CH255622A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.

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CH255622A
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benzenesulfonamide
acylsulfonamide
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Ag J R Geigy
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines aromatischen     Acylsulfonamids.       Gegenstand vorliegenden     Patentes        ist    ein  Verfahren     zurHerstellung        geines    aromatischen       acylsulfonamids.    Das Verfahren ist dadurch       gekennzeichnet,    dass man eine Verbindung  der Formel  
EMI0001.0008     
    auf eine     Verbindung    der     Formel     
EMI0001.0011     
    worin X     und        Y    zwei reaktionsfähige,

   bei der  Reaktion mit Ausnahme -einer in einem  von ihnen enthaltenen     NH-Gruppe    sich     ab-          paltende    Reste bedeuten, einwirken lässt.  



  Die entstandene neue Verbindung, das,       N-(a-Naphthoyl)-benzol'sulfonamid,        schmilzt     bei     174-.175     und soll als Desinfektionsmit  tel, z. B. für Gebrauchsgegenstände, Verwen  dung finden.         Beispiel   <I>1:</I>    15,7 Teile     Benzol:sulfonamid    werden in  100 Teilen Nitrobenzol suspendiert und mit  19 Teilen     Aluminiumchlorid        und    19 Teilen       cc-Naphthoes-äu@rechlorid    versetzt.

   Das Ge  misch wird 2 Stunden auf 50  erwärmt und  hierauf das     Lösungsmittel    mit Wasserdampf       abdestilliert.    Der Rückstand wird in Soda  lösung aufgenommen, mit Tierkohle behan  delt und filtriert. Aus dem Filtrat wird das    N - (a -     Na-phthoyl)    -     benzolsulfonamid    mit       Essigsäure    ausgefällt und durch     Umkristal-          linieren    aus Alkohol gereinigt.  



       Statt    unter Zuhilfenahme eines Konden  sationsmittels kann die Reaktion auch in       Gegenwart    eines säurebindenden Mittels, wie  z. B. von     Pyridin    oder     Dimethylanilin,    oder  in     Gegenwart    eines     Katalysators,    wie z. B.  von Kupferpulver,     ausgeführt    werden.  



  An Stelle eines     Halogenids    kann auch die  freie     a-Naphthoesäure    in     Gegenwart    eines       Kondensationsmittels,    wie     Phosphorpentogyd     oder     Phosphorpentachlorid,    verwendet werden.         Beispiel   <I>2:</I>  28,6 Teile     a-Naphthoesäureamid    werden  in 200 Teilen absolutem     Xylol    gelöst. Dann  fügt man 8 Teile     Natriumamid    hinzu und  erwärmt bis zum Aufhören der Ammoniak  entwicklung.

   Nach dem Abkühlen gibt man  35,3     Teile        Benzolsulfochlorid    in 100 Teilen       Xylol    zu und erhitzt mehrere Stunden unter       Rückfluss.    Nach     beendeter    Reaktion wird das       Xylol    im Vakuum     abdestilliert.    Der Rück  stand wird mit     Bikarbonatlösung    aufgenom  men, mit Tierkohle behandelt, filtriert und  durch     Ansäuern        ausgefällt.    Das     N-(a-Naph-          thoyl)

  -benzolsulfonamid    wird aus verdünn  tem Alkohol     umkristallisiert    und so völlig  rein erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aroma tischen Acylsulfonamids, dadurch gekenn- zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab spaltend., Reste bedeuten, einwirken. lässt. Die entstandene neue Verbindung, das N-(a-Naphthoyl)-benzolsulfonamid, schmilzt bei 174-175 . UNTERANSPRüCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durcl gekennzeichnet, dass man ein a-Naph- thoyl-halogenid auf Benzolsulfonamid ein wirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet.
    dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man a-Naphthoe- säure auf Benzolsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels einwirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Benzol sulfohalogenid auf ein Salz des a-Napthoe- säureamids einwirken fässt.
CH255622D 1944-10-25 1944-10-25 Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. CH255622A (de)

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