CH255610A

CH255610A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.

Info

Publication number: CH255610A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1944-10-25
Filing date: 1944-10-25
Publication date: 1948-06-30

Description


  Verfahren zur Herstellung eines aromatischen     Acylsulfonamides.     
EMI0001.0002     
  
    In <SEP> der <SEP> Hauptpatentschrift <SEP> Nr. <SEP> 249867 <SEP> ist
<tb>  die <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> acy <SEP> lierten <SEP> aromatischen
<tb>  \lilfonamiden <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel
<tb>  <U>R-</U>SO@-N <SEP> H-ai1
<tb>  beschrieben, <SEP> worin <SEP> R <SEP> einen <SEP> durch <SEP> nicht <SEP> salz  bildende <SEP> Gruppen <SEP> substituierten <SEP> Benzolrest
<tb>  und <SEP> R1 <SEP> den <SEP> Rest <SEP> einer <SEP> substituierten <SEP> aroma  tischen <SEP> Carbonsäure <SEP> bedeutet.
<tb>  



  <B>Es</B> <SEP> wurde <SEP> nun <SEP> gefunden, <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> eben  falls <SEP> zu <SEP> wertvollen <SEP> Substanzen <SEP> gelangt, <SEP> -wenn
<tb>  man <SEP> Sulfonamide <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel
<tb>  R-SO-- <SEP> NH"
<tb>  wobei <SEP> R <SEP> einen <SEP> gegebenenfalls <SEP> durch <SEP> nicht
<tb>  salzbildende <SEP> Gruppen <SEP> substituierten <SEP> Benzol  rest: <SEP> bedeutet, <SEP> mit <SEP> araliphati,schen, <SEP> mit <SEP> kon  densierten <SEP> aromatischen <SEP> oder <SEP> mit <SEP> hetero  zylfschen <SEP> Carbonsäuren <SEP> bzw. <SEP> ihren <SEP> funk  tionellen <SEP> Derivaten <SEP> umsetzt.
<tb>  



  Als <SEP> Benzolsulfonaanide, <SEP> die <SEP> gegebenen  fall4 <SEP> substituiert <SEP> sein <SEP> können, <SEP> seien <SEP> beispiels  weise <SEP> aufgezählt: <SEP> Benzolsulfonamid, <SEP> o- <SEP> und
<tb>  1,-Toluolsulfona.mid, <SEP> Xylolsulfonamide, <SEP> Du  ;ol,ailfonamid, <SEP> p-Athyl-benzolsulfonamid,
<tb>  1)-Isol)ropyl-benzolsulfonamid, <SEP> p-Isoamyl  herrzolsulfonamid, <SEP> o- <SEP> und <SEP> p-Chlor-benzolsul  fonamid, <SEP> 2,4-Dichlor-benzolsulfonamid, <SEP> 3,4  Diehlor-benzolsulfonamid, <SEP> 3,5-Dichlor-ben  zolulfona.mid, <SEP> 3,4,5-Trichlor-benzolsulfon  ;

  imid, <SEP> o-, <SEP> m- <SEP> und <SEP> p-3Vlethoxy-benzolsulfon  amid, <SEP> p-Äthoxy-benzolsulfona.mid, <SEP> p-Iso  @inryloxy-benzol.sulfonamid, <SEP> o-, <SEP> m- <SEP> und <SEP> p-Me  lhylrnercirpto-berrzolsulfonamid, <SEP> p-Isopropyl-     
EMI0001.0003     
  
    mercapto-benzol@sulfonamid, <SEP> p-Isoamylmer  eapto-benzolsulfona.mid, <SEP> Chlortoluolsulfon  . <SEP> -i <SEP> .mide, <SEP> Dichlortoluolsulfonamide, <SEP> 3-Methyl  4-methoxy-benzolsulfonamid, <SEP> 3-Methyl-4-me  thylmercapto-benzolsulfonamid <SEP> ustv.
<tb>  



  Als <SEP> ara.liphatische <SEP> Carbonsäuren <SEP> kommen
<tb>  zum <SEP> Beispiel <SEP> in <SEP> Frage: <SEP> Phenylessibsäure.
<tb>  o-, <SEP> m- <SEP> und <SEP> p--#LIethyl-phenyle,ssigsäure, <SEP> 3,4  Dimethyl-phenylessigsäure, <SEP> a-Isobutyl-phe  nylessigsäure, <SEP> p-Chlor-phenylessibsäure, <SEP> Ni  trophenylessigsäuren, <SEP> p-Methoxy-phenylessig  säure, <SEP> p-3Tethylmercapto-phenylessigsäure,
<tb>  p-Oxy-phenylesisigsäure, <SEP> p-Amino-phenyl  essigsäure, <SEP> Diphenylessigsäure, <SEP> Ditolylessig  säure, <SEP> a,a-Dimethyl-phenylessigsäure, <SEP> Di  chlorphenyl-essigsäure, <SEP> Hydrozimtsäure, <SEP> p  Methyl-hydrozimtsäure, <SEP> a- <SEP> oder <SEP> ss-Methyl  hydrozimtsäure, <SEP> p-Chlor-hydrozimtsäure, <SEP> 3,4  Dimethoxy-hydrozimtsäure, <SEP> Zimtsäure, <SEP> p-Me  thyl-zimtsäure, <SEP> a,ss-p-Trimethyl-zimtsäure,

   <SEP> o  Oxy-zimtsäure, <SEP> p-Amino-zirntsäure, <SEP> substi  tuierte <SEP> Phenylpropionsäuren, <SEP> substituierte
<tb>  Phenylbuttersäuren <SEP> usw.
<tb>  



  Als <SEP> kondensierte <SEP> aromatische <SEP> Säuren <SEP> seien
<tb>  genannt: <SEP> a@ <SEP> und <SEP> ss-Napl#ithoesäure, <SEP> 5-Methoxy  1-naphthoe-iäure, <SEP> 5-Methylmercapto-l-napb.  thoesäure, <SEP> 3-Chlor-2-naphthoesäure, <SEP> 3-Brom  2-naphthoesäure, <SEP> 3;6-Dimethyl-2-naphthoe  säure, <SEP> 5-Nitro-l-naphthoesäure, <SEP> 5-Amino-l  naphthoesäure, <SEP> 1-Oxy-2-naphthoesäure, <SEP> Naph  thylessigsäure <SEP> usw., <SEP> Inden-l-carbonsäure, <SEP> In  den-2-ea.rbonsäure, <SEP> 6-14Tethoxy-inden-2-car  bonsäure, <SEP> 1,6-Dirnethyl-inden-2-carbonsäure,              Phenanthren-2-carbonsäure,        Anthracen-9-car-          bonsäure,        10-Brom-aazthracen-9-carbonsäure.     



  An     heterozyklischen    Säuren seien aufge  zählt:     Furan-2-carbonsäure,        2:,5-Dimethyl-          furan-3-carbonsäuxe,        .5-Tertiärbutyl-2-furan-          carbonsäure,        Pyridin-3-carbonsäure,        6-Chlor-          pyridin-3-carbonsäure,        6-Äthoxy-pyridin-3-          carbonsäure,        3-Methyl-isoxazol-5-carbon-          säure,        3,5-Dimethyl-isoxazol-4-earbonsäure,

            4-Methyl-thiazol-5=carbonsäure@        Benz-thiazol-          2-carbonsäure,        2--Methyl-benzthiazol-7-car-          bonsäure,        Pyrimidi:n-4-carbonsäure        usw.     



  Die Reaktion kann in Gegenwart von       Kondensationsmitteln,    wie Aluminiumchlo  rid,     Phosphorpentoxyd,        Phosphorpentachlo-          rid,        Phosphoroxychlorid    usw., Katalysatoren.  wie Kupferpulver, oder säurebindenden Mit  teln, wie     Pyridin,        Dimethylanilin,        Trimethyl-          amin    usw.,     vorgenommen        werden,.     



  Die Sulfonamide können als solche oder  in Form ihrer Salze, z. B. ihrer     Alkalisalze,     mit den genannten     Acylierungsmitteln    um  gesetzt werden.  



  Anstatt dass man die     Sulfonamide    auf  dis Säuren     einwirken    lässt, kann man     bei-          spielsweise    auch von den entsprechenden     Sul-          fonsäurehalogeniden    und     Carbonsäureami    den  bzw. deren Salzen ausgehen.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines aromati  schen     Acylsulfonamides.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver  bindung der Formel  
EMI0002.0047     
    und eine     Verbindung    der Formel  
EMI0002.0049     
    worin X und Y zwei reaktionsfähige, beider  Reaktion mit Ausnahme     einer    in einem von  ihnen enthaltenen     NH-Gruppe    sieh abspal  tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken  lässt.  



  Die     entstandene    neue Verbindung, das       N-(ss-Naphthoyl)-benzolsulfonamid,    schmilzt    bei 151  und ,soll als     Desinfektionsmittel,     z. B. für Gebrauchsgegenstände,     Verwendung     finden.  



  <I>Beispiel</I>     .T     15,7     Teile        Benzolsulfonamid    werden in  100 Teilen Nitrobenzol     ,suspendiert    und mit  19 Teilen     Aluminiumchlorid    und 19 Teilen       ss-Naphthoesäurechlorid    versetzt. Das Ge  misch     wird    2 Stunden auf 50  erwärmt und  hierauf das Lösungsmittel mit Wasserdampf       abdestilliert.    Der Rückstand wird in Soda.  lösung aufgenommen,     mit.    Tierkohle behan  delt und filtriert.

   Aus dein Filtrat wird das       N-(ss-Naphthoyl)-benzolsulfonamid    mit Es  sigsäure     ausgefällt    und durch     Umkristalli-          sieren    aus Alkohol gereinigt.  



  Statt unter     Zuhilfenahme        eines        Konden-          sationsmittels,    kann     die        Reaktion    auch in  Gegenwart eines säurebindenden Mittels.  z. B von     Pyridin    oder     Dimethylanilin,    oder  in     Gegenwart    eines     Katalysators,    z. B. von  Kupferpulver,     ausgeführt    werden.

   An Stelle       eines    Halogenidee kann auch die freie     ss-          Naphthoesäure    in Gegenwart eines Konden  sationsmittels, wie     Phosphorpentoxyd    oder       Phosphorpentachlorid,        verwendet    werden.    <I>Beispiel 2:</I>  18,6 Teile     ss-Naphthoesäurea-mid    werden  in 200 Teilen absolutem     Xylol    gelöst.

   Dann  fügt man 8     Teile        Natriumamid    hinzu und  erwärmt bis zum Aufhören der     Ammoniak-          entwicklung.    Nach dem Abkühlen gibt man  35,2 Teile     Benzolsulfochlorid    in 100 Teilen       Xylol    zu und erhitzt mehrere Stunden un  ter     Rückfluss.    Nach     beendeter    Reaktion wird  das     Xylol    im Vakuum     abdestilliert.    Der       Rückstand    wird in     Bicarbonatlösung    aufge  nommen,     mit    Tierkohle behandelt, filtriert.  und durch Ansäuern ausgefällt.

   Das     N-(ss-          lNTaphthoyl)-benzolsulfonamid        wird    aus ver  dünntem Alkohol umkristallisiert und so völ  lig rein erhalten.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aromati- sehen Acylsulfona,micles, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0003.0001 fand eine Verbindung der Formel EMI0003.0004 worin h. und Y zwei reaktionsfähige, bei CIL'r Reaktion -mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NI-I-Gruppe sich ab- spa.ltende Reste bedeuten, aufeinander ein wirken lässt.

Die entstandene neue Verbindung, das .;-(['-Naphtlioyl)-benzolsulfonamid, schmilzt 1.51 . UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein ss-Naph- thoyl-halogenid auf Benzolsulfonamid ein wirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch . gekennzeichnet. dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4.

Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ss-Naphthoe- säure auf Benzolsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels einwirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Benzol sulfoha.logenid auf ein Salz des fl-Naph- thoesäureamides einwirken lässt.