CH255625A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.Info
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Description
verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein \"erfahren zur Herstellung eines aromati- chen Aeylsulfonamides,. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, da.ss man eine Ver- liinduug der Formel EMI0001.0012 auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0014 worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem <B>VOR</B> ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab paltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die entstandene neue Verbindung, das N- (a-Naplithoyl)-p-toluolsulfonamid, schmilzt Iyui 150 und soll als Desinfektionsmittel, z. B. für Gebrauchsgegenstände. Verwen- dung; finden. <I>Beispiel 1:</I> <B>17,1</B> Teile p-Toluolsulfona.mid werden in 100 Teilen Nitrobenzol suspendiert und mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 19 Teilen a-N al)hthoesäurechlorid versetzt. Das Ge misch wird 2 Stunden auf 50 erwärmt und hierauf das Lösungsmittel mit Wasserdampf abdestilliert. Der Rückstand wird in Soda lösung aufgenommen, mit Tierkohle behan delt und filtriert. Aus dem Filtrat wird das 17 - (a - Naphthoyl) - p - toluol:sulfonamid mit Essigsäure ausgefällt und durch I:mkristal- lisieren aus Alkohol gereinigt. Statt unter Zuhilfenahme eines Konden- ationsmittels, kann die Reaktion auch in s<B>s</B> Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie z. B. von Pyridin oder Dimethylanilin, oder in Gegenwart eines Katalysators, wie z. B. von Kupferpulver, ausgeführt werden. An Stelle eines Halogenids@ kann auch die freie a-Naphthoesäure in Gegenwart eines Kondensationsmittels wie Phosphor pentogyd oder Phosphorpentaehlorid ver wendet werden. Beispiel <I>2:</I> 28,6 Teile a-Naphthoesäureamid werden in 200 Teilen absolutem Xylol gelöst. Dann fügt man 8 Teile @Ta:triumamid hinzu und erwärmt bis zum Aufhören der Ammoniak entwicklung. Nach dem Abkühlen gibt man 38 Teile p-Toluolsulfochlorid in<B>100</B> Teilen Xylol zu und erhitzt mehrere Stunden unter Rückfluss. Nach beendeter Reaktion wird das Xylol im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in Bicarbonatlösung auf genommen, mit Tierkohle behandelt, filtriert und durch Ansäaiern ausgefällt. Das N- (a-Na.phthoyl)-p-toluolsulfona,mid wird aus verdünntem Alkohol umkristallisiert und so völlig rein erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aroma tischen Acylsulfonamides, dadurch gek-enn- zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 auf eine Verbindung :der Formel EMI0002.0005 worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.Die entstandene neue Verbindung, das N- (a-Naphthoyll) -p-toluolsulfonamid, schmilzt bei 150 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentauspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein a-Naph- thoesäurehallogenid auf p-Toluolsulfonamid einwirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, .dass man a-Naphthoe- säure auf p-Toluolsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels einwirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein p-Toluol- sulfGhalogenid auf ein Salz des a-Naphthoe- säureamides einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH249867T | 1944-10-25 | ||
CH255625T | 1944-10-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH255625A true CH255625A (de) | 1948-06-30 |
Family
ID=25729401
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH255625D CH255625A (de) | 1944-10-25 | 1944-10-25 | Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. |
Country Status (1)
Country | Link |
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CH (1) | CH255625A (de) |
-
1944
- 1944-10-25 CH CH255625D patent/CH255625A/de unknown
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