CH190056A - Verfahren zur Darstellung eines Cyclohexenylalkylhydantoins. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Cyclohexenylalkylhydantoins.

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CH190056A
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CH
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dimethyl
cyclohexenylmethylhydantoin
preparation
cyclohexenylalkylhydantoin
alcohol
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English (en)
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Sandoz Chemische Fabri Vormals
Original Assignee
Chem Fab Vormals Sandoz
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Cyclohexenylalkylhydantoins.       Das vorliegende Patent     betrifft    ein Ver  fahren zur Darstellung von     1,3-Dimethyl-          5,5-(d-1,2)-cycloliexenylmethylliy        dantoiri,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       3-1llethyl-5,5        -(d-1,2)-cyclohexenylmethylhy-          dantoin    mit     Dimethylsulfat    behandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst 20,8 g     3-Methyl-5,5-(d-1,2)-          öycloliexenylmetliylhydantoin    in 150     eins   <B>Al-</B>  kohol, fügt 15,0     cm3    Natronlauge     (401/ö)     hinzu und lässt bei 60 0 unter Rühren 19,5 g       Dirnetliylsulfat    dermassen     eintropfen,    dass die  Reaktionstemperatur 70 0 nicht übersteigt.  Die Lösung soll am Schluss schwach alkalisch  reagieren. Man lässt eine Stunde stehen,  destilliert den Alkohol im Vakuum ab und       nimmt    den Rückstand mit wenig Wasser auf.  Das sich abscheidende<B>01</B> erstarrt bald, die  kristallisierte Masse wird mit wenig Wasser  verrieben, abgesaugt und getrocknet.

   Aus       Petroläther    umkristallisiert erhält man das       1,3-Dimethyl-5,5-(d-1,2)-cyclohexenylmethyl-          hydaritoin    in farbloser,     säuligen    Kristallen  vom     Smp.    64-66 0.  



  Die     Verbindung    ist sehr leicht löslich in  Alkohol, Chloroform, Essigester, Äther, mässig    in     Petroläther,    schwerlöslich in Wasser, ver  hält sich gegen Brom und Kaliumpermanganat  als ungesättigt.  



  0,6096 g verbrauchen nach     Kjeldahl     55,31     cms    n;10     H2S0,i,    für     C12H1sO2N2,        be-          rechnet        12,61        %        N,        gefunden        12,71        %        N.     



  Das Produkt soll in der Therapie Ver  wendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1.3-Dimethyl- 5,5-(d-1,2)-cyclohexenylmethylhydantoin, da durch gekennzeichnet, dass man , 3-Methyl- 5,5-(d-1,2)-cyclohexenylmethylhydantoin mit Dimethylsulfat behandelt. Das 1,3-Dimethyl-5,5-(d-1,2)-cyclohexenyl- methylhydantoin besteht aus farblosen, säu- ligen Kristallen vom Smp. 64-66 0.
    Die Verbindung ist sehr leicht löslich in Alkohol, Chloroform, Essigester, Äther, mässig in Petrol- äther, schwerlöslich in Wasser, verhält sich gegen Brom und Kaliumpermanganat als un gesättigt. Das Produkt soll in der Therapie Ver wendung finden.
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