CH255613A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.

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CH255613A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines aromatischen     Acylsulfonamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein       Verfahren    zur Herstellung     eines        aromati-          sehen        Aeylsulfona.mides.    Das Verfahren ist       dadurch    gekennzeichnet,     dass    man eine     Ver-          Undung    der     Formel     
EMI0001.0012     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0013     
    worin X und Y     reaktionsfähige,

      bei der Re  aktion mit Ausnahme einer in einem von  ihnen enthaltenen     NH-Gruppe    sich abspal  tende Reste bedeuten, einwirken lässt.  



  Die entstandene neue     Verbindung,    das N  (4'-llethylmereapto:-benzoyl)     -4-methyl-ben-          zolsulfonamid,    schmilzt nach Umkristallisa  tion bei 180 . Sie soll als     Desinfektionsmittel.     z. B. für     Gebrauchsgegenstände,    Verwendung  finden.  



       Beispiel        .T     <B>17,1</B> Teile     4-1@Z-ethyl-benzolsulfonamid    und  <B>16,8</B> Teile     4-Methylmercapto-benzoe:aäure     werden in 200 Teilen Chlorbenzol mit 20  Teilen     Phosphorpentoxyd    4 Stunden     unter          Rückfluss    gekocht. Nach dem Erkalten wird  das Lösungsmittel mit Wasserdampf ab  destilliert und der Rückstand in     Bicarbonat     gelöst., mit Tierkohle behandelt,     filtriert    und  mit Essigsäure ausgefällt.

   Das aus Benzol/       Petroläther    umkristallisierte     N-(4'-Methyl-          mercapto    -     benzoyl)    - 4 -     methyl    -     benzolsulfon-          a.mid    schmilzt bei 180 .    An Stelle der freien Säure kann auch ein       4-lllethylmeroapto-benzoesäure-halogenid    ver  wendet     und    die Reaktion,     statt    unter Zuhilfe  nahme eines Kondensationsmittels, in Gegen  wart eines     säurebindenden    Mittels, z.

   B. von       Pyridin    oder     Dimethylanilin,    oder eines     Ka-          talysators,    z. B. von Kupferpulver, ausge  führt werden.         Beispiel   <I>2:</I>    33,5 Teile     4-Methylmercapto-benzoesäure-          amid    werden in 200 Teilen     absolutem        Xylol     gelöst und mit 8 Teilen     Natriumamid    bis  zum Aufhören der     Ammoniakentwicklung     erwärmt.

   Nach dem Abkühlen fügt man     eine     Lösung von 3<B>8</B> Teilen     4-1Tethyl-benzolsulfo-          ehlorid    in 100 Teilen     Xylol        hinzu    und er  hitzt mehrere Stunden unter     Rückfluss.    Nach  beendeter Reaktion wird das     Lösungsmittel     im Vakuum     abdestilliert,    der Rückstand in       Bicarbonatlösung    aufgenommen, mit Tier  kohle behandelt, filtriert und mit     Esisigsäure     ausgefällt.

   Aus     Benzol/Petroläther        umkri-          stallisiert,    schmilzt das     N-(4-Methylmer-          capto-benzoyl)-4-methyl-benzolsulfonamid    bei  180 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aromati schen Acylsulfonamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0070 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 worin X und Y reaktionsfähige, bei der Re aktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NN-Gruppe sich abspal tende Reste bedeuten, einwirken lässt.
    Die entstandene neue Verbindung, das N- (4' - Methylmercapto-benzoyl) -4 - methyl - ben- zolsulfonamid, schmilzt nach Umkristallisa tion bei 180 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Methyl- mercapto-benzoesäure-halogenid auf 4-Me- thylbenzoIsulfonamid einwirken lässt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. B. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet.
    dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Methylmer- capto-benzoesäure auf 4-Methyl-benzolsulfon- amid in Gegenwart eines Kondensationsmit tels einwirken lässt. 6.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Methyl- benzolsulfo-halogenid auf ein Salz des 4-Me- thylmercapto-benzoesäure-amides einwirken lässt.
CH255613D 1944-10-25 1944-10-25 Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. CH255613A (de)

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