Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamids. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines aromatischen ---eylsulfonamids. Das Verfahren ist dadurch rehennzeichnet, dass man eine Verbindung iirvr Formel
EMI0001.0008
imd eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
worin X und V reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NI-Gruhpe sich ab spaltende Reste bedeuten, aufeinander ein wirken lässt.
Die entstandene neue Verbindung, das N-(3',4'-Dichlor-einnamoyl)-naphthalin-2-sul- fonamid, schmilzt nach U?mkristallisieren bei 296-298 . Sie bildet mit anorganischen oder organischen Basen Salze. Sie soll als Desin- fektionsmittel Verwendung finden.
Beispiel <I>1:</I> 2(1 Teile Naphthalin-2-sulfonamid wer den in 200 Teilen Chlorbenzol mit 21,6 Teilen 3 , 4 - Dichlor - zimtsäure und 20 Teilen Phosphorpentoxyd mehrere Stunden miler Riieldluss gekocht und anschliessend c:as Chlorbenzol mit Wasserdampf abdestil- liert. Der Rückstand wird in Bikarbonat- I'ösunb aufgenommen, mit Tierkohle behan- delt, filtriert und mit Essigsäure ausgefällt.
Durch Umkristallisation aus Alkohol erhält man das N-(3',4'-Dichlor-cinnamoyl')-naph- thalin-2-sulfona,mid völlig rein.
Beispiel <I>2:</I> 35 Teile Naphthalin-2-sulfonamid werden in 110 Teilen absolutem Pyridin gelöst, mit 39 Teilen 3,4-Dichlo,r-zimtsäurechlorid por- tionenweise versetzt und der Ansatz 3 Stun den auf 80-90 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird in verdünnte Salzsäure gegossen, wobei das N-(3',4'-Dichlor-cinnamoyl)-naphthalin- 2-sulfona.mid auskristallisiert.
Zur Reinigung wird die Verbindung in Bikarbonatlösung aufgenommen, mit Tierkohle behandelt, fil triert und mit Essigsäure ausgefällt. Aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, schmilzt das Produkt bei 296-298 . Setzt man zur alkoholischen Lösung die berechnete Menge Natriumalkoholat zu, so bildet sich leicht das Natriumsalz des N - (3' , 4' - Dichlor- cinnamoyl)-naphthalin-2-sulf onamids.
Beispiel <I>3:</I> 20,'7 Teile Naphthalin-2-sulfonamid wer den in 100 Teilen Nitrobenzol suspendiert, mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 23,4 Teilen 3,4-Dichlor-zimts@äurechlorid versetzt und das Gemisch einige Stunden auf 50 er wärmt. Hierauf wird das Nitrobenzol mit 'Wasserdampf abdestilliert und der Rück stand in Sodalösung aufgenommen.
Aus der filtrierten Lösung, wird das N-(3',4'-Dichlor- cinnamoyl) - naphthalin - 2 - sulfonamid mit Essigsäure ausgefällt und durch Umkristalli- sieren aus Alkohol gereinigt.
An Stelle von Aluminiumchlorid als Kon- densationsmittel kann manebensogutKupfer- pulver als Katalysator verwenden.
<I>Beispiel</I> 21,5 Teile 3,4 - Diohlor - zimtsäureamid werden in 200 Teilen absolutem Xylol gelöst, mit 4 Teilen Natriumamid versetzt und bis zum Aufhören der Ammoniakentwicklung er wärmt.
Nach dem Abkühlen gibt man 22,6 Teile Naphthalin-2-sulfochlori@d in 100 Teilen Xylol zu und erhitzt mehrere Stunden unter Rückfluss. Nach beendeter Reaktion destil- hert man im Vakuum das Lösungsmittel ab, nimmt dem Rückstand in Bikarbonatlösung auf und filtriert. Durch Ansäuexn mit Salz säure wird das N-3',
4'-Dichlor-cinnamoyl)- naphthalin-2-sulfonamid ausgefällt. Durch Umkristallisieren aus Alkohol lässt sich die neue Verbindung völlig rein darstellen.
Process for the preparation of an aromatic acylsulfonamide. The subject of the present patent is a process for the preparation of an aromatic eylsulfonamide. The method is characterized by making a compound iirvr formula
EMI0001.0008
imd a compound of the formula
EMI0001.0010
where X and V are reactive radicals which are reactive during the reaction with the exception of an NI group contained in one of them, can act on one another.
The resulting new compound, N- (3 ', 4'-dichloro-einnamoyl) -naphthalene-2-sulfonamide, melts after recrystallization at 296-298. It forms salts with inorganic or organic bases. It should be used as a disinfectant.
Example <I> 1: </I> 2 (1 part of naphthalene-2-sulfonamide is boiled in 200 parts of chlorobenzene with 21.6 parts of 3, 4-dichloro-cinnamic acid and 20 parts of phosphorus pentoxide for several hours with a flow of water and then c: The chlorobenzene is distilled off with steam, the residue is taken up in bicarbonate solution, treated with animal charcoal, filtered and precipitated with acetic acid.
Recrystallization from alcohol gives completely pure N- (3 ', 4'-dichloro-cinnamoyl') -naphthalene-2-sulfona, mid.
Example <I> 2: </I> 35 parts of naphthalene-2-sulfonamide are dissolved in 110 parts of absolute pyridine, 39 parts of 3,4-dichloro, r-cinnamic acid chloride are added in portions and the batch is heated to 80% for 3 hours. 90 heated. After cooling, it is poured into dilute hydrochloric acid, with the N- (3 ', 4'-dichloro-cinnamoyl) -naphthalene-2-sulfona.mid crystallizing out.
For cleaning, the compound is taken up in bicarbonate solution, treated with animal charcoal, filtered and precipitated with acetic acid. Recrystallized from dilute alcohol, the product melts at 296-298. If the calculated amount of sodium alcoholate is added to the alcoholic solution, the sodium salt of N - (3 ', 4' - dichlorocinnamoyl) -naphthalene-2-sulfonamide is easily formed.
Example <I> 3: </I> 20.7 parts of naphthalene-2-sulfonamide are suspended in 100 parts of nitrobenzene, 19 parts of aluminum chloride and 23.4 parts of 3,4-dichloro-cinnamon acid chloride are added and the mixture a few hours to 50 he warms. Then the nitrobenzene is distilled off with 'steam and the residue was taken up in soda solution.
The N- (3 ', 4'-dichlorocinnamoyl) -naphthalene-2-sulfonamide is precipitated from the filtered solution with acetic acid and purified by recrystallization from alcohol.
Instead of aluminum chloride as a condensing agent, you can just as easily use copper powder as a catalyst.
<I> Example </I> 21.5 parts of 3,4-diochlorocinnamic acid amide are dissolved in 200 parts of absolute xylene, 4 parts of sodium amide are added and the mixture is warmed until the evolution of ammonia ceases.
After cooling, 22.6 parts of naphthalene-2-sulfochlori @ d in 100 parts of xylene are added and the mixture is refluxed for several hours. After the reaction has ended, the solvent is distilled off in vacuo, the residue is taken up in bicarbonate solution and filtered. By acidifying with hydrochloric acid the N-3 ',
4'-dichloro-cinnamoyl) - naphthalene-2-sulfonamide precipitated. The new compound can be made completely pure by recrystallization from alcohol.