Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.
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In <SEP> der <SEP> Hauptpatentschrift <SEP> Nr. <SEP> 249867 <SEP> ist
<tb> die <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> acy <SEP> lierten <SEP> aromatischen
<tb> \lilfonamiden <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel
<tb> <U>R-</U>SO@-N <SEP> H-ai1
<tb> beschrieben, <SEP> worin <SEP> R <SEP> einen <SEP> durch <SEP> nicht <SEP> salz bildende <SEP> Gruppen <SEP> substituierten <SEP> Benzolrest
<tb> und <SEP> R1 <SEP> den <SEP> Rest <SEP> einer <SEP> substituierten <SEP> aroma tischen <SEP> Carbonsäure <SEP> bedeutet.
<tb>
<B>Es</B> <SEP> wurde <SEP> nun <SEP> gefunden, <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> eben falls <SEP> zu <SEP> wertvollen <SEP> Substanzen <SEP> gelangt, <SEP> -wenn
<tb> man <SEP> Sulfonamide <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel
<tb> R-SO-- <SEP> NH"
<tb> wobei <SEP> R <SEP> einen <SEP> gegebenenfalls <SEP> durch <SEP> nicht
<tb> salzbildende <SEP> Gruppen <SEP> substituierten <SEP> Benzol rest: <SEP> bedeutet, <SEP> mit <SEP> araliphati,schen, <SEP> mit <SEP> kon densierten <SEP> aromatischen <SEP> oder <SEP> mit <SEP> hetero zylfschen <SEP> Carbonsäuren <SEP> bzw. <SEP> ihren <SEP> funk tionellen <SEP> Derivaten <SEP> umsetzt.
<tb>
Als <SEP> Benzolsulfonaanide, <SEP> die <SEP> gegebenen fall4 <SEP> substituiert <SEP> sein <SEP> können, <SEP> seien <SEP> beispiels weise <SEP> aufgezählt: <SEP> Benzolsulfonamid, <SEP> o- <SEP> und
<tb> 1,-Toluolsulfona.mid, <SEP> Xylolsulfonamide, <SEP> Du ;ol,ailfonamid, <SEP> p-Athyl-benzolsulfonamid,
<tb> 1)-Isol)ropyl-benzolsulfonamid, <SEP> p-Isoamyl herrzolsulfonamid, <SEP> o- <SEP> und <SEP> p-Chlor-benzolsul fonamid, <SEP> 2,4-Dichlor-benzolsulfonamid, <SEP> 3,4 Diehlor-benzolsulfonamid, <SEP> 3,5-Dichlor-ben zolulfona.mid, <SEP> 3,4,5-Trichlor-benzolsulfon ;
imid, <SEP> o-, <SEP> m- <SEP> und <SEP> p-3Vlethoxy-benzolsulfon amid, <SEP> p-Äthoxy-benzolsulfona.mid, <SEP> p-Iso @inryloxy-benzol.sulfonamid, <SEP> o-, <SEP> m- <SEP> und <SEP> p-Me lhylrnercirpto-berrzolsulfonamid, <SEP> p-Isopropyl-
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mercapto-benzol@sulfonamid, <SEP> p-Isoamylmer eapto-benzolsulfona.mid, <SEP> Chlortoluolsulfon . <SEP> -i <SEP> .mide, <SEP> Dichlortoluolsulfonamide, <SEP> 3-Methyl 4-methoxy-benzolsulfonamid, <SEP> 3-Methyl-4-me thylmercapto-benzolsulfonamid <SEP> ustv.
<tb>
Als <SEP> ara.liphatische <SEP> Carbonsäuren <SEP> kommen
<tb> zum <SEP> Beispiel <SEP> in <SEP> Frage: <SEP> Phenylessibsäure.
<tb> o-, <SEP> m- <SEP> und <SEP> p--#LIethyl-phenyle,ssigsäure, <SEP> 3,4 Dimethyl-phenylessigsäure, <SEP> a-Isobutyl-phe nylessigsäure, <SEP> p-Chlor-phenylessibsäure, <SEP> Ni trophenylessigsäuren, <SEP> p-Methoxy-phenylessig säure, <SEP> p-3Tethylmercapto-phenylessigsäure,
<tb> p-Oxy-phenylesisigsäure, <SEP> p-Amino-phenyl essigsäure, <SEP> Diphenylessigsäure, <SEP> Ditolylessig säure, <SEP> a,a-Dimethyl-phenylessigsäure, <SEP> Di chlorphenyl-essigsäure, <SEP> Hydrozimtsäure, <SEP> p Methyl-hydrozimtsäure, <SEP> a- <SEP> oder <SEP> ss-Methyl hydrozimtsäure, <SEP> p-Chlor-hydrozimtsäure, <SEP> 3,4 Dimethoxy-hydrozimtsäure, <SEP> Zimtsäure, <SEP> p-Me thyl-zimtsäure, <SEP> a,ss-p-Trimethyl-zimtsäure,
<SEP> o Oxy-zimtsäure, <SEP> p-Amino-zirntsäure, <SEP> substi tuierte <SEP> Phenylpropionsäuren, <SEP> substituierte
<tb> Phenylbuttersäuren <SEP> usw.
<tb>
Als <SEP> kondensierte <SEP> aromatische <SEP> Säuren <SEP> seien
<tb> genannt: <SEP> a@ <SEP> und <SEP> ss-Napl#ithoesäure, <SEP> 5-Methoxy 1-naphthoe-iäure, <SEP> 5-Methylmercapto-l-napb. thoesäure, <SEP> 3-Chlor-2-naphthoesäure, <SEP> 3-Brom 2-naphthoesäure, <SEP> 3;6-Dimethyl-2-naphthoe säure, <SEP> 5-Nitro-l-naphthoesäure, <SEP> 5-Amino-l naphthoesäure, <SEP> 1-Oxy-2-naphthoesäure, <SEP> Naph thylessigsäure <SEP> usw., <SEP> Inden-l-carbonsäure, <SEP> In den-2-ea.rbonsäure, <SEP> 6-14Tethoxy-inden-2-car bonsäure, <SEP> 1,6-Dirnethyl-inden-2-carbonsäure, Phenanthren-2-carbonsäure, Anthracen-9-car- bonsäure, 10-Brom-aazthracen-9-carbonsäure.
An heterozyklischen Säuren seien aufge zählt: Furan-2-carbonsäure, 2:,5-Dimethyl- furan-3-carbonsäuxe, .5-Tertiärbutyl-2-furan- carbonsäure, Pyridin-3-carbonsäure, 6-Chlor- pyridin-3-carbonsäure, 6-Äthoxy-pyridin-3- carbonsäure, 3-Methyl-isoxazol-5-carbon- säure, 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-earbonsäure,
4-Methyl-thiazol-5=carbonsäure@ Benz-thiazol- 2-carbonsäure, 2--Methyl-benzthiazol-7-car- bonsäure, Pyrimidi:n-4-carbonsäure usw.
Die Reaktion kann in Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie Aluminiumchlo rid, Phosphorpentoxyd, Phosphorpentachlo- rid, Phosphoroxychlorid usw., Katalysatoren. wie Kupferpulver, oder säurebindenden Mit teln, wie Pyridin, Dimethylanilin, Trimethyl- amin usw., vorgenommen werden,.
Die Sulfonamide können als solche oder in Form ihrer Salze, z. B. ihrer Alkalisalze, mit den genannten Acylierungsmitteln um gesetzt werden.
Anstatt dass man die Sulfonamide auf dis Säuren einwirken lässt, kann man bei- spielsweise auch von den entsprechenden Sul- fonsäurehalogeniden und Carbonsäureami den bzw. deren Salzen ausgehen.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines aromati schen Acylsulfonamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel
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und eine Verbindung der Formel
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worin X und Y zwei reaktionsfähige, beider Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sieh abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt.
Die entstandene neue Verbindung, das N-(ss-Naphthoyl)-benzolsulfonamid, schmilzt bei 151 und ,soll als Desinfektionsmittel, z. B. für Gebrauchsgegenstände, Verwendung finden.
<I>Beispiel</I> .T 15,7 Teile Benzolsulfonamid werden in 100 Teilen Nitrobenzol ,suspendiert und mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 19 Teilen ss-Naphthoesäurechlorid versetzt. Das Ge misch wird 2 Stunden auf 50 erwärmt und hierauf das Lösungsmittel mit Wasserdampf abdestilliert. Der Rückstand wird in Soda. lösung aufgenommen, mit. Tierkohle behan delt und filtriert.
Aus dein Filtrat wird das N-(ss-Naphthoyl)-benzolsulfonamid mit Es sigsäure ausgefällt und durch Umkristalli- sieren aus Alkohol gereinigt.
Statt unter Zuhilfenahme eines Konden- sationsmittels, kann die Reaktion auch in Gegenwart eines säurebindenden Mittels. z. B von Pyridin oder Dimethylanilin, oder in Gegenwart eines Katalysators, z. B. von Kupferpulver, ausgeführt werden.
An Stelle eines Halogenidee kann auch die freie ss- Naphthoesäure in Gegenwart eines Konden sationsmittels, wie Phosphorpentoxyd oder Phosphorpentachlorid, verwendet werden. <I>Beispiel 2:</I> 18,6 Teile ss-Naphthoesäurea-mid werden in 200 Teilen absolutem Xylol gelöst.
Dann fügt man 8 Teile Natriumamid hinzu und erwärmt bis zum Aufhören der Ammoniak- entwicklung. Nach dem Abkühlen gibt man 35,2 Teile Benzolsulfochlorid in 100 Teilen Xylol zu und erhitzt mehrere Stunden un ter Rückfluss. Nach beendeter Reaktion wird das Xylol im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in Bicarbonatlösung aufge nommen, mit Tierkohle behandelt, filtriert. und durch Ansäuern ausgefällt.
Das N-(ss- lNTaphthoyl)-benzolsulfonamid wird aus ver dünntem Alkohol umkristallisiert und so völ lig rein erhalten.