AT43637B - Verfahren zur Darstellung des p-Aminobenzoesäureisobutylesters. - Google Patents

Description

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 saugt man vom   Aluminiumhydroxyd   ab, fällt aus der   Atlterlösung   das   salzeaure   Salz durch   Einleiten von Salzsäure, saugt ab und scheidet den freien p-Aminobenzoesäureiaobütyleater aus dem salzsauren Salz durch Alkali ab. Durch Umkrystallisieren aus Ligroin erliält man weiche,   farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 650 C, die in Wasser   schwer löslich sind   und sich in den üblichen organischen Lösungsmitteln leicht auflösen. 



     Beispiel 3 : 86   Teile   p-Nitrobenzoesäureisobutylester   werden in 200 Teilen Alkohol heiss gelöst und mit 300 Teilen   Zinnchlorür   und 270 Teilen konzentrierter Salzsäure reduziert. 



  Das Gemisch wird unter Eiskühlung mit Natronlauge übersättigt, der abgeschiedene p-Aminobenzoesäureisobutylester abgesaugt, zur Reinigung in 10prozentige, heisser Schwefelsäure gelöst und die filtrierte Lösung erkalten gelassen. Das Sulfat des Esters scheidet sich in weichen, rosettenförmigen Blättern aus. Der aus dem Sulfat durch Alkali abgeschiedene Ester wird aus Ligroin umkristallisiert. 
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 butylester der Formel : 
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 geht beim Erwärmen mit einer Lösung von Zinnchlorür in   konzentriertr-r Sal ? säure auf   dem Wasserbade allmählig in Lösung. Sobald der Farbstoff gelöst und die Färbung verschwunden ist, hört man mit dem Zusatz von Zinnchlorür auf, lässt erkalten, übersättigt unter Eiskühlung mit Natronlauge und extrahiert mit Äther.

   Der nach dem Abdestillieren des Äthers   zurückbleibende   p-Amino-   benzoesäurei8obutylester   wird durch Herstellung des schwefelsauren Salzes und Wiederabscheidung gereinigt. 



   Beispiel 5 : Eine Lösung von 42 Teilen   p-Aminobenzoesäure   in 200 Teilen Isobutylalkohol wird mit einer Lösung von 7 Teilen Natrium in 300 Teilen Isobutylalkohol vermischt, wobei das Natriumsalz ausfällt. Zu dieser Mischung gibt man   50 Teile Isobutyljodid   und kocht 20 Stunden am Rückflusskühler. Darauf wird der Isobutylalkohol abdestilliert, der Rückstand mit Sodalösung alkalisch gemacht und der   p-Aminobenzoesäureisobutylester   mit Äther aufgenommen. 



  Die weitere Reinigung geschieht nach Beispiel 2. 



   Die Esterifizierung kann auch nach einer anderen Methode ausgeführt werden.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung des p-Aminobenzoesäureisobutylesters. darin bestehend, das man p-Aminobenzoesäure oder ihre Salze mit Isobutylalkohol oder Isobutylhalogeniden veresteit. EMI2.3