Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamids. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamids. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
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und eine Verbindung der Formel
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-orin X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NN-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, aufeinander ein- Wirken lässt.
Die entstandene neue Verbindung, das N-(3',4'-Dimethyl-benzoyl)-naphthalin-2-sul- fonamid, schmilzt nach Umkristallisieren bei 210 . Sie bildet mit anorganischen oder orga- nisehen Basen Salze. Sie soll als Desinfek tionsmittel Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 20 Teile Naphthalin-2-sulfonamid werden in 200 Teilen Chlorbenzol mit 15 Teilen 3,4 Dimethyl-benzoesäure und 20 Teilen Phos- phorpentoxyd mehrere Stunden unter Rück fluss gekocht und anschliessend das Chloir- benzol mit Wasserdampf abdestilliert. Der Rückstand wird in Bikarbonatlösung auf- ,enommen, mit Tierkohle behandelt, filtriert und mit Essigsäure ausgefällt.
Durch Um kristallisation aus Alkohol erhält man das N- (3',4'-Dimethyl'-benzoyl)-naphthalin-2-sul- fonamid völlig rein.
Beispiel <I>2:</I> 35 Teile Naphthalin-2-sulfonamid werden in 110 Teilen absolutem Pyridin gelöst, mit 28 Teilen 3,4-Dimethyl-benzoesäurechlorid portionenweise versetzt und der Ansatz 3 Stun den auf 80-90 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird in verdünnte Salzsäure gegossen, wobei das N-(3',4'-Dimethyl-benzoyl)-naphthalin-2- sulfonamid auskristallisiert. Zur Reinigung wird die Verbindung in Bika,rbonatlösung aufgenommen, mit Tierkohle behandelt, fil- triert und mit Essigsäure ausgefällt.
Aus verdünntem Alkohol umkristallisiert schmilzt das Produkt bei 210 . Setzt man zur alkoho lischen Lösung die berechnete Menge Na- triumalkoholat zu, so bildet sich leicht das Natriumsalz des N-(3',4'-Dimethyl-benzoyl)- naphthalin-2-sulf onamids.
Beispiel <I>3:</I> 20,7 Teile Naphthalin-2-sulfonamid wer den in 100 Teilen Nitrobenzol' suspendiert, mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 16,8 Teilen 3,4-Dimethyl-benzoesäurechlorid ver setzt und das Gemisch einige Stunden auf 50 erwärmt. Hierauf wird das Nitrobenzol mit Wasserdampf abdestil'liert und der Rückstand in Sodalösung aufgenommen.
Aus der filtrierten Lösung wird das N-(3',4'-Di- methyl-benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamid mit Essigsäure ausgefällt und durch Umkristal'li- sieren aus Alkohol gereinigt.
An Stelle von Aluminiumchorid als Kon- densationsmittel kann man ebensogutKupfer- pulver als. Katalysator verwenden.
<I>Beispiel</I> 14,9 Teile 3,4-Dimethyl-benzoesäureamid werden in 200, Teilen absolutem Xylol gelöst, mit 4 Teilen Natriumamid versetzt und bis zum Aufhören der Ammoniakentwicklung erwärmt. Nach dem Abkühlen gibt man 22,
6 Teile Naphthalin-2-sulfochl'orid in 100 Teilen Xylol zu und erhitzt mehrere Stunden unter Rückfluss. Nach beendeter Reaktion destil liert man im Vakuum das Lösungsmittel ab, nimmt den Rückstand in Bikarbonatlösung auf und filtriert. Durch Ansäuern mit Salz säure wird das N-(3',4'-Dimethyl-benzoyl)
- naphthalin-2-sulfonamid ausgefällt. Durch Umkristallisieren aus Alkohol lässt sich die neue Verbindung völlig rein darstellen.
Process for the preparation of an aromatic acylsulfonamide. The present patent is a process for the preparation of an aromatic acylsulfonamide. The process is characterized in that a compound of the formula
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and a compound of the formula
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-orin X and Y reactive, in the reaction, with the exception of an NN group contained in one of them, mean splitting radicals, can act on one another.
The resulting new compound, N- (3 ', 4'-dimethyl-benzoyl) -naphthalene-2-sulphonamide, melts at 210 after recrystallization. It forms salts with inorganic or organic bases. It should be used as a disinfectant.
Example 1: 20 parts of naphthalene-2-sulfonamide are refluxed for several hours in 200 parts of chlorobenzene with 15 parts of 3,4-dimethylbenzoic acid and 20 parts of phosphorus pentoxide and then the chlorobenzene is boiled with it Steam distilled off. The residue is taken up in bicarbonate solution, taken up, treated with animal charcoal, filtered and precipitated with acetic acid.
By recrystallization from alcohol, the N- (3 ', 4'-dimethyl'-benzoyl) -naphthalene-2-sulphonamide is obtained completely pure.
Example <I> 2: </I> 35 parts of naphthalene-2-sulfonamide are dissolved in 110 parts of absolute pyridine, 28 parts of 3,4-dimethylbenzoic acid chloride are added in portions and the batch is heated to 80-90 for 3 hours. After cooling, it is poured into dilute hydrochloric acid, the N- (3 ', 4'-dimethyl-benzoyl) -naphthalene-2-sulfonamide crystallizing out. For cleaning, the compound is taken up in bicarbonate solution, treated with animal charcoal, filtered and precipitated with acetic acid.
Recrystallized from dilute alcohol, the product melts at 210. If the calculated amount of sodium alcoholate is added to the alcoholic solution, the sodium salt of N- (3 ', 4'-dimethylbenzoyl) naphthalene-2-sulfonamide is easily formed.
Example <I> 3: </I> 20.7 parts of naphthalene-2-sulfonamide who are suspended in 100 parts of nitrobenzene, with 19 parts of aluminum chloride and 16.8 parts of 3,4-dimethylbenzoic acid chloride and the mixture some Heated to 50 hours. The nitrobenzene is then distilled off with steam and the residue is taken up in soda solution.
The N- (3 ', 4'-dimethyl-benzoyl) -naphthalene-2-sulfonamide is precipitated from the filtered solution with acetic acid and purified from alcohol by recrystallization.
Instead of aluminum chloride as a condensing agent, one can just as easily use copper powder as. Use a catalyst.
<I> Example </I> 14.9 parts of 3,4-dimethylbenzoic acid amide are dissolved in 200 parts of absolute xylene, 4 parts of sodium amide are added and the mixture is heated until the evolution of ammonia ceases. After cooling down, add 22,
6 parts of naphthalene-2-sulfochloride in 100 parts of xylene are added and the mixture is heated under reflux for several hours. After the reaction has ended, the solvent is distilled off in vacuo, the residue is taken up in bicarbonate solution and filtered. By acidifying with hydrochloric acid, the N- (3 ', 4'-dimethyl-benzoyl)
- Naphthalene-2-sulfonamide precipitated. The new compound can be made completely pure by recrystallization from alcohol.