CH176830A - Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins.Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
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Description
Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins. Es wurde gefunden, dass man zu einem cyclischen Amin gelangen kann, wenn man auf Cycloheptadecanon-thioisoxim (Lactam der 17-Amino-heptadecanthionsäure) ein Re duktionsmittel einwirken lässt. Das auf diese Weise erhaltene Hepta- decamethylenimin der Formel EMI0001.0008 schmilzt bei<B>64-66.</B> Das neue Amin zeichnet sich durch seine physiologische Wirkung aus und soll thera peutische Verwertung finden. Beispiel <I>;</I> 1 Gewichtsteil Cycloheptadecanonoxim wird mit 2-3 Gewichtsteilen starker Schwe felsäure, hergestellt durch Mischen von 4 Raumteilen konzentrierter Schwefelsäure und 1 Raumteil Wasser, über freier Flamme er hitzt. Sobald die anfänglich rotorange Farbe der Lösung in braun übergegangen ist, wird auf Eis gegossen, das Reaktionsprodukt mit Äther ausgezogen und aus Aceton umkristal lisiert. Das. Cycloheptadecanon-isoxim (Lactam der 17-Amino-heptadecansäure schmilzt bei 124-1250. Ein Gewichtsteil des Isoxims wird in 10 Raumteilen gylol gelöst und unter Rühren mit der Turbine mit 0,9 Gewichtsteilen Phos- phorpentasulfid versetzt. Das Gemisch erhitzt man allmählich auf 100 und lässt es 2 Stun den bei dieser Temperatur. Man fügt dann Natronlauge zu und erhitzt weiter, bis alles in Lösung geht. Nach Abtrennung der Xylol- schicht und Verdampfung des Lösungsmittels wird der Rückstand aus Benzin umkristalli siert. Das erhaltene Cycloheptadecanon-thio- isoxim schmilzt bei 110-1110. 1 Gewichtsteil Thioisoxim wird in der 40-fachen Menge absolutem Alkohol gelöst, mit der 17-fachen Menge Eisessig versetzt und dann dazu unter starkem Sieden und kräftigem Rühren die 6-fache Menge Natrium eingetragen. Der Alkohol wird dann im Va- kuum abdestilliert und der Rückstand in Wasser aufgelöst: Die wässerige Lösung scheidet beim Übersättigen mit Lauge das Heptadecamethylenimin ab. Es wird im Va kuum destilliert und erstarrt beim Erkalten. Die Reduktion des Thioisogims kann beispielsweise auch auf elektrolytischem Wege vorgenommen werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines zyklischen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Cycloheptadeca,non-thioisogim (Lactam der 17-Amino-heptadecanthionsäure) ein Re duktionsmittel einwirken lässt. Das auf diese Weise erhaltene Hepta- decamethplenimin der Formel EMI0002.0010 schmilzt bei 64-66 . Das neue Amin zeichnet sich durch seine physiologische Wirkung aus und soll thera peutische Verwertung finden. ÜNTERANSPRUCEE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Hilfe von Natrium ausführt. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Hilfe von Natrium in Eisessig ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion auf elektrolytischem Wege ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH172873T | 1933-08-22 | ||
CH176830T | 1933-08-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH176830A true CH176830A (de) | 1935-04-30 |
Family
ID=25719290
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH176830D CH176830A (de) | 1933-08-22 | 1933-08-22 | Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH176830A (de) |
-
1933
- 1933-08-22 CH CH176830D patent/CH176830A/de unknown
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