CH94984A - Verfahren zur Herstellung eines Urethanderivates der Benzoesäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Urethanderivates der Benzoesäure.

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CH94984A
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benzoic acid
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urethane derivative
benzene
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Ürethanderivates    der     Benzoesäure.       Es Wurde gefunden, dass man zu einem       UrethanderivatderBenzoesäure    gelangen kann,  wenn man     p-Aminobenzoesäureäthylester    mit       Phosgen    behandelt und an die entstehende       Isocyanatverbindung        Dimethylaminoaethanol     anlagert. Der so entstehende     m-Diinethyl-          aminourethan-p-benzoesäureäthylester    bildet  ein in Wasser leicht lösliches kristallinisches  Chlorhydrat vom Schmelzpunkt 224-225  .

         Beispiel     Eine Lösung von 150 g     p-Aminobenzoe-          säureäthylester    in 300 ccm trockenem Benzol  wird langsam unter Rühren und Abkühlen  zu einer Lösung von 50 g     Phosgen    in 700       ccm    trockenem Benzol gegeben. Die Tem  peratur soll bis zum Ende der Reaktion 400  nicht überschreiten. Das Gemisch wird. noch  warm     abgenutscht    und der Rückstand von       p-Aminobenzoesäureäthylesterchlorhydrat    mit  Benzol gewaschen. Die     Benzollösung    wird auf  dein Wasserbade zur Trockne eingedampft.

    Der Rückstand besteht aus     Phenylisocyanat-          p-carbonsäureäthylester.    Derselbe stellt ge  ruchlose, in Benzol und Äther lösliche, bei  zirka<B>600</B> schmelzende Kristalle dar.    Zu 1     Mol.    obiger     Isocyanatverbindung,    in  wenig Benzol gelöst, wird 1     1K1.        Dimethyl-          aminoaethanol    gefügt. Die Reaktion setzt  augenblicklich energisch ein.  



       U,    Der so erhaltene     w-Dimethylaminourethan-          p-benzoesäureäthylester    wird durch Auflösen  in verdünnter Salzsäure und Fällen mit Soda  gereinigt. .  



  Das Chlorhydrat wird erhalten     durch.    Auf  lösen der Base in absolutem Alkohol und  Versetzen mit alkoholischer Salzsäure.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Urethan- derivates der Benzoesäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man p-Aminobenzoesäureäthyl- ester mit Phosgen behandelt und an die ent stehende Isocyanatverbindung Dimethylamino- aethanol anlagert.
    Der so entstehende cv-Di- methylamin our ethan - p - benzoesäureäthylester bildet ein in Wasser leicht lösliches, kristal linisches Chlorhydrat vom Schmelzpunkt 224-2250.
CH94984D 1921-10-14 1921-10-14 Verfahren zur Herstellung eines Urethanderivates der Benzoesäure. CH94984A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE895899C (de) * 1944-07-26 1953-11-09 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Dichlorkohlensaeureestern
DE943407C (de) * 1953-01-24 1956-05-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanatcarbonsaeurechloriden

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE895899C (de) * 1944-07-26 1953-11-09 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Dichlorkohlensaeureestern
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