CH255630A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.

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CH255630A
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description


  verfahren     zur    Herstellung eines aromatischen     Acylsulfonamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein       Verfahren    zur Herstellung eines aromati  schen Asylsulfonamides. Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet,     da.ss    man eine     Ver-          V)indung    der Formel  
EMI0001.0007     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0008     
    worin X und Y     zwei    reaktionsfähige, bei der  Reaktion mit Ausnahme einer in einem von  ihnen enthaltenen     NH-Gruppe    sich abspal  tende Reste bedeuten, einwirken lässt.  



  Die entstandene neue Verbindung, das       N-(Cinnamoyl)-3,5-dichlor-benzolsulfonamid,     schmilzt bei 160  und soll als Desinfektions  mittel, z. B. für Gebrauchsgegenstände, Ver  wendung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  Teile     3,5-Dichlor-benzolsulfonamid     werden in 100 Teilen Nitrobenzol suspen  diert und mit 19 Teilen Aluminiumchlorid       und    16,6 Teile     Zimtsäurechlorid    versetzt.  Das Gemisch wird 2 Stunden auf 50  er  wärmt und hierauf das Lösungsmittel mit  Wasserdampf     abdestilliert.    Der Rückstand  wird in     Sodalösung    aufgenommen, mit Tier  kohle behandelt und filtriert. Aus dem     El-          trat    wird das N-(Cinnamoyl)-3,5-dichlor-         benzolsulfonamid    mit Essigsäure ausgefällt  und durch     Umkristallisieren    aus Alkohol  gereinigt.

    



  Statt     unter    Zuhilfenahme eines     fionden-          sationsmittels    kann die Reaktion auch in  Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie  z. B. von     Pyridin    oder     Dimethylanilin,    oder  in Gegenwart eines     Katalysators,        wie    z. B.  von Kupferpulver,     ausgeführt    werden.  



  An Stelle eines     Halogenides    kann auch  die freie Zimtsäure in Gegenwart eines Kon  densationsmittels, wie     Phosphorpentogyd     oder     Phosphorpentachlorid,    verwendet wer  den.  



       Beispiel   <I>2:</I>  24,8 Teile     Zimtsäureamid    werden in 200  Teilen absolutem     Xylol    gelöst.. Dann fügt  man 8 Teile     Natriumamid    hinzu und er  wärmt bis zum Aufhören der Ammoniak  entwicklung.

   Nach dem     Abkühlen    gibt man  49,1 Teile     3,5-Dichlor-benzolsulfochlorid    in  100 Teilen     Xylol    zu und erhitzt mehrere  Stunden unter     Rückfluss.    Nach beendeter Re  aktion wird das     Xylol    im Vakuum     abdestil-          liert.    Der Rückstand wird in     Bicarbonat-          lösung    aufgenommen, mit Tierkohle behan  delt, filtriert und durch Ansäuern ausgefällt.

    Das     N-(Cinnamoyl)-3,5-,dichlor-benzolsulfon-          amid    wird aus verdünntem Alkohol     umkri-          stallisiert    und so völlig rein erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aromati schen Aeylsulfonamides, dadurch gekenn- zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NN-Gruppe sich abspal tende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die entstandene neue Verbindung, das 1T-(Cinnamoyl)-3,5-dichlor-benzolsulfonamid, schmilzt bei 160 . . UNTERANSPRüCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Zimt- säurehalogenid auf 3,5-Dichlor-benzolsulfon- amid einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteransspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Zimtsäure auf 3,5-Dichlor-benzol,sulfonamid in Gegen wart eines Kondensationsmittels einwirken, lässt.
    6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man ein 3,5-Di- chlor-benzolsulfohalogenid auf ein Salz des Zimtsäureamides einwirken lässt.
CH255630D 1944-10-25 1944-10-25 Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. CH255630A (de)

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