CH255620A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines aromatischen     Acylsulfonamids.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein       Verfahren    zur Herstellung eines aromatischen       ---eylsulfonamids.    Das Verfahren ist dadurch       rehennzeichnet,    dass man eine Verbindung       iirvr        Formel     
EMI0001.0008     
         imd    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    worin X und V reaktionsfähige, bei der  Reaktion mit     Ausnahme    einer in einem  von ihnen enthaltenen     NI-Gruhpe    sich ab  spaltende Reste bedeuten, aufeinander ein  wirken lässt.  



  Die entstandene neue     Verbindung,    das       N-(3',4'-Dichlor-einnamoyl)-naphthalin-2-sul-          fonamid,        schmilzt    nach     U?mkristallisieren    bei  296-298 . Sie bildet mit anorganischen oder  organischen Basen Salze. Sie soll als     Desin-          fektionsmittel    Verwendung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  2(1 Teile     Naphthalin-2-sulfonamid    wer  den in 200 Teilen Chlorbenzol mit 21,6  Teilen 3 , 4 -     Dichlor    -     zimtsäure    und 20  Teilen     Phosphorpentoxyd    mehrere Stunden       miler        Riieldluss    gekocht und anschliessend       c:as    Chlorbenzol mit Wasserdampf     abdestil-          liert.    Der Rückstand wird in     Bikarbonat-          I'ösunb    aufgenommen, mit Tierkohle behan-         delt,    filtriert und mit Essigsäure ausgefällt.

    Durch Umkristallisation aus Alkohol erhält  man das     N-(3',4'-Dichlor-cinnamoyl')-naph-          thalin-2-sulfona,mid    völlig rein.  



       Beispiel   <I>2:</I>  35 Teile     Naphthalin-2-sulfonamid    werden  in 110     Teilen    absolutem     Pyridin    gelöst, mit  39 Teilen     3,4-Dichlo,r-zimtsäurechlorid        por-          tionenweise    versetzt und der Ansatz 3 Stun  den auf 80-90  erhitzt. Nach dem Abkühlen  wird in verdünnte     Salzsäure    gegossen, wobei  das     N-(3',4'-Dichlor-cinnamoyl)-naphthalin-          2-sulfona.mid    auskristallisiert.

   Zur Reinigung  wird die Verbindung in     Bikarbonatlösung     aufgenommen, mit Tierkohle behandelt, fil  triert und mit Essigsäure ausgefällt.     Aus     verdünntem Alkohol     umkristallisiert,    schmilzt  das Produkt bei     296-298 .    Setzt man zur  alkoholischen Lösung die berechnete Menge       Natriumalkoholat    zu, so bildet sich leicht  das     Natriumsalz    des N - (3' , 4' -     Dichlor-          cinnamoyl)-naphthalin-2-sulf        onamids.     



       Beispiel   <I>3:</I>       20,'7    Teile     Naphthalin-2-sulfonamid    wer  den in 100 Teilen Nitrobenzol suspendiert,  mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 23,4  Teilen     3,4-Dichlor-zimts@äurechlorid    versetzt  und das Gemisch einige     Stunden    auf 50  er  wärmt. Hierauf wird das Nitrobenzol mit  'Wasserdampf     abdestilliert    und der Rück  stand in     Sodalösung    aufgenommen.

   Aus der       filtrierten        Lösung,    wird das N-(3',4'-Dichlor-           cinnamoyl)    -     naphthalin    - 2 -     sulfonamid    mit  Essigsäure     ausgefällt        und    durch     Umkristalli-          sieren    aus Alkohol     gereinigt.     



  An Stelle von Aluminiumchlorid als     Kon-          densationsmittel    kann     manebensogutKupfer-          pulver    als     Katalysator    verwenden.  



  <I>Beispiel</I>  21,5 Teile 3,4 -     Diohlor    -     zimtsäureamid     werden in 200 Teilen absolutem     Xylol    gelöst,  mit 4     Teilen        Natriumamid    versetzt und bis  zum Aufhören der     Ammoniakentwicklung    er  wärmt.

   Nach dem Abkühlen gibt man 22,6  Teile     Naphthalin-2-sulfochlori@d    in 100 Teilen       Xylol    zu und erhitzt mehrere Stunden unter       Rückfluss.        Nach        beendeter        Reaktion        destil-          hert    man im Vakuum das     Lösungsmittel    ab,       nimmt    dem Rückstand     in        Bikarbonatlösung          auf    und     filtriert.    Durch     Ansäuexn    mit Salz  säure wird das     N-3',

  4'-Dichlor-cinnamoyl)-          naphthalin-2-sulfonamid    ausgefällt. Durch       Umkristallisieren    aus Alkohol lässt sich die  neue     Verbindung    völlig rein darstellen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aroma tischen Acylsulfonamids, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0040 und eine Verbindung der Formel EMI0002.0042 worin X und Y reaktionsfähige, bei der 'Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NIE[-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, aufeinander ein wirken lässt.

   Die entstandene neue Verbindung, das N-(3',4'-Dichlor-cinnamoyl)-naphtIialin-2-sul- fonamid, schmilzt nach Umkristallisieren bei 296-298 . Sie bildet mit anorganischen oder organischen Basen Salze. UNTERANSPRl'CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 3,4-Di- ehlor-.zimtsäurehalogenid auf Naphthalin-2- sulfonamid einwirken fässt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet,,dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichlor- zimtsäure auf 1\Taphthalin-2-sulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels ein wirken fässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Naph- thalin-2-sulfohalogenid auf ein Salz des 3,4-Dichlor-zimtsäureamids einwirken lässt.