Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines aromati- >zchen Aeylsulfona.midea. Das Verfahren ist dadureh -(-kennzeichnet, dass man eine Ver- f,iriiIiing der Formel
EMI0001.0011
lind eine Verbindung der Formel
EMI0001.0013
worin X und Y reaktionsfähige,
bei der Re aktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässl.
Die entstandene neue Verbindung, das N- (m-llethyl-benzoyl)-naphthalin-2-@sulfonamid, schmilzt nach Umkristallisation bei 1471'. Sie bildet mit, anorganischen oder organischen Basen Salze. Sie .soll als Desinfektionsmittel Verwendung finden.
Beispiel <I>1:</I> 20 Teile Naphthalin-2-sulfonamid werden in 200 Teilen Chlorbenzol mit 13,6 Teilen m-llethy 1-benzoesäure und 20 Teilen Phos- phorpentoxyd mehrere Stunden unter Rück fluss gekocht und anschliessend das Chlorben zol mit Wasserdampf abdestilliert. Der Rück stand wird in Bicarbonatlösung aufgenom- tuen, mit Tierkohle, behandelt, filtriert und mit Essigsäure ausgefällt.
Durch Umkristal lisation aus Alkohol erhält man das N-(m ,#lethyl-benzoyl)-naphthalin-2-sulfonamidvöl- lig rein.
Beispiel <I>2:</I> 35 Teile Naphthalin-2-sulfonamid wer den in 110 Teilen absolutem Pyridin gelöst. mit 26 Teilen m-IVlethyl-benzoesäurechlorid portionenweise versetzt und der Ansatz drei Stunden auf 80 bis 90 erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird in verdünnte Salzsäure, ge gossen, wobei das N-(m-Methyl-benzoyl)- naphthalin-2-sulfonamid auskristallisiert. Zur Reinigung wird die Verbindung in Bicarbo- natIösung aufgenommen, mit Tierkohle be handelt, filtriert und mit Essigsäure ausge fällt.
Aus verdünntem Alkohol umkristalli siert, schmilzt das Produkt bei 147 . Setzt man zur alkoholischen Lösung die berechnete Menge Natriumalkoholat zu, so bildet sich leicht das Natrium-salz des N-(m-Methyl-ben- zoyl)-naphthalin-2-sulfonamides.
Beispiel <I>3:</I> 20,7 Teile Naphthalin-2-sulfonamid wer den in 100 Teilen Nitrobenzol suspendiert, mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 15,4 Teilen m-31ethyl-benzoesäurechlor-id versetzt und das Gemisch einige Stunden auf 50 er wärmt.
Hierauf wird das Nitrobenzol mit Wasserdampf abdestilliert und der Rück stand in Sodalösung aufgenommen. Aus der filtrierten Lösung wird das N-(m.-Methyl- benzoyl)-naplit$alin-2-sulfonamid mit tssig- säure ausgefällt und durch Umkriställisieren aus Alkohol gereinigt.
An Stelle von Aluminiumchlorid als Kon densationsmittel kann, man ebensogut Kup ferpulver als Katalysator verwenden.
<I>Beispiel</I> 13,5 Teile m.-3Iethyl-benzoesäureamid werden in 200 Teilen absolutem Xylol gelöst, mit 4 Teilen Natriumamid versetzt und bis zum. Aufhören der Ammoniakentwicklung erwärmt. Nach dem Abkühlen gibt man 22,
6 Teile Naphthalin-2-sulfochlorid in 100 Teilen Xylol zu und erhitzt mehrere Süiri- den unter Rückfluss. Nach beendeter Reak tion destilliert man im Vakuum das Lösungs- mittel ab,
nimmt den Rückstand in Bicarbo- natlösung auf und filtriert. Durch Ansäuern. mit Salzsäure wird das N-(m-Methyl-ben- zoyl) - naphthalin - 2 - sulfonamid ausgefällt. ?)urch Umkristallisation aus Alkohol lässt sich die neue Verbindung völlig rein dar stellen.
Process for the preparation of an aromatic acylsulfonamide. The subject of the present patent is a process for the production of an aromatic> aeylsulfona.midea. The procedure is dadureh - (- denotes that one f, iriiIiing the formula
EMI0001.0011
lind a compound of the formula
EMI0001.0013
where X and Y are reactive,
in the reaction, with the exception of an NH group contained in one of them, residues which split off mean lässl act on one another.
The resulting new compound, N- (m-llethyl-benzoyl) -naphthalene-2- @ sulfonamide, melts after recrystallization at 1471 '. It forms salts with inorganic or organic bases. They should be used as a disinfectant.
Example <I> 1: </I> 20 parts of naphthalene-2-sulfonamide are refluxed for several hours in 200 parts of chlorobenzene with 13.6 parts of methyl 1-benzoic acid and 20 parts of phosphorus pentoxide and then the chlorobenzene distilled off with steam. The residue is taken up in bicarbonate solution, treated with animal charcoal, filtered and precipitated with acetic acid.
Recrystallization from alcohol gives completely pure N- (m, #ethyl-benzoyl) -naphthalene-2-sulfonamide.
Example <I> 2: </I> 35 parts of naphthalene-2-sulfonamide are dissolved in 110 parts of absolute pyridine. 26 parts of m-IVlethylbenzoic acid chloride were added in portions and the batch was heated to 80 to 90 for three hours.
After cooling, it is poured into dilute hydrochloric acid, the N- (m-methyl-benzoyl) -naphthalene-2-sulfonamide crystallizing out. For cleaning, the compound is taken up in bicarbonate solution, treated with animal charcoal, filtered and precipitated with acetic acid.
Recrystallized from dilute alcohol, the product melts at 147. If the calculated amount of sodium alcoholate is added to the alcoholic solution, the sodium salt of N- (m-methylbenzoyl) -naphthalene-2-sulfonamide is easily formed.
Example <I> 3: </I> 20.7 parts of naphthalene-2-sulfonamide are suspended in 100 parts of nitrobenzene, 19 parts of aluminum chloride and 15.4 parts of m-31ethyl-benzoic acid chloride are added and the mixture is allowed to work for a few hours 50 he warms.
The nitrobenzene is then distilled off with steam and the residue is taken up in soda solution. The N- (m.-methylbenzoyl) -naplit $ aline-2-sulfonamide is precipitated from the filtered solution with tacetic acid and purified by recrystallization from alcohol.
Instead of aluminum chloride as a condensation agent, you can just as well use copper powder as a catalyst.
<I> Example </I> 13.5 parts of m.-3Iethyl-benzoic acid amide are dissolved in 200 parts of absolute xylene, 4 parts of sodium amide are added and up to. The ammonia development stops warmed. After cooling down, add 22,
6 parts of naphthalene-2-sulfochloride in 100 parts of xylene are added and several suds are heated under reflux. After the reaction has ended, the solvent is distilled off in vacuo,
the residue is taken up in bicarbonate solution and filtered. By acidification. the N- (m-methylbenzoyl) naphthalene-2-sulfonamide is precipitated with hydrochloric acid. ?) The new compound can be made completely pure by recrystallization from alcohol.