CH176830A - Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins.

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CH176830A
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cyclic amine
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sodium
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     cyclischen    Amins.    Es wurde gefunden, dass man zu einem       cyclischen    Amin gelangen kann, wenn man  auf     Cycloheptadecanon-thioisoxim        (Lactam     der     17-Amino-heptadecanthionsäure)    ein Re  duktionsmittel einwirken lässt.  



  Das auf diese Weise erhaltene     Hepta-          decamethylenimin    der Formel  
EMI0001.0008     
    schmilzt bei<B>64-66.</B>  



  Das neue Amin zeichnet sich durch seine  physiologische Wirkung aus und soll thera  peutische Verwertung     finden.            Beispiel   <I>;</I>  1 Gewichtsteil     Cycloheptadecanonoxim     wird mit 2-3 Gewichtsteilen starker Schwe  felsäure, hergestellt durch Mischen von 4  Raumteilen konzentrierter Schwefelsäure und  1 Raumteil Wasser, über freier Flamme er  hitzt. Sobald die anfänglich rotorange Farbe  der Lösung in braun übergegangen ist, wird    auf Eis gegossen, das Reaktionsprodukt mit  Äther ausgezogen und aus Aceton umkristal  lisiert. Das.     Cycloheptadecanon-isoxim        (Lactam     der     17-Amino-heptadecansäure    schmilzt bei  124-1250.  



  Ein Gewichtsteil des     Isoxims    wird in  10 Raumteilen     gylol    gelöst und unter Rühren  mit der Turbine mit 0,9 Gewichtsteilen     Phos-          phorpentasulfid    versetzt. Das Gemisch erhitzt  man allmählich auf 100   und lässt es 2 Stun  den bei dieser Temperatur. Man fügt dann  Natronlauge zu und erhitzt weiter, bis alles  in Lösung geht. Nach Abtrennung der     Xylol-          schicht    und Verdampfung des Lösungsmittels  wird der Rückstand aus Benzin umkristalli  siert. Das erhaltene     Cycloheptadecanon-thio-          isoxim    schmilzt bei     110-1110.     



  1 Gewichtsteil     Thioisoxim    wird in der       40-fachen    Menge absolutem Alkohol gelöst,  mit der     17-fachen    Menge Eisessig versetzt  und dann dazu unter starkem Sieden und  kräftigem Rühren die     6-fache    Menge Natrium  eingetragen. Der Alkohol wird dann im Va-           kuum        abdestilliert    und der Rückstand in  Wasser aufgelöst: Die wässerige Lösung  scheidet beim Übersättigen mit Lauge das       Heptadecamethylenimin    ab. Es wird im Va  kuum destilliert und erstarrt beim Erkalten.  



  Die Reduktion des     Thioisogims    kann  beispielsweise auch auf elektrolytischem Wege  vorgenommen werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines zyklischen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Cycloheptadeca,non-thioisogim (Lactam der 17-Amino-heptadecanthionsäure) ein Re duktionsmittel einwirken lässt. Das auf diese Weise erhaltene Hepta- decamethplenimin der Formel EMI0002.0010 schmilzt bei 64-66 . Das neue Amin zeichnet sich durch seine physiologische Wirkung aus und soll thera peutische Verwertung finden. ÜNTERANSPRUCEE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Hilfe von Natrium ausführt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Hilfe von Natrium in Eisessig ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion auf elektrolytischem Wege ausführt.
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