CH255620A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamids. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines aromatischen ---eylsulfonamids. Das Verfahren ist dadurch rehennzeichnet, dass man eine Verbindung iirvr Formel EMI0001.0008 imd eine Verbindung der Formel EMI0001.0010 worin X und V reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NI-Gruhpe sich ab spaltende Reste bedeuten, aufeinander ein wirken lässt. Die entstandene neue Verbindung, das N-(3',4'-Dichlor-einnamoyl)-naphthalin-2-sul- fonamid, schmilzt nach U?mkristallisieren bei 296-298 . Sie bildet mit anorganischen oder organischen Basen Salze. Sie soll als Desin- fektionsmittel Verwendung finden. Beispiel <I>1:</I> 2(1 Teile Naphthalin-2-sulfonamid wer den in 200 Teilen Chlorbenzol mit 21,6 Teilen 3 , 4 - Dichlor - zimtsäure und 20 Teilen Phosphorpentoxyd mehrere Stunden miler Riieldluss gekocht und anschliessend c:as Chlorbenzol mit Wasserdampf abdestil- liert. Der Rückstand wird in Bikarbonat- I'ösunb aufgenommen, mit Tierkohle behan- delt, filtriert und mit Essigsäure ausgefällt. Durch Umkristallisation aus Alkohol erhält man das N-(3',4'-Dichlor-cinnamoyl')-naph- thalin-2-sulfona,mid völlig rein. Beispiel <I>2:</I> 35 Teile Naphthalin-2-sulfonamid werden in 110 Teilen absolutem Pyridin gelöst, mit 39 Teilen 3,4-Dichlo,r-zimtsäurechlorid por- tionenweise versetzt und der Ansatz 3 Stun den auf 80-90 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird in verdünnte Salzsäure gegossen, wobei das N-(3',4'-Dichlor-cinnamoyl)-naphthalin- 2-sulfona.mid auskristallisiert. Zur Reinigung wird die Verbindung in Bikarbonatlösung aufgenommen, mit Tierkohle behandelt, fil triert und mit Essigsäure ausgefällt. Aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, schmilzt das Produkt bei 296-298 . Setzt man zur alkoholischen Lösung die berechnete Menge Natriumalkoholat zu, so bildet sich leicht das Natriumsalz des N - (3' , 4' - Dichlor- cinnamoyl)-naphthalin-2-sulf onamids. Beispiel <I>3:</I> 20,'7 Teile Naphthalin-2-sulfonamid wer den in 100 Teilen Nitrobenzol suspendiert, mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 23,4 Teilen 3,4-Dichlor-zimts@äurechlorid versetzt und das Gemisch einige Stunden auf 50 er wärmt. Hierauf wird das Nitrobenzol mit 'Wasserdampf abdestilliert und der Rück stand in Sodalösung aufgenommen. Aus der filtrierten Lösung, wird das N-(3',4'-Dichlor- cinnamoyl) - naphthalin - 2 - sulfonamid mit Essigsäure ausgefällt und durch Umkristalli- sieren aus Alkohol gereinigt. An Stelle von Aluminiumchlorid als Kon- densationsmittel kann manebensogutKupfer- pulver als Katalysator verwenden. <I>Beispiel</I> 21,5 Teile 3,4 - Diohlor - zimtsäureamid werden in 200 Teilen absolutem Xylol gelöst, mit 4 Teilen Natriumamid versetzt und bis zum Aufhören der Ammoniakentwicklung er wärmt. Nach dem Abkühlen gibt man 22,6 Teile Naphthalin-2-sulfochlori@d in 100 Teilen Xylol zu und erhitzt mehrere Stunden unter Rückfluss. Nach beendeter Reaktion destil- hert man im Vakuum das Lösungsmittel ab, nimmt dem Rückstand in Bikarbonatlösung auf und filtriert. Durch Ansäuexn mit Salz säure wird das N-3', 4'-Dichlor-cinnamoyl)- naphthalin-2-sulfonamid ausgefällt. Durch Umkristallisieren aus Alkohol lässt sich die neue Verbindung völlig rein darstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aroma tischen Acylsulfonamids, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0040 und eine Verbindung der Formel EMI0002.0042 worin X und Y reaktionsfähige, bei der 'Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NIE[-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, aufeinander ein wirken lässt.Die entstandene neue Verbindung, das N-(3',4'-Dichlor-cinnamoyl)-naphtIialin-2-sul- fonamid, schmilzt nach Umkristallisieren bei 296-298 . Sie bildet mit anorganischen oder organischen Basen Salze. UNTERANSPRl'CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 3,4-Di- ehlor-.zimtsäurehalogenid auf Naphthalin-2- sulfonamid einwirken fässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet,,dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dichlor- zimtsäure auf 1\Taphthalin-2-sulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels ein wirken fässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Naph- thalin-2-sulfohalogenid auf ein Salz des 3,4-Dichlor-zimtsäureamids einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH249867T | 1944-10-25 | ||
CH255620T | 1944-10-25 |
Publications (1)
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CH255620A true CH255620A (de) | 1948-06-30 |
Family
ID=25729396
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH255620D CH255620A (de) | 1944-10-25 | 1944-10-25 | Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. |
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Country | Link |
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CH (1) | CH255620A (de) |
-
1944
- 1944-10-25 CH CH255620D patent/CH255620A/de unknown
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