Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein. Verfahren zur Herstellung eines aromati schen Acy lsulfonamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel
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t:
nd eine Verbindun- der Formel
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,orin X und Y reaktionsfähige, bei der Re aktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich abspal- 1c=ndc. Reste bedeuten, aufeinander einwirken Iisst.
Die entstandene neue Verbindung, das .; -(1' - Naphthoy 1) - naphthalin - 2-sulfonamid, seliniilzt nach Umkristallisieren bei 181 bis 182". Sie bildet mit anorganischen oder or- 0;;;nischen Basen Salze. Sie soll als Desinfek- tionsmit.tel Verwendung finden.
Beispiel <I>1:</I> <B><U>20</U></B> Teile Naphtha,lin-2-sulfonamid werden in 200 Teilen Chlorbenzol mit 17,2 Teilen r,:-Naplithoesä,ure und 20 Teilen Phosphor pentoxyd mehrere Stunden unter Rückfluss ;.chocht und anschliessend das Chlorbenzol finit Wasserdampf abdestilli@ert. Der Rück- ,stand wird in Bicarbonatlösung aufgenom men, mit Tierkohle behandelt, filtriert und mit Essigsäure ausgefällt.
Durch Umkristal lisation aus Alkohol erhält man das N-(1' Naphthoyl)-naphthalin-2=sulfonamid völlig rein.
Beispiel <I>2:</I> 35 Teile Naphthalin-2-sulfonamid werden in<B>110</B> Teilen absolutem Pyridin gelöst, mit 33,3 Teilen a-Naphthoylchlorid portionen- weise versetzt und der Ansatz 3 Stunden auf 80 bis 90 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird in verdünnte Salzsäure gegossen, wobei das N-(1'-Naphthoyl)-naphthalin-2-sulfon- amid auskristallisiert. Zur Reinigung wird die Verbindung in Bica.rbonatlösung aufge nommen, mit Tierkohle behandelt, filtriert und mit Essigsäure ausgefällt.
Aus verdünn tem Alkohol umkristallisiert, schmilzt das Produkt bei 181 bis 182 . Setzt man zur alkoholischen Lösung die berechnete Menge Natriumalkoholat zu, so bildet sich leicht das Natriumsalz des N-(1'-Naphthoyl)-naph- tha.Iin-2 sulfonamides,.
<I>Beispiel 3:</I> 20,7 Teile Naphthalin-2-sulfonamid wer den in 100 Teilen Nitrobenzol suspendiert, mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 19 Tei len a-Naphthoylchlorid versetzt und das Ge misch einige Stunden auf 50 erwärmt. Hier auf wird das Nitrobenzol mit Wasserdampf abdestilliert und der Rückstand in Soda lösung aufgenommen. Aus der filtrierten Lö- sung wird das N-(1'-Naphthoyl)-naphthalin- 2-sulfonamid mit Essigsäure ausgefällt und durch Umkristallisation aus Alkohol gerei nigt.
An Stelle, von Aluminiumchlorid als Kon- densationsmittel kann man ebensogutKupfer- pulver als Katalysator verwenden. <I>Beispiel 4:</I> 17,1 Teile a-Naphthoesäureamid werden in 200 Teilen absolutem Xylol gelöst, mit 4 Teilen Natriumamid versetzt und bis zum Aufhören der Ammoniakentwicklung er wärmt.
Nach dem Abkühlen gibt man 22,6 Teile Naphthalin-2-sulfochlorid in 100 Tei len Xylol zu und erhitzt mehrere :Stunden unter Rückfluss. Nach beendeter Reaktion destilliert man im Vakuum das Lösungsmit tel ab, nimmt den Rückstand in Bicarbonat- lösung auf und filtriert. Durch Ansäuern mit Salzsäure wird das N-(1'-Naphthoyl)-naph- thalin-2-sulfonamid ausgefällt.
Durch Um kristallisieren aus: Alkohol lässt sich die neue Verbindung völlig rein darstellen.
Process for the preparation of an aromatic acylsulfonamide. The present patent is a. Process for the preparation of an aromatic Acy lsulfonamides. The process is characterized in that one has a compound of the formula
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t:
nd a compound and the formula
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, orin X and Y reactive, in the reaction with the exception of an NH group contained in one of them splits 1c = ndc. Remnants mean interacting with one another.
The resulting new connection, that.; - (1 '- Naphthoy 1) - naphthalene - 2-sulfonamide, seliniilziert after recrystallization at 181 to 182 ". It forms salts with inorganic or organic bases. It is said to be used as a disinfectant.
Example <I> 1: </I> <B><U>20</U> </B> parts of naphtha, lin-2-sulfonamide are in 200 parts of chlorobenzene with 17.2 parts of r,: - Naplithoic acid and 20 parts of phosphorus pentoxide for several hours under reflux; .choch and then the chlorobenzene finely distilled off water vapor. The residue is taken up in bicarbonate solution, treated with animal charcoal, filtered and precipitated with acetic acid.
By recrystallization from alcohol, the N- (1 'naphthoyl) -naphthalene-2 = sulfonamide is obtained completely pure.
Example 2: 35 parts of naphthalene-2-sulfonamide are dissolved in 110 parts of absolute pyridine, 33.3 parts of α-naphthoyl chloride are added in portions, and the batch takes 3 hours 80 to 90 heated. After cooling, it is poured into dilute hydrochloric acid, the N- (1'-naphthoyl) -naphthalene-2-sulfonamide crystallizing out. For cleaning, the compound is taken up in bicarbonate solution, treated with animal charcoal, filtered and precipitated with acetic acid.
Recrystallized from dilute alcohol, the product melts at 181 to 182. If the calculated amount of sodium alcoholate is added to the alcoholic solution, the sodium salt of N- (1'-naphthoyl) -naphtha.Iin-2 sulfonamides is easily formed.
Example 3: 20.7 parts of naphthalene-2-sulfonamide are suspended in 100 parts of nitrobenzene, 19 parts of aluminum chloride and 19 parts of a-naphthoyl chloride are added and the mixture is heated to 50 for a few hours. Here on the nitrobenzene is distilled off with steam and the residue is taken up in soda solution. The N- (1'-naphthoyl) -naphthalene-2-sulfonamide is precipitated from the filtered solution with acetic acid and purified by recrystallization from alcohol.
Instead of aluminum chloride as a condensing agent, one can just as well use copper powder as a catalyst. <I> Example 4: </I> 17.1 parts of a-naphthoic acid amide are dissolved in 200 parts of absolute xylene, 4 parts of sodium amide are added and the mixture is warmed until the evolution of ammonia ceases.
After cooling, 22.6 parts of naphthalene-2-sulfochloride in 100 parts of xylene are added and the mixture is refluxed for several hours. After the reaction has ended, the solvent is distilled off in vacuo, the residue is taken up in bicarbonate solution and filtered. The N- (1'-naphthoyl) -naphthalene-2-sulfonamide is precipitated by acidification with hydrochloric acid.
By recrystallizing from: alcohol, the new compound can be made completely pure.