CH94983A - Verfahren zur Herstellung eines Urethanderivates der Benzoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Urethanderivates der Benzoesäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Urethanderivates der Benzoesäure. Es wurde gefunden, dass man zu einem Ur-etharrderivatderBenzoesäur-e gelangen kann, wenn man p-Aminobenzoesäureamylester mit Chlorkohlensäureglycolchlorhydrinester um setzt und den entstehenden p-Chloruretharr- benzoesäureamylester mit Diaethylamin um setzt.
Der so gebildete w-Diaethylaminourethan- p-benzoesäureamylester schmilzt bei zirka 40 . Das Chlorhydrat bildet bei 138-139 schmel zende, in Wasser und Alkohol lösliche, in Äther unlösliche Kristalle. Beispiel 374 g p-Aminoberrzoesäureamylester wer den in<B>1000</B> ccm Benzol gelöst und mit 142 g Chlorlzohlensäureglycolchlorhydrinester unter Umrühren und Abkühlen mit Wasser versetzt.
Nach beendigter Reaktion erwärmt man eine halbe Stunde am Wasserbad und filtriert heiss vom ausgeschiedenen Aminobenzoesäureester- chlorhydrat ab und lässt den gebildeten Chlor- urethan benzoes äureamylester au skristallisieren. Derselbe wird mit molekularen Mengen Di- äthylamin in alkoholischer Lösung umgesetzt.
Der so erhaltene Diaethylaminourethan- benzoesäureamylester wird durch Auflösen in verdünnter Salzsäure und Fällen mit Soda gereinigt. Das Chlorhydrat wird erhalten durch Auflösen der Base in absolutem Alkohol und Versetzen mit alkoholischer Salzsäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Urethan- derivates der Benzoesäure, dadurch gekenn- zeichnet,@ dass man p-Aminobenzoesäureamyl- ester mit Chlorkohlensäureglycolchlorhydrin- ester umsetzt und den entstehenden p-Chlor- urethanbenzoesäureamylester mit Diaethyl- amin umsetzt.Der so gebildete w-Diaethylaminourethan- p-benzoesäureamylester schmilzt bei zirka 40 . Das Chlorhydrat bildet bei 138-139 schmel zende, in Wasser und Alkohol lösliche, in Äther unlösliche Kristalle.
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