CH255621A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines aromatischen     Acylsulfonamids.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     aromatischen          Acylsulfonamids.    Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man eine Verbindung  der     Formel     
EMI0001.0005     
    und eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
          -orin    X und Y     reaktionsfähige,    bei der  Reaktion mit Ausnahme einer in einem  von ihnen enthaltenen NN-Gruppe sich ab  spaltende Reste     bedeuten,    aufeinander     ein-          Wirken    lässt.  



  Die entstandene neue Verbindung, das       N-(3',4'-Dimethyl-benzoyl)-naphthalin-2-sul-          fonamid,    schmilzt nach     Umkristallisieren    bei  210 . Sie bildet mit anorganischen oder     orga-          nisehen    Basen Salze. Sie soll als Desinfek  tionsmittel     Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  20 Teile     Naphthalin-2-sulfonamid    werden  in 200 Teilen Chlorbenzol mit 15 Teilen 3,4  Dimethyl-benzoesäure und 20     Teilen        Phos-          phorpentoxyd    mehrere Stunden     unter    Rück  fluss gekocht und anschliessend das     Chloir-          benzol    mit Wasserdampf     abdestilliert.    Der  Rückstand wird in     Bikarbonatlösung        auf-          ,enommen,    mit Tierkohle behandelt,     filtriert       und mit Essigsäure ausgefällt.

   Durch Um  kristallisation     aus    Alkohol erhält man das  N-     (3',4'-Dimethyl'-benzoyl)-naphthalin-2-sul-          fonamid    völlig rein.  



       Beispiel   <I>2:</I>  35 Teile     Naphthalin-2-sulfonamid    werden  in 110 Teilen absolutem     Pyridin    gelöst, mit  28 Teilen     3,4-Dimethyl-benzoesäurechlorid          portionenweise    versetzt und der Ansatz 3 Stun  den auf 80-90  erhitzt. Nach dem Abkühlen  wird in     verdünnte    Salzsäure gegossen, wobei  das     N-(3',4'-Dimethyl-benzoyl)-naphthalin-2-          sulfonamid    auskristallisiert. Zur Reinigung  wird die Verbindung in     Bika,rbonatlösung     aufgenommen, mit Tierkohle behandelt,     fil-          triert    und mit Essigsäure ausgefällt.

   Aus  verdünntem Alkohol     umkristallisiert    schmilzt  das Produkt bei 210 . Setzt man zur alkoho  lischen     Lösung    die berechnete Menge     Na-          triumalkoholat    zu, so bildet sich leicht das       Natriumsalz    des     N-(3',4'-Dimethyl-benzoyl)-          naphthalin-2-sulf        onamids.     



       Beispiel   <I>3:</I>  20,7     Teile        Naphthalin-2-sulfonamid    wer  den in 100 Teilen Nitrobenzol'     suspendiert,     mit 19 Teilen     Aluminiumchlorid    und 16,8  Teilen     3,4-Dimethyl-benzoesäurechlorid    ver  setzt und das Gemisch einige Stunden auf       50     erwärmt. Hierauf wird das Nitrobenzol  mit Wasserdampf     abdestil'liert    und der  Rückstand in     Sodalösung    aufgenommen.

   Aus  der     filtrierten    Lösung wird das N-(3',4'-Di-           methyl-benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamid    mit       Essigsäure    ausgefällt     und    durch     Umkristal'li-          sieren        aus    Alkohol     gereinigt.     



  An Stelle von     Aluminiumchorid    als     Kon-          densationsmittel    kann man     ebensogutKupfer-          pulver    als.     Katalysator    verwenden.  



  <I>Beispiel</I>  14,9 Teile     3,4-Dimethyl-benzoesäureamid     werden in 200, Teilen absolutem     Xylol    gelöst,       mit    4     Teilen        Natriumamid        versetzt    und bis  zum Aufhören     der        Ammoniakentwicklung          erwärmt.    Nach dem Abkühlen gibt man 22,

  6  Teile     Naphthalin-2-sulfochl'orid    in 100 Teilen       Xylol    zu und erhitzt mehrere     Stunden        unter          Rückfluss.    Nach beendeter Reaktion destil  liert man im Vakuum das     Lösungsmittel    ab,  nimmt den Rückstand in     Bikarbonatlösung     auf und     filtriert.    Durch     Ansäuern    mit Salz  säure wird das     N-(3',4'-Dimethyl-benzoyl)

  -          naphthalin-2-sulfonamid        ausgefällt.    Durch       Umkristallisieren    aus Alkohol lässt sich die  neue     Verbindung    völlig rein     darstellen.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aromati schen Acylsulfonamids, dadurch gekennzeich net, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0041 und eine Verbindung der Formel EMI0002.0045 worin X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, aufeinander ein wirken lässt.

   Die entstandene neue Verbindung, das N-.(3',4'-Dimethyl-benzoyl)-naphthalin-2-sul- fonamid, schmilzt nach Umkristallisieren bei 210 . Sie bildet mit anorganischen oder orga nischen Basen Salze. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 3,4-Di- methyl-benzoesäurehalogenid auf Naphthalin- 2-sulfonamid einwirken lässt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 3,4-Dimethyl- benzoesäure auf Naphthalin-2-sulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels ein wirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Naph- thalin-2-sulfohalogenid auf ein Salz des 3,4 - Dimethyl - benzoesäureamids einwirken lässt.