triert und mit Essigsäure ausgefällt. Aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, ashmilzt das Produkt bei 158 bis 161 . Setzt man zur alkoholischen Lösung die berechnete Menge Natriumalkoholat zu, .so bildet sich leicht das Natriumsalz des N-(p-Methyl-benzoyl)- naphthaIin-2@-sulfonamides.
Beisipel <I>3:</I> 20,7 Teile Naphthalin-2-sulfonamid wer den in 100 Teilen Nitrobenzol suspendiert, mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 15,4 Teilen p-Methyl-benzoesäurechlorid versetzt und das Gemisch einige Stunden auf 501 er wärmt.
Hierauf wird das Nitrobenzol mit Wasserdampf abdestilliert und der Rück stand in Sololösung aufgenommen. Aus der filtrierten Lösung wird das N-(p-Methyl- benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamid mit Essig säure ausgefällt und durch UmkristaEisieren aus Alkohol gereinigt.
An Stelle von Aluminiumchlorid als Kon- densationsmittel kann mann ebensogut Kup ferpulver als Katalysator verwenden.
<I>Beispiel</I> 13,5 Teile p-Methyl-benzoesäureamid wer den in 200 Teilen absolutem Xylol gelöst, mit 4 Teilen Natriumamid versetzt und bis zum Aufhören der Ammoniakentwieklung erwärmt.
Nach dem. Abkühlen gibt mann 22,6 Teile Naphthalin-2-sulfochlorid in 100 Teilen Xylol zu und erhitzt mehrere Stun den unter Rückfluss. Nach beendeter Reak tion destilliert mann im Vakuum das Lösungs mittel ab, nimmt den Rückstand in Bicarbo- natlösung auf und filtriert. Durch Ansäuern mit Salzsäure wird das N-(p-Methyl-ben- zoyl)
-naphthalin-2-sulfonamid ausgefällt. Durch Umkristallisieren aus. Alkohol lässt sich die neue Verbindung völlig rein dar stellen.
Process for the production of an aromatic asylsulphonamide. The present patent is a process for the preparation of an aromatic asylsulfonamide see. The procedure is (1 <idiireh characterized in that one 1) connection of the formula
EMI0001.0007
and a compound of the formula
EMI0001.0008
wherein X and Y are reactive radicals which split off in the reaction with the exception of an NH group contained in one of them, can act on one another.
The resulting new compound, the <B> N </B> - (p-Meithyl-benzoyl) - na-phthalene-2-sulfonamide, melts after recrystallization at 1.-38 to 161. It forms salts with inorganic or organic bases. She should. can be used as anti-infective agents.
Example 1: 20 parts of naphthalene-2-sulfonamide are refluxed for several hours in 200 parts of chlorobenzene with 13.6 parts of p-1-ethylbenzoesäu.re and 20 parts of phosphorus pentoxide and then the chlorine benzene is distilled off with steam. The residue is taken up in bicarbonate solution, treated with animal charcoal, filtered and precipitated with acetic acid. By recrystallization.
Alcohol, the N - (p, - methylbenzoyl) naphthalene-2-sulfonamide is obtained completely pure.
Example 2 3.5 parts of naphthalene-2-sulfona.mid are dissolved in 110 parts of absolute pyridine, 26 parts of pi @ lethylbenzoic acid chloride are added in portions and the batch is heated to 80 to 90 for 3 hours . After cooling, it is poured into dilute hydrochloric acid, where the N- (p-methyl-benzoyl) -naphthalene-2-sulfonamide crystallizes out.
For cleaning, the compound is taken up in bicarbonate solution, treated with animal charcoal, filtered and precipitated with acetic acid. Recrystallized from dilute alcohol, the product melts at 158 to 161. If the calculated amount of sodium alcoholate is added to the alcoholic solution, the sodium salt of N- (p-methyl-benzoyl) -naphthaIine-2 @ -sulfonamide is easily formed.
Example <I> 3: </I> 20.7 parts of naphthalene-2-sulfonamide who suspended in 100 parts of nitrobenzene, treated with 19 parts of aluminum chloride and 15.4 parts of p-methylbenzoic acid chloride and the mixture for a few hours to 501 he warms.
The nitrobenzene is then distilled off with steam and the residue is taken up in solo solution. The N- (p-methylbenzoyl) -naphthalene-2-sulfonamide is precipitated from the filtered solution with acetic acid and purified by recrystallization from alcohol.
Instead of aluminum chloride as a condensing agent, you can just as easily use copper powder as a catalyst.
<I> Example </I> 13.5 parts of p-methylbenzoic acid amide are dissolved in 200 parts of absolute xylene, 4 parts of sodium amide are added and the mixture is heated until the evolution of ammonia ceases.
After this. Cooling gives 22.6 parts of naphthalene-2-sulfochloride in 100 parts of xylene and refluxes the mixture for several hours. After the reaction has ended, the solvent is distilled off in vacuo, the residue is taken up in bicarbonate solution and filtered. By acidifying with hydrochloric acid, the N- (p-methyl-benzoyl)
-naphthalene-2-sulfonamide precipitated. By recrystallization. Alcohol allows the new compound to be presented completely pure.