CH94984A - Verfahren zur Herstellung eines Urethanderivates der Benzoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Urethanderivates der Benzoesäure.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Ürethanderivates der Benzoesäure. Es Wurde gefunden, dass man zu einem UrethanderivatderBenzoesäure gelangen kann, wenn man p-Aminobenzoesäureäthylester mit Phosgen behandelt und an die entstehende Isocyanatverbindung Dimethylaminoaethanol anlagert. Der so entstehende m-Diinethyl- aminourethan-p-benzoesäureäthylester bildet ein in Wasser leicht lösliches kristallinisches Chlorhydrat vom Schmelzpunkt 224-225 .
Beispiel Eine Lösung von 150 g p-Aminobenzoe- säureäthylester in 300 ccm trockenem Benzol wird langsam unter Rühren und Abkühlen zu einer Lösung von 50 g Phosgen in 700 ccm trockenem Benzol gegeben. Die Tem peratur soll bis zum Ende der Reaktion 400 nicht überschreiten. Das Gemisch wird. noch warm abgenutscht und der Rückstand von p-Aminobenzoesäureäthylesterchlorhydrat mit Benzol gewaschen. Die Benzollösung wird auf dein Wasserbade zur Trockne eingedampft.
Der Rückstand besteht aus Phenylisocyanat- p-carbonsäureäthylester. Derselbe stellt ge ruchlose, in Benzol und Äther lösliche, bei zirka<B>600</B> schmelzende Kristalle dar. Zu 1 Mol. obiger Isocyanatverbindung, in wenig Benzol gelöst, wird 1 1K1. Dimethyl- aminoaethanol gefügt. Die Reaktion setzt augenblicklich energisch ein.
U, Der so erhaltene w-Dimethylaminourethan- p-benzoesäureäthylester wird durch Auflösen in verdünnter Salzsäure und Fällen mit Soda gereinigt. .
Das Chlorhydrat wird erhalten durch. Auf lösen der Base in absolutem Alkohol und Versetzen mit alkoholischer Salzsäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Urethan- derivates der Benzoesäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man p-Aminobenzoesäureäthyl- ester mit Phosgen behandelt und an die ent stehende Isocyanatverbindung Dimethylamino- aethanol anlagert.Der so entstehende cv-Di- methylamin our ethan - p - benzoesäureäthylester bildet ein in Wasser leicht lösliches, kristal linisches Chlorhydrat vom Schmelzpunkt 224-2250.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH94984T | 1921-10-14 | ||
| CH94569T | 1921-10-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH94984A true CH94984A (de) | 1922-06-01 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| CH94984D CH94984A (de) | 1921-10-14 | 1921-10-14 | Verfahren zur Herstellung eines Urethanderivates der Benzoesäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH94984A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE895899C (de) * | 1944-07-26 | 1953-11-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Dichlorkohlensaeureestern |
| DE943407C (de) * | 1953-01-24 | 1956-05-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatcarbonsaeurechloriden |
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1921
- 1921-10-14 CH CH94984D patent/CH94984A/de unknown
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