AT64975B - Verfahren zur Darstellung von N-Halogenalkyl-CC-dialkylbarbitusäuren. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung   von N-Halogenalkyl-CC-dialkylbarbitursäuren.   



   In dem Patente Nr. 64974 ist ein Verfahren zur Darstellung von N-Halogenalkyl- -CC-dialkylbarbitursäure vom allgemeinen Typus : 
 EMI1.1 
 (X    = Halogenalkyl,}. =   Wasserstoff oder Halogenalkyl) beschrieben, welches darin besteht, dass man    N-Alkylen-CC dialkylbarbarbitursäuren   mit Halogen bzw. Halogenwasserstoff   be-   handelt. Der therapeutische Wert der so erhaltenen Körper ist in der dortigen Beschreibung klargelegt. 



   Bei weiterer Durcharbeitung dieser Reaktion wnrde nun die Feststellung gemacht, dass man die gleichen, wertvollen Körper erhält, wenn man, statt das Halogen zuletzt in die   Barbitursiinrederi vate einzuführen,   in der Weise arbeitet, dass man Halogenalkylharnstoffe mit   Dialkylmalonylhalogeniden behandelt.   



   Beispiel ! : 13 Teile Dibrompropylharnstoff der Formel 
 EMI1.2 
 (Rundquist, Archiv der Pharmacie, 236 [1898], S. 456) werden mit 10 Teilen Diäthyl-   malonylchlorid   15 bis 20 Stunden auf etwa 1200 erhitzt. Den Chlorwasserstoff entfernt man zweckmässig durch Absaugen im Vakuum. Die erkaltete Schmelze wird in Äther gelöst, durch Schütteln mit Natriumbikarbonatlösung befreit man das Reaktionsprodukt von   Säuren.   



  Um es völlig zu reinigen, entzieht man es der ätherischen Lösung durch eiskalte, verdünnte Natronlauge, klärt mit Tierkohle und fällt wieder durch schwaches Ansäuern. Der Niederschlag wird schliesslich aus   tonigem   Alkohol umkristallisiert. Das so erhaltene 
 EMI1.3 
 des Stammpatontes erhalten werden kann. 



   Der normale Verlauf der Kondensation des Dibrompropylharnstoffes mit Diäthylmalonylchlorid ist überraschend, da Rundquist in der oben erwähnten Abhandlung die leichte Zersetzlichkeit des Dibrompropylharnstoffes durch Säuren ausdrücklich hervorhebt. 



   Bei s pie 1 2 : Zu einer Lösung von 14 Teilen Sinapolin (sym. Diallylharnstoff) in 40 Teilen Benzol gibt man unter Kühlung und Rühren allmählich 32 Teile Brom hinzu, die mit 40 Teilen Benzol verdünnt worden sind. Das Benzol wird vorsichtig im Vakuum destilliert. Der Rückstand, bestehend aus dem   Tetraùromdipropylharnstoff,   wird dann mit 20 Teilen Diäthylmalonylchlorid 25 Stunden im Vakuum erhitzt auf 120 bis 1300. Man löst das Reaktionsprodukt in 100 Teilen warmen, absoluten Alkohols, klärt es mit Tierkohle, kühlt auf Eis, giesst den Alkohol ab und kocht das dicke Öl mit Petroläther (etwa 400) aus. Nach Verdampfen des Extraktionsmittels kristallisiert man den Rückstand aus Alkohol um.

   Das so gewonnene Produkt erweist sich als identisch mit der im Beispiel 5 des Stammpatentes beschriebenen N,N-Tetrabromdipropyl-CC-diäthylbarbitursäure, deren Schmelzpunkt bei 640 liegt.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Abänderung des durch das Stammpatent Nr. 64974 geschützten Verfahrens zur Darstellung von N-Halogen-CC-dialkylbarbitursauren vom allgemeinen Typus : EMI1.4 (X = Halogenalkyl, Y = Wsserstoff oder Halogenalkyl), darin bestehend, dass man Halogenalkylharnstoffe mit Dialkylmalonylhalogeniden behandelt.