CH94569A - Verfahren zur Herstellung eines Urethanderivates der Benzoesäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Urethanderivates der Benzoesäure.

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CH94569A
CH94569A CH94569DA CH94569A CH 94569 A CH94569 A CH 94569A CH 94569D A CH94569D A CH 94569DA CH 94569 A CH94569 A CH 94569A
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benzoic acid
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urethane derivative
benzene
ethyl
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Urethanderivates    der     Benzoesäure.       Es wurde gefunden, dass man zu dem  im Hauptpatent Nr. 93436 beschriebenen       co    -     Diäthylaminourethan    - p -     benzoesäureäthyl-          ester    auch gelangen kann, wenn man     p-          Anrinoberrzoesäureäthylester    mit     Phosgen    be  handelt und an die entstehende     Isoeyanatver-          bindung        Diäthylaminoäthanol    anlagert.  



       Beispiel:   <I>.</I>  



  Eine Lösung von<B>150</B>     gr        p-Arninoberrzoe-          säureäthylester    in 300 ccm trockenem Benzol  wird langsam unter Rühren und Abkühlen  zu einer Lösung von 50     gr        Phosgen    in 700 ccm  trockenem Benzol gegeben. Die Temperatur  soll bis zum Ende der Reaktion 40   nicht  überschreiten. Das Gemisch wird noch warm       abgenutscht    und der Rückstand von     p-Amino-          benzoesäureäthylester-chlorhydrat    mit Benzol  gewaschen. Die     Benzollösung    wird auf dem  Wasserbade zur Trockne eingedampft.

   Der  Rückstand besteht aus     Phenylisoeyanat-p-          carbonsäureäthylester.    Derselbe stellt geruch-    lose, in Benzol und Äther lösliche; bei ca. 60    schmelzende Kristalle dar.  



  Zu 1     Mol.    obiger     Isocyanat-Verbindung,     in wenig Benzol gelöst; wird 1     Mol.        Diäthyl-          aminoäthanol    gefügt.     DieReaktion        setztaugen-          blicklich    energisch ein.  



  Der so erhaltene     m-Diäthylaminourethan-p-          benzoesäureäthylester    wird durch Auflösen in  verdünnter Salzsäure und Fällen mit Soda  gereinigt.  



  Das Chlorhydrat wird erhalten durch Auf  lösen der Base in absolutem Alkohol und  Versetzen mit alkoholischer Salzsäure.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Urethan- derivates der Benzoesäure, dadurch gekenn zeichnet, däss man p -Aminobenzoe - säure- äthylester mit Phosgen behandelt und an die entstehende Isocyanatverbindung Diäthyl- aminoäthanol anlagert.
CH94569D 1921-10-14 1921-10-14 Verfahren zur Herstellung eines Urethanderivates der Benzoesäure. CH94569A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE895899C (de) * 1944-07-26 1953-11-09 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Dichlorkohlensaeureestern

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