CH217229A - Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl-5-cyano-6-chlorpyridin. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl-5-cyano-6-chlorpyridin.

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CH217229A
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methyl
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chloropyridine
phenoxymethyl
carbäthoxyamino
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description


  Verfahren zur Darstellung von     2-Methyl-3-carbäthozyamino-4-phenozymethyl-          6-cyano-6-chlorpyridin.       Es wurde gefunden, dass man 2-Methyl-3       carbalkoxyamino-4-phenoxymethyl-5-cyano-          6-chlorpyridine    erhält, wenn man das     2-Me-          thyl    -4 -     phenoxymethyl    - 5     -cyano-6-chlorpyri-          din-3-earbonsäurehydrazid,

      wie dieses bei  spielsweise durch Einwirkung von     Hy        drazin     und Alkali auf das Reaktionsprodukt von       Phosphorpentachlorid    und 2 -     Methyl    - 4        phenoxymethyl-5=cyano-6-oxypyridin-3-car-          bonsäure    erhalten wird, durch salpetrige  Säure     bezw.    Stoffe, aus welchen sich wäh  rend der Reaktion salpetrige Säure bildet, in  das     Azid    überführt und das entstandene       Azid    mit Alkoholen entweder nach Isolierung  desselben oder im Reaktionsgemisch verkocht.  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     2-Methyl-          3    -     carbäthoxyamino    - 4 -     phenoxymethyl    - 5     -          cyano-6-chlorpyridin,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man auf 2-Methyl-4       phenoxymethyl-5-cya.no-6-chlorpyridin-3-car-          bonsäurehydrazid    salpetrige Säure einwirken    lässt und das entstandene     Azid    mit Alkohol  verkocht.  



  Das 2 -     Methyl    - 3 -     carbäthoxyamino    - 4     -          phenoxymethyl    - 5 -     cyano    - 6 -     chlorpyridin    ist  eine gutkristallisierende Verbindung, die bei  167   schmilzt und sich in Alkohol, Benzol,  Essigester, Eisessig in der Wärme leicht löst.  Es ist mässig löslich in Äther, in Wasser und  in     Petroläther    löst es sich schwer.  



  Die neue Verbindung bildet ein Zwischen  produkt für die Herstellung eines Arznei  mittels.  



  <I>Beispiel 1:</I>  10 Teile     2-Methyl-4-phenoxymethyl-5-          cyano    - 6 -     chlorpyridin    - 3     -carbonsäurehydrazid     werden in 50     Volumteilen        abs.    Alkohol ge  löst, wenige Tropfen alkoholische Salzsäure  zugefügt und 5 Teile     Amylnitrit    zugesetzt.  



  Es setzt rasch eine kristalline     Ausscbei-          dung    des     Azids    ein, die bei gelindem Er  wärmen unter Stickstoffentwicklung in Lö  sung geht. Nach Beendigung der Stickstoff-           entwicklung    wird eingeengt, wobei sich das  2 -     Methyl    - 3 -     carbäthoxyamino        -4-phenoxy-          methyl-5-cyano-6-chlorpyridin    beim Erkalten  in     nadeligen    Kristallen abscheidet. Zur Rei  nigung wird aus wenig Alkohol oder     aus     Benzol umkristallisiert. Der Schmelzpunkt  liegt bei 167  .  



  <I>Beispiel 2:</I>  10 Gewichtsteile 2 -     Methyl    - 4 - phenoxy       methyl-3-cyano-6-chlorpyridin-3-carbonsäure-          hy        drazid        werden    in 50     Volumteilen    Alkohol  und 20     Volumteilen    konzentriert wässeriger  Salzsäure gelöst. Zur Mischung setzt man       unter    Kühlung auf 0 bis<B>10'</B> eine     Lösng    von  5 Gewichtsteilen     Natriumnitrit    in 20     Volum-          teilen    Wasser.

   Das sich rasch kristallinisch  abscheidende     Azid    wird abgesaugt und mit  etwas Alkohol nachgewaschen. Man trägt  es in kleinen Portionen in 20 V     olumteile    ab  soluten, auf 60 bis 70   vorgewärmten Al  kohol ein, wobei es unter lebhafter     Stickstoff-          entwicklung    in Lösung geht. Schliesslich setzt    man ein gleiches Volumen Wasser zu und  lässt kristallisieren. Die Verbindung ist iden  tisch mit der nach Beispiel 1 erhaltenen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl- 3 - carbäthoxyamino - 4 - phenoxymethyl - 5 - cyano-6-chlorpyridin, dadurch gekennzeich net, dass man auf 2-Methyl-4-phenoxymethyl- 5 - cyano - 6 - chlorpyridin - 3 - carbonsäure- hydrazid salpetrige Säure einwirken lässt und das entstandene Azid mit Alkohol verkocht.
    Das 2 - Methyl - 3 - carbäthoxyamino - 4 - phenoxymethyl-5-cyano-6-chlorpyridin ist eine gutkristallisierende Verbindung, die bei 167 schmilzt und sich in Alkohol, Benzol, Essig ester, Eisessig in der Wärme leicht löst. Es ist mässig löslich in Äther, in Wasser und in Petroläther löst es sieh schwer.
CH217229D 1940-09-10 1940-09-10 Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl-5-cyano-6-chlorpyridin. CH217229A (de)

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