CH255614A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.

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CH255614A
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Ag J R Geigy
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines aromatischen     Acylsulfonamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     äromati-          schen        Acylsulfonainides.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet.,     dass    man eine     Ver-          l,indung    der Formel  
EMI0001.0008     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    worin X und Y zwei     reaktionsfähige,    bei der       PO-ahtion    mit Ausnahme einer in einem von  filmen enthaltenen     NH-Gruppe    sich     ab,

  spal-          lende    Reste bedeuten, aufeinander einwirken       hisst.     



  Die entstandene     neue    Verbindung, das       N-(4'-        Chlor-benzoyl)-4-methyl-benzolsulfon-          amid,    schmilzt bei 195 . Sie soll als     Desin-          f@@l#.tion3mittel,    z. B. für Gebrauchsgegen  stände, Verwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  34 Teile     4-ltlethyl-benzol-sulfonamid    wer  den in 10<B>0</B> Teilen Nitrobenzol suspendiert  und mit 30 Teilen Aluminiumchlorid und  30 Teilen     4-Chlor-benzoylehlorid    versetzt.       Das    Gemisch wird 2     Stunden    auf 40 bis 50   erwärmt, dann in Wasser eingerührt und das  Nitrobenzol mit     Waeserdampf        abdestilliert.     Der     Rückstand    wird     abgesaugt,    in Soda  lösung aufgenommen, mit Tierkohle behan  delt.     filtrier.,        und.    mit Salzsäure wieder aus-    gefällt.

   Aus Alkohol     umkristallisiert,    erhält       man    das     N-(4'-Chlor-benzoyl)-4-methyl-sul-          fonamid    vom     Schmelzpunkt    195 .  



  Statt unter Zuhilfenahme eines;     Konden-          sationsmittels    kann die Reaktion auch in Ge  genwart eines säurebindenden     Mittelst,    z. B.  von     Pyridin    oder     Dimethylanilin,    oder in  Gegenwart     eines.        Katalysators,    z. B. von  Kupferpulver, ausgeführt werden. An Stelle  eines     Halogernids    kann auch die freie     4-Chlor-          benzoesäure    in Gegenwart eines     Kondensa-          ti        onsmittelis    verwendet werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  31 Teile     4-Chlor-benzoesäureamid    werden  in 200 Teilen absolutem     Xylol    gelöst und mit  8 Teilen     Natriuma.inid    bis zum Aufhören der       Ammoniakentwicklung    erwärmt.

   Nach dem  Abkühlen fügt man eine Lösung von 38 Tei  len     4-Methyl-benzol-sulfochlorid    in 100 Tei  len     Xylol    hinzu und erhitzt mehrere Stunden       iaiter        Rückfluss.    Nach beendeter Reaktion  wird das Lösungsmittel im Vakuum     abdestil-          iiert,    der Rückstand in     Bicarbonatlösung    auf  genommen, mit Tierkohle behandelt, filtriert  und mit Essigsäure ausgefällt. Aus Benzol;       Petroläther    umkristallisiert,     schmilzt    das     N-          (4'-Chlor-benzoyl)-4-methyl-,sulfonamid    bei  195 .

Claims (1)

  1. YA'1'E.N'1'AN bru U uri Verfahren zur Herstellung eines aroma tischen Acylsulfonamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 und eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NN-Gruppe sich abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt.
    Die entstandene neue Verbindung, das N - (4'-Chlor-benzoyl)- 4-methyl-benzolsulfon- amid, schmilzt- bei 19.50. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Chlor- benzoesäure-halogenid auf 4-Methyl-benzol- sulfonamid einwirken lässt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch '1, dadurch gekennzeichnet. dass man die Reaktion in. Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. . 5.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man 4-Chlor-ben- zoesäure auf 4-Methvl-benzolsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels ein wirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Methyl- benzolsulfo-halogenid auf ein Salz des 4- Chlorbenzoesäureamides einwirken lässt.
CH255614D 1944-10-25 1944-10-25 Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. CH255614A (de)

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