CH255625A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.

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CH255625A
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aromatic
acylsulfonamide
toluenesulfonamide
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description


  verfahren zur Herstellung eines aromatischen     Acylsulfonamides.            Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein       \"erfahren    zur Herstellung eines     aromati-          chen        Aeylsulfonamides,.    Das Verfahren ist       dadurch    gekennzeichnet,     da.ss        man    eine     Ver-          liinduug    der Formel  
EMI0001.0012     
         auf    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0014     
    worin X und Y zwei reaktionsfähige,

   bei  der Reaktion     mit    Ausnahme einer in einem  <B>VOR</B> ihnen enthaltenen     NH-Gruppe    sich ab  paltende Reste bedeuten, einwirken lässt.  



  Die     entstandene    neue Verbindung, das     N-          (a-Naplithoyl)-p-toluolsulfonamid,    schmilzt       Iyui    150  und soll als     Desinfektionsmittel,          z.        B.    für     Gebrauchsgegenstände.        Verwen-          dung;    finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  <B>17,1</B> Teile     p-Toluolsulfona.mid    werden in  100 Teilen     Nitrobenzol    suspendiert und mit  19 Teilen     Aluminiumchlorid    und 19 Teilen       a-N        al)hthoesäurechlorid    versetzt. Das Ge  misch wird 2 Stunden auf 50  erwärmt und  hierauf das     Lösungsmittel    mit     Wasserdampf          abdestilliert.    Der Rückstand wird in Soda  lösung     aufgenommen,    mit Tierkohle behan  delt und filtriert.

   Aus dem     Filtrat    wird das       17    - (a -     Naphthoyl)    -     p    -     toluol:sulfonamid    mit         Essigsäure    ausgefällt und durch     I:mkristal-          lisieren    aus Alkohol     gereinigt.     



  Statt unter Zuhilfenahme eines     Konden-          ationsmittels,    kann die Reaktion auch in  s<B>s</B>  Gegenwart eines säurebindenden Mittels,       wie    z. B. von     Pyridin    oder     Dimethylanilin,     oder in Gegenwart     eines        Katalysators,    wie  z. B. von     Kupferpulver,        ausgeführt    werden.  



  An     Stelle    eines     Halogenids@    kann auch  die freie     a-Naphthoesäure    in     Gegenwart     eines     Kondensationsmittels        wie    Phosphor  pentogyd oder     Phosphorpentaehlorid    ver  wendet werden.  



       Beispiel   <I>2:</I>  28,6 Teile     a-Naphthoesäureamid    werden  in 200 Teilen absolutem     Xylol    gelöst. Dann  fügt man 8 Teile     @Ta:triumamid    hinzu und  erwärmt bis zum Aufhören der Ammoniak  entwicklung.

   Nach     dem    Abkühlen     gibt    man  38     Teile        p-Toluolsulfochlorid    in<B>100</B> Teilen       Xylol    zu und erhitzt mehrere Stunden unter       Rückfluss.    Nach beendeter     Reaktion    wird  das     Xylol    im Vakuum     abdestilliert.    Der  Rückstand wird in     Bicarbonatlösung    auf  genommen, mit Tierkohle behandelt, filtriert  und durch     Ansäaiern    ausgefällt.

   Das     N-          (a-Na.phthoyl)-p-toluolsulfona,mid        wird    aus  verdünntem Alkohol     umkristallisiert    und so  völlig rein erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aroma tischen Acylsulfonamides, dadurch gek-enn- zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 auf eine Verbindung :der Formel EMI0002.0005 worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
    Die entstandene neue Verbindung, das N- (a-Naphthoyll) -p-toluolsulfonamid, schmilzt bei 150 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentauspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein a-Naph- thoesäurehallogenid auf p-Toluolsulfonamid einwirken lässt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, .dass man a-Naphthoe- säure auf p-Toluolsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels einwirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein p-Toluol- sulfGhalogenid auf ein Salz des a-Naphthoe- säureamides einwirken lässt.
CH255625D 1944-10-25 1944-10-25 Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. CH255625A (de)

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